大学有机化学期末考试题

1、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1.(H3O2HC、C=C H/,.C(CH3)32.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇3.4.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基雄试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。（每空2分，共48分）1.2.CH = CHBrCH2CIKCN/EtOH+ C12高温、高压A03一 H2O Zn粉. -CH = CH2HBrMg施 CH3COCH3r H2O H+"7. CH3coe1 4.1, B2H6-2, H2O2, OH-'1, Hg(OAc)2,H2O-TH

2、F,2, NaBH46.8.9.(A).CH2C1NaOHH2OCl3H+2OOHSN1历程C2H5ONa C2H5ONaA(2)CH 3HNO 3H2SO4Br2BrNaOH)Zn *EtOHCl2Fe,HCl (选择题。（每题2分，共14分）1.与NaOHK溶液的反应活性最强的是（(CH3CO) 2。NaNO 2 H3PO2H 2so 4CH3cH2cOCH2Br (B). CH3cH2cHCH 2Br (C). (CH3)3cH2Br(D). CH3(CH2)2cH2BrCH32 .对CHBr进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO- (B)

3、. CH3CH2O- (C). C6H5。- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最强的是()(A) CHCCH (B) H2O (C) CH3CHOH (D) pCNCHOH(E) C6H5OH(F) P-CH3GH4OH4 .下列化合物具有旋光活性得是：（）CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不发生碘仿反应的是（AGHCOCHC、CHCHCOC2CH6.与HNO用没有A H2NCONHC、GHNHCHBD此生成的是（）BD、GHOH、CHCOC2CH、CHCH (NH) COOH、C6H5NH27 .能与托伦试剂反应产生银镜的是CCbCOOH、CH

4、COOH、HCOOHC、 CH2CICOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、芳胺、茉醇和茉澳五.从指定的原料合成下列化合物（任选2题，每题7分，共14分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成2 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHm CH» 0H 4 .由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5 .由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO , HCHOCH3六.推断结构。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下

5、路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂:AAC » B (C9H10O) -CCH3BrHN(C2H5)2 » D参考答案及评分标准Fisher 投特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来 说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手 段，不同方案之间存有难易之分

6、。.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1.（Z）-或顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2cH = CCH2cH2cH2Br3.,3-二甲基环己基甲醛8.10.5.（S）环氧丙烷4. 3.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.2.CNBrc16 ；C1IOHCCHCH 2cH2cH2cHO3C1I,CrfHM声QqHC（砒h 5卜cnj 1 cn5 ； ch3 cn:3 。 o-b-cn4.5.6.CO2cH3OHOH（上面）NH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2。9.CH2OHCH

7、3OH11.12.Cl10.OHOC 3cH2CH20 cCH3OCH3CH3NO2HNO3 H2SO4CH3NH2NaOHNaNO 2 H 3Po 2A AH2SO4Br选择题。（每题2分，共14分）1. A 2. B 3. D 4. A四.鉴别（6分，分步给分）笨展（一）CH3Fe,HCl白色I<> | Ig . N”(一)J(一)羊胺 AgNO"殍-羊酷 一）朱浜黄色AgRqCH3NH2CH3(CH3CO)2O4Br2CH 3NHCOCH 3 NHCOCH 3CH3Br5. C 6. C 7.五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）5.1.B

8、rMg > Et2。MgBr O1,2, H2OCH2OHCrO3-2Py>2.3.CHO购BHJTM3HC =CH 1,Na, NH 3(l) >-2,CH3CH2Br1,Na, NH 3(1) 一 C = CH -1-O3-*2,3, H2OOHH2OHLindlar4.OCH3COCH3也/NaOH.PPA TMCH3cHCHOCH3CH2OH+ HCHOCH3OHCNH +tH CH3CCH H2O六.推断结构。（每2分，共8分）OC. Br2, CH3COOHD.N(C2H5)2A. CH3CH2COCIB.O1.2.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10

9、分）CHOHOHCH2OH3.5甲基一4 己烯一2醇4.7.丙二酸二乙酯10.CONH 2“CH3、叫OIIH-C-N试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。（每空2分，共30分）1.2.CH = CHBrCH2CICH3CH2COCH2CO2c2H5KCN/EtOH1,LiAlH 4 "2,H3O+CH3COCHI31 TsOH3.CH3 CH3H3CCCCH3IIOH OHH2SO45.6.H3c7.OC2H 5ONaSn +HClHNO 20HHClCu 2CI；三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1 .对CHBr进行亲核取代时，以下离子亲

10、核性最强的是：（）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3cH2cHOD, CH3cOCH2cH33 .下列化合物中具有芳香性的是()4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,0TNT炸药是（5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A abcd B 、 dabc C 、 bcad D 、 dacb6.下列化合物的碱性最大的是（A、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺 七.判断题（

11、每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。3含氮有机化合物都具有碱性。4共轲效应存在于所有不饱和化合物中。5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。6制约&反应的主要因素是中心碳原子上煌基的电子效应和空间效应。八.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成2 .由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH 三 CH0H4 .由指定的原料及必要的有机试剂合成:

12、CH3cHCHO , HCHOCH3九.推断结构。（每题5分，共10分）1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成,BrCH3写出英文字母所代表的中间体或试剂:AC , B (C9H10O) _CAlCl 3HN(C2H5)2 A D2.有一旋光性化合物A(C6Hio),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)o将A催化加氢生成C(C6Hl4), C没有旋光性。试写出 B, C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用 RS命名法命名。十.鉴别题(6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即

13、可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1.（S） -2 , 3-二羟基丙醛，2.（Z） -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.CH3c = CHCHCHCH3IICH3OH4. 3, 3-二甲基

14、环己基甲醛,5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酎，7. CH（COOOCH）2, 8.间澳苯甲酸，9.苯甲酰胺，10. N' N-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共30分）1.2.，vBrIxCNCH3cH2cHOHCH 2CH2OH3.4.,完成下列各反应5.6.件H3C-CA CH3 （上面）OCH3产H3C-C （下面）O8.NO2NONH21.（每题2分，共12分）五.按要求回答问题。1. B2. C3. C4. c5. b6. B六.判断题（每题2分，共12分）1X 2 X 3 X 4 X 5Vz 6 V七.从指定的原料合成下列

15、化合物。（任选2题，每题10分，共20分）2.3.BrCH3cOCHOBr2/NaOHPPA a TM1,Na, NH3（l）. C= CH2,HC三ch 1,Na, NH3（l）> 2,CH3CH2Br3, H2OOHH2OHLindlar4.CH3CH3OHCH3CHCHO一OH+ HCHO FCH3CCHO -HCN >CH3cCH-CNCH20HCH3CH2OH八.推断结构。（每题5分，共10分）1.OC 二 CHHCH3CH 2CH 3(I ) ( R )-2-甲基-1-戊快C一 CHH3cHA为(I )或(II)CH2CH3(II) ( S )-2-甲基-1-戊快七.鉴

16、别题（6分）CH3CH2CHC 三 CAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3ICH3Ca.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇A BC D沉淀Tollen试剂JI2 / NaOH沉淀无沉_黄色沉淀ABCDb. A 戊醛B 2戊酮Tollen 试剂CHI3C 环戊酮无沉淀 BCI2 / NaOH无沉淀、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）1. (CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH 2cH = C(CH 3)23. CH = CH2o4.(CH3)2CHCOCH(CH 3)25. CH3cHCH2cOOHBr6. 邻苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 问甲基苯酚9. 2,4

17、 -二甲基-2-戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1 .下列正碳离子最稳定的是（(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5cH2CH22 .下列不是间位定位基的是（OIIA - COOH B SO3H C CH3D CH3 .下列卤代姓与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（CH2CI- CH2CH2CI、NaHCO、Br2ABCX-Cl4 .不与苯酚反应的是（）A、NaBC、FeCl3D5 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（）（a） CH3cH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br

18、6 .下列哪种物质不能用来去除乙醴中的过氧化物（A. KI B 硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . S n1反应的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转;（田）反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（）、II、IV 、IV 、IV9 .下列不能发生碘仿反应的是（）A O BCH&H2CH20HCH3cHeH3OCH3CCH2CH30HCH3-C-CH310 .下列哪个化合物不属于硝基化合物（）NO2A CH3NO2C ch D CH3CH2N02CH30N02/ 3 37

19、J J7J三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯姓具有不饱和键，其中冗键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷姓性质活泼。（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环姓中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。四、鉴别题（10分，每题5分）1. 1, 3-环己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1.Cl2/

20、H2OCH3cH2cH =CH2»2.(CH3)2C =CHCH 2CH3O3Zn粉,H2O3.CH 3clAlCl 34.CH3cH2cH2cH2BrMgC2H5OH6.OCH3+ HI（过量）CH2CH2OCH 36.CH 3cH2cH0稀 NaOH*3Cl2,H2。NaOH8.(CH3CO)2。9.CH3CH2C=CCH 3H2SO4+ H2OHgSO 410.H2O氢氧根ASN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. cH3cH2cH = ch2CH3cH2cH2cH20H2.3. CH2=CH2» HOCH 2cH20cH 2cH20cH

21、2cH20H5.（cH3）2c = cH2 （cH3）3ccOOH6.七、推断题(10分)分子式为GH2。的A,能与苯肥作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为GH40 的B, B与浓硫酸共热得c (GHz)。c经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反 应，但是不起碘仿反应，而 E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A-E的结 构式。参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步

22、骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来 说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手 段，不同方案之间存有难易之分。、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）1.2 -甲基-1-丙胺3.苯乙烯5. 3 -澳丁酸2. 24. 26.,5-二甲基-2-己烯,4二甲基3 -戊酮aCOOCH3COOCH32.10.9. CH3cHCH =CCH3 3 3CH3 CH3二、选择题（20分，每题2分）三、判断题（6分）1、7 2、X 3、4、X 5、X 6、四、鉴别题（各5分）a.b.Br2 / CCl4无反应褪色褪色Ag(NH3)2+ ,A沉淀 a无沉淀 b不褪色 c五、写出下列反应的主要产物（20分）1. CH3CH2CH =CH2"/"0 CH3cH2cHCH 2cl0C