版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
1、斯文氧化反应(斯文氧化反应(SWERN OXIDATIONSWERN OXIDATION)江胜胜20160704SWERN OXIDATION研究历史1. 1976 年, D.Swern以及同事发现了当二甲亚砜和三氟乙酸酐在低温处理以后和一级醇或者二级醇反应能形成一种中间体,而其继续和三乙胺处理以后能得到相应高收率的醛酮.2. 1978 年,又报道了用草酰氯能代替三氟乙酸酐更高效的进行反应反应机理SWERN OXIDATION反应机理SWERN OXIDATION反应变化SWERN OXIDATION1.使用草酰氯作为脱水试剂时为了减少副反应,反应温度必须得低于-60,如果使用三氟乙酸酐替换草
2、酰氯,则反应温度允许在-30而不产生副产物。2.可以活化DMSO来引发反应的关键中间体(1)添加剂:碳二亚胺(Pfitznei一Moloffatt氧化)、吡啶-硫三氧化二砷络合物(Parikh-Doering氧化)。3.反应中间体(2)可以通过DMSO和N-氯代丁二酞亚胺制备(Corey-Kim氧化)。4.使用三乙基胺可能会导致发生在新生成羰基位的差向异构体,这时可以使用位阻更大的碱来减少这种副反应,例如N,N-二异丙基乙基胺。二环己基碳化二亚胺(DCC,Pfitzner-faoffat反应)、乙酸酐、三氧化硫-吡啶络合物(SO3,py)亦可作为DMSO的活化剂,其中三氧化硫-吡啶络合物的反应
3、可在0进行。(1)(2)注意事项SWERN OXIDATION此反应的副产物为二甲基硫醚带有在有机化学中著名的恶臭气味(人类的腺能够分辨出浓度为十亿分之一的二甲基硫醚),一氧化碳和二氧化碳,当使用三乙基胺的时候还会生成氢化三乙基胺。其中,二甲基硫醚和一氧化碳均为挥发险物质,且有剧毒,因此,此反应的后处理是需要在通风橱里进行。二甲基硫醚也有强烈的令人不愉快的气味,可以将粗产品与过硫酸氢钾混合将其氧化为二甲基亚砜,消除这种臭味(但要注意在低温进行,防止醛被氧化)。SWERN OXIDATION反应讨论1.溶剂剂:反应一般使用二氯甲烷做溶剂,如在反应体系中不使用溶剂,DMSO(二甲亚砜)与TFAA(三氟乙酸酐)或草酰氯会发生剧烈反应(爆炸!),故在进行该反应时必须非常注意安全问题。2.温温度:当使用丁FAA(三氟乙酸酐)的时候反应中间体需在-30内反应,当使用草酰氯时,则需要降低至60。3.空间间位阻:空阻影响对于斯文氧化反应影响非常小。反应应用SWERN OXIDAT
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 现代居住小区规划设计理念探析以昌吉市馨河湾小区规划设计为例
- Unit 5 Section B 练习题 人教版七年级英语上册
- 2021年淘宝考试答案-20210510064510
- 高中文言文阅读训练之《通鉴纪事本末》选文25改过自新、冒充太子(原卷版+解析)
- DB3311T 280-2024“智慧流动医院”巡回诊疗服务管理规范
- 3-ANOT-Standard-生命科学试剂-MCE
- 2-3-Dehydrosilybin-A-Standard-生命科学试剂-MCE
- 视力保护策略报告模板
- 第四单元 【A卷·提升卷】(含答案解析)
- 第二关:成语熟语 知识点全覆盖+考查趋势+思维导图+复习要点+解题方法中考语文一轮复习知识点闯关(全国)
- 手动液压泵使用说明
- 健康促进项目的组织与实施
- 旅客运输心理学考试题库
- 现行家具行业国家标准
- 公开课评分表
- 东北林业大学机械10单片机原理与应用试卷B及答案
- 汕头市医学科研计划项目结题报告书
- 七步洗手法评分标准
- 办公室室内装修工程技术规范
- 材料加工中的数值模拟方法-微观组织数值模拟(8)
- 小学入门数独100题(简单)
评论
0/150
提交评论