海洋生物活性物质甾醇学习教案

1、会计学1海洋生物海洋生物(hiyngshngw)活性物质甾活性物质甾醇醇第一页，共52页。CHOCH3HHHCH3CH3H3 胆甾醇存在于人及动物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及脑胆甾醇存在于人及动物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及脑髓髓(no su)中，人体内发现的胆结石几乎全由胆甾醇所形成。中，人体内发现的胆结石几乎全由胆甾醇所形成。 甾醇也存在于植物中。甾醇也存在于植物中。5-胆甾烯-3-醇 第1页/共51页第二页，共52页。HOH3CH3CH3CCH3CH3HH脱氢胆甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H维生素D3日光第2页/共51页第三页，共52页。HOH3CH3CH3CCH3CH3HH麦

2、角甾醇HOH3CH3CCH3CH3H维生素D2紫外光CH3CH3第3页/共51页第四页，共52页。第4页/共51页第五页，共52页。-胆甾醇的7-双键(shun jin)异构体：蓝绿藻P h o r m i d i u m luridum中存在，主要成分是24-乙基胆甾-7-烯-3-醇（246）。第5页/共51页第六页，共52页。 胆汁酸存在(cnzi)于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸 2、胆汁酸、胆汁酸HOOHOHCOOH胆甾酸 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物(shngw)肥皂”结构(jigu)特点：3、7

3、、12C上有-OH，侧链为脂肪酸 第6页/共51页第七页，共52页。甾族激素根据来源分为(fn wi)肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。3、甾族激素、甾族激素(j s) 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征(d r xn zhn)（如声音、体形等）的作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类为甾族化合物 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水电解质平衡和控制碳水化合物的代谢化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死

4、亡。 第7页/共51页第八页，共52页。性激素OOHH3CH3CHHH睾丸酮素HOHH3COHHH雌二醇OCH3CH3CHHHOCH3孕甾酮OOHH3CHHH炔诺酮C CH第8页/共51页第九页，共52页。肾上腺皮质激素OCH3CH3CHHHOCH2OHOHOCH3CH3CHHHOCH2OHOHHOOOCH3CH3CHHHOCH2OHHOOCH3CH3CHHHOCH2OHOHOCH3CH3CHHHOCH2OHOHHOOOCH3CH3CHHHOCH2OHHO皮质(pzh)甾酮皮质醇可的松第9页/共51页第十页，共52页。第10页/共51页第十一页，共52页。5-胆甾-3-醇5，22-胆甾二烯-3

5、醇第11页/共51页第十二页，共52页。24-乙基-5-胆甾烯-3-醇24-乙基-5-胆甾烯-3-醇第12页/共51页第十三页，共52页。24R-5，7，22-胆甾三烯-3-醇24-乙基-5，22-胆甾二烯-3-醇第13页/共51页第十四页，共52页。24-乙烯基-5，28(29)-胆甾二烯-3，24二醇 第14页/共51页第十五页，共52页。A：岩藻甾醇 B：马尾藻甾醇C：24R,28R-和24S,28S-环氧-24-乙基胆甾醇D：胆甾醇-24-酮A： 24-乙基-4，24(28)-胆甾二烯-3-酮B：24-乙基-4，24(28)-胆甾二烯一3.6-二酮首次(shu c)发现除右A外，均有诱

6、导稻瘟霉菌(mjn)丝变形的活性第15页/共51页第十六页，共52页。从海绵中得到的甾醇类化合物往往(wngwng)具有酶抑制活性第16页/共51页第十七页，共52页。紫海绵(himin)第17页/共51页第十八页，共52页。扇海绵(himin)第18页/共51页第十九页，共52页。树海绵(himin)第19页/共51页第二十页，共52页。橙海绵(himin)第20页/共51页第二十一页，共52页。第21页/共51页第二十二页，共52页。蓝海绵(himin)第22页/共51页第二十三页，共52页。雀巢海绵(himin)第23页/共51页第二十四页，共52页。第24页/共51页第二十五页，共52

7、页。第25页/共51页第二十六页，共52页。第26页/共51页第二十七页，共52页。第27页/共51页第二十八页，共52页。第28页/共51页第二十九页，共52页。（1） （2）第29页/共51页第三十页，共52页。l式2-115A对HT-29的IC50 为0.5gmL-1，对其余4种癌细胞模型的IC50 大于1gmL-1。另外(ln wi)，也显示有抑酶活性、抗真菌活性、抗病毒活性、毒鱼活性等。第30页/共51页第三十一页，共52页。第31页/共51页第三十二页，共52页。红海海绵10M 时就表现(bioxin)出抑制HIV21 反转录酶的活性。菲律宾海绵Xestospongia sp. ，

8、 它们都具有(jyu)抑制HIV-1 整合酶的活性。能够诱导人急性骨髓细胞(xbo)白血病细胞(xbo)的程序性死亡。提示：甾醇硫酸盐是一类具有抗HIV病毒活性的化合物第32页/共51页第三十三页，共52页。圆实(yun sh)冠形软珊瑚 短足软珊瑚(shnh)柔指形软珊瑚扇形珊瑚 第33页/共51页第三十四页，共52页。柳珊瑚(shnh)第34页/共51页第三十五页，共52页。竖立短指软珊瑚Sinulariaerecta Tix-Dur，24一亚甲基一3，5，6，19一四羟基胆甾醇，对宫颈癌、胃癌、高转移(zhuny)肺癌和鼻咽癌有明显的抑制作用条状(tio zhun)短指软珊瑚Sinula

9、ria copillosa，首次得到1个5，8一过氧桥型甾醇。第35页/共51页第三十六页，共52页。l从采自中国南海西沙群岛附近海域的软珊瑚(shnh)Lemnaliaperisyla得到新的甾醇(4)，结构与柳珊瑚(shnh)甾醇很相似。第36页/共51页第三十七页，共52页。ED50ED50：能够引起：能够引起(ynq)(ynq)试试验动物一半出现阳性反应的验动物一半出现阳性反应的剂量。剂量。LD50LD50：能够引起：能够引起(ynq)(ynq)试试验动物一半出现死亡的剂量验动物一半出现死亡的剂量。第37页/共51页第三十八页，共52页。第38页/共51页第三十九页，共52页。第39页

10、/共51页第四十页，共52页。第40页/共51页第四十一页，共52页。第41页/共51页第四十二页，共52页。K-562是一种(y zhn)人慢性髓原白血病细胞株第42页/共51页第四十三页，共52页。EC50EC50半效应浓度是指在一定时半效应浓度是指在一定时间间(shjin)(shjin)内，试验动物内，试验动物的一半出现某种伤害效应的毒的一半出现某种伤害效应的毒物浓度，以表示经毒物短期接物浓度，以表示经毒物短期接触的亚致死毒性。触的亚致死毒性。脊髓灰质炎病毒(bngd) 第43页/共51页第四十四页，共52页。第44页/共51页第四十五页，共52页。第45页/共51页第四十六页，共52页

11、。原酸酯官能团第46页/共51页第四十七页，共52页。第47页/共51页第四十八页，共52页。第48页/共51页第四十九页，共52页。2、甾体皂苷化合物化合物(7)(8)(11)(7)(8)(11)具有抑制人体具有抑制人体(rnt)(rnt)癌癌细胞细胞SKMG24SKMG24、Hep2G2Hep2G2和和CNE2CNE2生长的活性生长的活性 从海南岛三亚从海南岛三亚海域采集的豆海域采集的豆荚荚(duji)(duji)软珊瑚软珊瑚Lobo2phytum Lobo2phytum sp. sp. 分离到分离到5 5个个孕甾醇苷孕甾醇苷第49页/共51页第五十页，共52页。同时，还分离出孕甾烯醇酮同时，还分离出孕甾烯醇酮(12)(12)：对人体结肠癌细胞株对人体结肠癌细胞株HT229, ED50HT229, ED50值为值为0.7gmL-1 0.7gmL-1 对小鼠淋巴增多对小鼠淋巴增多(zn(zn du) du)性白血病细胞性白血病细胞P23