广东工业大学-生物化学-第八章代谢系统必需的辅助因子2010

1、第八章第八章 代谢系统必需的辅助因子代谢系统必需的辅助因子（P190P190）要求：要求：1.掌握与代谢有关的维生素的生化功能及典型的掌握与代谢有关的维生素的生化功能及典型的缺乏病和主要症状。缺乏病和主要症状。2.熟悉维生素的分类及各种维生素按不同方法命熟悉维生素的分类及各种维生素按不同方法命名的名称名的名称3.了解几种重要维生素的性质、来源和需要量了解几种重要维生素的性质、来源和需要量人类发现和认识维生素人类发现和认识维生素C C的历史的历史n1515世纪，航海家哥伦布的大西洋探险。世纪，航海家哥伦布的大西洋探险。n17471747年，詹姆斯年，詹姆斯林德对坏血病的治疗开始进行实验研究。林德

2、对坏血病的治疗开始进行实验研究。n17951795年，酸橙登上英国战舰。年，酸橙登上英国战舰。n19281928年年, ,匈牙利科学家森特哲尔吉成功地从柠檬中分离出匈牙利科学家森特哲尔吉成功地从柠檬中分离出维生素维生素C C。 n19331933年，霍沃思等人确定了维生素年，霍沃思等人确定了维生素C C的化学结构。同年，的化学结构。同年，雷池斯坦成功地进行了维生素雷池斯坦成功地进行了维生素C C的人工合成，并于的人工合成，并于19341934年年在瑞士实现了维生素在瑞士实现了维生素C C的大量工业生产，投放市场。的大量工业生产，投放市场。 二十世纪初，英国生物化学家二十世纪初，英国生物化学家弗

3、列德里克弗列德里克高兰高兰霍霍普金斯普金斯指出，指出，缺乏各种不同的物质将导致不同缺乏各种不同的物质将导致不同的营养缺乏症的营养缺乏症。Casimir Funk(1884-1967)美籍波兰生物化学家美籍波兰生物化学家卡西米卡西米尔尔富恩克富恩克命名了命名了VitamineVitamine“维维他命他命”维生素的定义及分类维生素的定义及分类维生素是机体维持正常生命活动所维生素是机体维持正常生命活动所必不可少必不可少的的一类有机物质。一类有机物质。脂溶性维生素脂溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素维生素维生素通过转变成辅酶对通过转变成辅酶对代谢起调节作用代谢起调节作用在体内可直接参与在体内可直接参

4、与代谢的调节作用代谢的调节作用维生素的特点维生素的特点1.1. 种类多种类多2.2. 外源性外源性3.3. 微量性微量性4.4. 大部分充当辅酶大部分充当辅酶各种维生素各种维生素水溶性维生素水溶性维生素 脂溶性维生素脂溶性维生素 B B族族维生素维生素（8 8种）种）维生素维生素C C维生素维生素A A维生素维生素D D维生素维生素E E维生素维生素K K第三节第三节 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶（P191P191） 大多数辅酶的前体主要是大多数辅酶的前体主要是水溶性水溶性B B族维生素族维生素。许。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。硫胺

5、素硫胺素- VB1别名：别名：抗脚气病维生素、抗神经炎维生素抗脚气病维生素、抗神经炎维生素活性形式：活性形式：焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPP）功能：在功能：在-酮酸脱羧酶、丙酮酸脱羧酶、转酮酮酸脱羧酶、丙酮酸脱羧酶、转酮酶和磷酸酶中起辅酶作用（主要功能是酶和磷酸酶中起辅酶作用（主要功能是调节糖调节糖代谢代谢）v1.1.硫胺素和羧化辅硫胺素和羧化辅酶酶（P191P191）克里斯蒂安克里斯蒂安. .艾克曼艾克曼 (1868-1930)(1868-1930)硫胺素和焦磷酸硫胺素（硫胺素和焦磷酸硫胺素（P158P158）HNNNH2H3CCH2N+SCH3CH2CH2OPOOPOHOOOH-硫胺素

6、（维生素硫胺素（维生素B1）焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPP）硫胺素硫胺素 + ATPMg2+TPP + AMP硫胺素激酶硫胺素激酶n缺乏症缺乏症：多发性神经炎、脚气病多发性神经炎、脚气病、 下肢瘫痪、浮肿和心脏扩大等症状下肢瘫痪、浮肿和心脏扩大等症状nVBVB1 1的来源：的来源：谷类的谷皮和谷胚、豆类、硬果谷类的谷皮和谷胚、豆类、硬果动物的内脏、瘦肉、蛋黄动物的内脏、瘦肉、蛋黄n推荐摄入量：中国营养学会推荐摄入量：中国营养学会20002000年年推荐推荐RNIRNI成年男性为成年男性为1.41.4mg/dmg/d，女性，女性为为1.31.3mg/dmg/d。v2. 2. 核黄素与黄素辅酶

7、核黄素与黄素辅酶 （P192P192）n核黄素核黄素-维生素维生素B B2 2n功能：核黄素辅酶参与机体功能：核黄素辅酶参与机体氧化还原氧化还原过程过程n需要量：需要量：我国成人膳食核黄素的我国成人膳食核黄素的RNIRNI男性为男性为1 1.4mg/d.4mg/d，女性，女性1.21.2mg/dmg/d。 n缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。等。nFMNFMN( (黄素单核苷酸黄素单核苷酸）和）和FADFAD( (黄素腺嘌呤黄素腺嘌呤二核苷酸二核苷酸) )是核黄素是核黄素( (维生

8、素维生素B B2 2) )的衍生物的衍生物CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOOHOHOHOOHOCH2OHOHNNNH2NNFMN FAD功能：在脱氢酶催化的氧在脱氢酶催化的氧化化- -还原反应中，起着还原反应中，起着电电子和质子的传递体作用子和质子的传递体作用。核黄素核黄素n维生素维生素B B2 2的食物来源：动物肝、肾等内脏，以的食物来源：动物肝、肾等内脏，以及干酵母，奶、蛋、豆类、硬果类和叶菜类等及干酵母，奶、蛋、豆类、硬果类和叶菜类等n维生素维生素B B2 2的两个性质是造成其损失的主要原因：的两个性质是造成其损失的主要原因：（1 1）可被）可被光光破坏；破坏

9、；（2 2）在）在碱性碱性溶液中加溶液中加热热可被破坏。可被破坏。3. 3. 泛酸和泛酸和辅酶辅酶A A（P196P196）n泛酸泛酸- -维生素维生素B B3 3 , ,又称又称遍多酸遍多酸n功能：泛酸是功能：泛酸是辅辅酶酶A A和酰基载体蛋白的组和酰基载体蛋白的组成成分，它是乙酰化作用的辅酶成成分，它是乙酰化作用的辅酶n广泛存在于动植物食物中，极少见缺乏症广泛存在于动植物食物中，极少见缺乏症CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHOv辅酶辅酶A A是是乙酰化酶的辅酶乙酰化酶的辅酶，它的前体是维生，它的前体是维生素素(B(B3 3) )泛酸泛酸。CH2CCH3CH3CH

10、OHCONHCH2CH2CNHCH2CH2SHOOOOHPOOHHONNNH2NNOPOOOHPOOOHCH2功能：功能：传递酰基传递酰基v4. 烟酰胺、烟酸和辅酶（烟酰胺、烟酸和辅酶（P194）n烟酸又称为烟酸又称为尼克酸、维生素尼克酸、维生素B B5 5、抗癞皮病因子、抗癞皮病因子或维生素或维生素PPPPv功能：是一些功能：是一些脱氢酶脱氢酶的辅酶的辅酶 v需要量：成人需要量：成人12-2112-21mg/dmg/dv缺乏病：缺乏病：癞皮病癞皮病n来源：酵母、动物的肝脏，肾脏，麦芽和糙米来源：酵母、动物的肝脏，肾脏，麦芽和糙米烟酰胺烟酰胺烟酸烟酸NCOOHNCONH2n烟酰胺也具有与烟酸烟

11、酰胺也具有与烟酸相似的生物活性相似的生物活性。因此在。因此在使用烟酸的名称时，往往是指的这一组化合物。使用烟酸的名称时，往往是指的这一组化合物。n烟酸和烟酰胺是烟酸和烟酰胺是最稳定最稳定的一种维生素的一种维生素烟酰胺和烟酰胺和NADNAD、 NADPNADPn NAD (NAD (烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，又称为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，又称为辅辅酶酶I, I, CoICoI) )和和NADP(NADP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸, ,又称又称为为辅酶辅酶II ,CoIIII ,CoII) )是维生素烟酰胺的衍生物是维生素烟酰胺的衍生物n功能：功能：是多种重要是多种重要脱氢酶脱氢

12、酶的辅酶。的辅酶。v5. 5. 吡哆醇和脱羧辅酶吡哆醇和脱羧辅酶 （P195P195）n吡多素吡多素( (维生素维生素B6B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺胺) )。n功能：是功能：是转氨酶、氨基酸脱羧酶转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶的辅酶NH3CHOCH2NH2CH2OHNH3CHOCHOCH2OH磷酸吡哆磷酸吡哆素素n磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。NH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺n磷酸吡多素是磷酸吡多素是转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶转氨酶和氨基酸脱

13、羧酶的辅酶，参与氨基酸的代谢参与氨基酸的代谢VBVB6 6供给量及食物来源供给量及食物来源需要量：我国营养学会提出的适宜摄入量为 成年人成年人1.31.3mg/dmg/d 老年人老年人1.51.5mg/dmg/d 孕妇乳母孕妇乳母1.91.9mg/dmg/d食物来源：1. 动物的内脏、瘦肉、蛋黄、乳粉2. 大豆、坚果、米糠、麦麸6. 6. 生物生物素素 P198P198）n生物素是生物素是羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶，又称，又称维生素维生素B B7 7或或维生素维生素H Hn生物素的功能是作为生物素的功能是作为COCO2 2的载体的载体，在生物合成中起，在生物合成中起传递和固定传递和固定COCO2

14、 2的作用。的作用。n来源：来源：卵黄卵黄HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH7. 7. 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶(P197)(P197)n四氢叶酸是四氢叶酸是合成酶的辅酶合成酶的辅酶，其前体是叶酸，其前体是叶酸( (又又称为蝶酰谷氨酸，称为蝶酰谷氨酸，维生素维生素B B1111) )。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOHn四氢叶酸的主要作用是作为四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团一碳基团，如，如- -CHCH3 3, , -CH-CH2 2-, -CHO -, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。等的载体，参与多种生物合成过程。8.

15、8. 维生素维生素B B1212和维生素和维生素B B1212辅酶（辅酶（P198P198） n维生素维生素B B1212又称为又称为钴胺素钴胺素。维生素。维生素B B1212分子中与分子中与Co+Co+相连的相连的CNCN基被基被5-5-脱氧腺苷所取代，形成维生素脱氧腺苷所取代，形成维生素B B1212辅酶。辅酶。n维生素维生素B B1212辅酶的主要功能是作为辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶变位酶的辅酶，催化底物分子内基团催化底物分子内基团( (主要为甲基主要为甲基) )的变位反应。的变位反应。n动物肝、肾及牛奶、奶酪、蛋中含有较多的维生动物肝、肾及牛奶、奶酪、蛋中含有较多的维生素素B B

16、12129. 9. 维生素维生素C C（抗坏血酸）（抗坏血酸） （P199P199）n功能：参加体内的功能：参加体内的羟基化作用羟基化作用和和氧化还原氧化还原过程过程生产胶原蛋白(增加皮肤、血管和软骨弹性）预防色斑增强免疫力n需要量：成人需要量：成人30mg/dn缺乏症：缺乏症：坏血病坏血病n来源：含维生素来源：含维生素C的食物很多，猕猴桃和辣椒中的食物很多，猕猴桃和辣椒中含量非常丰富含量非常丰富10. 10. 硫辛酸（硫辛酸（P201P201）n硫辛酸是少数硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）二硫辛酸，有两

17、种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）和二氢硫辛酸（还原型）. .n功能：功能：抗氧化作用抗氧化作用SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COOH维生素维生素辅酶形式辅酶形式作用作用缺乏症缺乏症硫胺素（硫胺素（VB1）焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素-酮酸脱氢、脱酮酸脱氢、脱羧、酮基转移羧、酮基转移脚气病脚气病核黄素（核黄素（VB2）黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)传递质子或电子传递质子或电子皮炎、舌皮炎、舌炎、口腔炎、口腔炎炎泛酸泛酸(VB3)辅酶辅酶A（CoA)传递酰基传递酰基烟酸（烟酸（VB5）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸

18、( NAD ) 烟酰胺腺嘌呤二核烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸苷酸磷酸( NADP）传递质子传递质子癞皮病癞皮病吡多素吡多素( (VB6VB6）磷酸吡多素磷酸吡多素转氨、脱羧转氨、脱羧生物素（生物素（VB7VB7） 生物素生物素传递传递CO2叶酸叶酸( (VB11)VB11)四氢叶酸四氢叶酸“一碳一碳”基团转基团转移移巨红细胞巨红细胞性贫血性贫血钴胺素钴胺素( (VB12VB12）5-甲基钴胺素、甲基钴胺素、5-脱氧腺脱氧腺苷钴胺素苷钴胺素甲基转移甲基转移第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素 P202n维生素维生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食

19、物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。要脂肪和胆汁酸。v1.1.维生素维生素A An维生素维生素A A分分A1, A2A1, A2两种。维生素两种。维生素A1A1又称为视黄醇，又称为视黄醇，A2A2称为脱氢视黄醇。称为脱氢视黄醇。v功能：功能：维持眼睛在黑暗情况下的视力；还可促进维持眼睛在黑暗情况下的视力；还可促进上皮细胞的正常形成上皮细胞的正常形成n缺乏病：夜盲症缺乏病：夜盲症n来源：维生素来源：维生素A A只存在于动物的组织中，在蛋黄、只存在于动物的组织中，在蛋黄、奶、鱼肝油以及动物的肝脏中含维生素奶、鱼肝油以及动物的肝脏中含维生素A

20、A较多较多CH2OHCH2OHA1A2 维生素维生素A A原原( (provitaminprovitamin A) A)：某些有色植物含有：某些有色植物含有类胡萝卜素，其中一小部分可在小肠和肝细胞内类胡萝卜素，其中一小部分可在小肠和肝细胞内转变成视黄醇和视黄醛，这些类胡萝卜素统称为转变成视黄醇和视黄醛，这些类胡萝卜素统称为维生素维生素A A原。如：原。如：-胡萝卜素、胡萝卜素、- -胡萝卜素、胡萝卜素、 - -胡萝卜素胡萝卜素 、- -隐黄素隐黄素维生素维生素A A原原v2. 2. 维生素维生素D (P204)D (P204)n维生素维生素D D又称为又称为钙化醇钙化醇n维生素维生素D D是固

21、醇类化合物，主要有是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D2,D3, D4, D5D5。其中。其中D D2 2,D3,D3活性最高。活性最高。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素D2维生素D3维生素D4维生素D5维生素维生素D Dn在生物体内，在生物体内，D2D2和和D3D3本身不具有生物活本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成形成1 1，25-25-二羟基维生素二羟基维生素D D。其中。其中1 1，25-25-二羟基维生素二羟基维生素D3D3是生物活性最强的。是生物活性最强的。n功能：促进钙和磷的吸收功能：促进钙

22、和磷的吸收HOR 维生素维生素D2或或D3本身都没有明显的本身都没有明显的生理活性，它们必须在体内进行生理活性，它们必须在体内进行一定的代谢转化才能生成活性维一定的代谢转化才能生成活性维生素生素D: 1,25-(OH)2D3 1,25(OH)2D的作用：的作用：肠：促进小肠对钙磷的吸收肾：增加对钙磷的重吸收骨：促进成骨细胞的作用维生素维生素D的生化代谢的生化代谢1.1. 促进小肠钙吸收转运促进小肠钙吸收转运 2.2. 促进肾小管对钙、磷的重吸收促进肾小管对钙、磷的重吸收 3.3. 促进成骨细胞作用促进成骨细胞作用 4.4. 通过维生素通过维生素D D内分泌系统调节血钙平衡内分泌系统调节血钙平衡

23、 v维生素维生素D D的生理功能的生理功能佝偻病佝偻病 骨质软化症骨质软化症骨质疏松症骨质疏松症手足痉挛症手足痉挛症 维生素维生素D D缺乏症：缺乏症：以多汗，夜啼，烦躁，枕秃，肌肉松弛，囟门迟以多汗，夜啼，烦躁，枕秃，肌肉松弛，囟门迟闭，甚至鸡胸、肋翻，下肢弯曲等为特征闭，甚至鸡胸、肋翻，下肢弯曲等为特征 佝偻病是由于佝偻病是由于维生素维生素D不足不足所致的一种慢性营养所致的一种慢性营养缺乏病。是缺乏病。是我国儿科重点防治的四病之一我国儿科重点防治的四病之一 l佝偻病佝偻病是是婴幼儿婴幼儿时期常见的慢性时期常见的慢性营养缺乏营养缺乏性疾病。性疾病。维生素维生素D D的供给量的供给量成年人每日

24、成年人每日5 5g, g, 儿童与青少年及老人均为儿童与青少年及老人均为1010g g食物来源食物来源海水鱼、肝、蛋黄等动物性食品及鱼肝油制剂海水鱼、肝、蛋黄等动物性食品及鱼肝油制剂 晒太阳、紫外线灯预防性照射晒太阳、紫外线灯预防性照射中毒症状包括食欲不振、体重减轻、恶心、呕中毒症状包括食欲不振、体重减轻、恶心、呕吐、腹泻等。吐、腹泻等。血清钙磷升高，发展成动脉、心肌、肺、肾、血清钙磷升高，发展成动脉、心肌、肺、肾、气管等软组织转移性钙化和肾结石。气管等软组织转移性钙化和肾结石。 严重的维生素严重的维生素D D中毒可导致死亡中毒可导致死亡维生素维生素D D过多症：过多症：3. 3. 维生素维生

25、素E(P205)E(P205)n又叫做生育酚，目前发现的有又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中种，其中 ， ， ， 四种有生理活性。四种有生理活性。n功能：功能：抗氧化作用抗氧化作用n缺乏症：缺乏症：轻度溶血性贫血、脊髓小脑病轻度溶血性贫血、脊髓小脑病n性质：对热和酸较稳定，对碱不稳定性质：对热和酸较稳定，对碱不稳定n来源：维生素来源：维生素E主要存在于植物性食品中，在玉米主要存在于植物性食品中，在玉米油、花生油、及莴苣叶、甘薯等食物中含量较多油、花生油、及莴苣叶、甘薯等食物中含量较多OHOR2R1R34.4.维生素维生素K(P206)K(P206)n种类：维生素种类：维生素K有有3种，种，K1,K2,K3。其中。其中K3是是人工合成的。人工合成的。n功能：功能：促进凝血酶原的合成促进凝血酶原的合成n缺乏症：缺乏症：凝血障碍性疾病凝血障碍性疾病n来源：维生素来源：维生素K在绿色蔬菜中含量丰富在绿色蔬菜中含量丰富n性质：可被空气中性质：可被空气中氧氧缓慢氧化分解，并迅速被缓慢氧化分解，并迅速被光光破坏，对热稳定，但对破坏，对热稳定，但对碱碱不稳定不