有机化学总复习

1、有机化学有机化学总复习总复习第二章第二章 链烃链烃 1.C1.C的类型（伯、仲、叔、季）和的类型（伯、仲、叔、季）和H H 的类型的类型( (伯、仲、叔伯、仲、叔) ) 2.2.烷、烯、炔的烷、烯、炔的命名命名 ( (常见的烷常见的烷/ /烯烯/ /炔基炔基) ) 3.3.烯烃的顺反异构及标记法烯烃的顺反异构及标记法 ( (顺顺/ /反，反，Z/EZ/E) ) 4.4.次序规则次序规则( (会排列基团大小）会排列基团大小）l5.5.烷烃的游离基取代反应历程和条件烷烃的游离基取代反应历程和条件 （共价键均裂，（共价键均裂，光照条件。分链引发、光照条件。分链引发、 链增长、链终止链增长、链终止三步

2、进行）三步进行）l6.6.烯烯/ /炔的亲电加成反应（炔的亲电加成反应（遇溴水褪色遇溴水褪色） ( (马氏加成规则马氏加成规则), ), 氧化反应（氧化反应（遇高锰酸钾遇高锰酸钾 褪色，注意氧化后的结构特点褪色，注意氧化后的结构特点）l7.7.端炔的炔氢反应（端炔的炔氢反应（鉴定端炔炔化银，鉴定端炔炔化银， 炔化亚铜炔化亚铜）l8.8.诱导效应、共轭体系和共轭效应诱导效应、共轭体系和共轭效应第三章第三章 环烃环烃 1.1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的单环脂环烃、苯及苯的同系物的 命名命名 2.2.三、四元环的特性三、四元环的特性( (易加成易加成/ /不易不易 氧化氧化) )（可用于区别烷烃、

3、环烷烃（可用于区别烷烃、环烷烃 及烯烃）及烯烃） 3.3.环己烷优势构象的一般规律环己烷优势构象的一般规律l4.4.苯环上的苯环上的亲电取代反应亲电取代反应 ( (卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化) )l5.5.定位效应定位效应( (取代苯的反应及取代苯的反应及l 活性顺序活性顺序) )l6.6.苯环侧链的氧化（苯环侧链的氧化（生成苯甲酸生成苯甲酸， 使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色）第四章第四章 对映异构对映异构 1.1.手性碳原子、手性、手性分子手性碳原子、手性、手性分子 2.2.费歇尔投影式费歇尔投影式 3.3.构型标记构型标记(D/L(D/L、R/S)R/S) 4.4.酒石酸酒石酸的对映异

4、构的对映异构第五章第五章 卤代烃卤代烃 1.1.卤代烃的分类和卤代烃的分类和命名命名 2.2.亲核取代反应：亲核取代反应：S SN N1 1和和S SN N2 2历程历程 的特点及的特点及反应活性顺序反应活性顺序 3.AgNO3.AgNO3 3+ +乙醇鉴别不同结构的乙醇鉴别不同结构的 卤代烃卤代烃(AgX(AgX;反应活性顺序反应活性顺序) ) 4.4.消除反应：消除反应：札依切夫规则札依切夫规则第六、七章第六、七章 醇、酚、醚醇、酚、醚 1.1.醇、酚、醚的醇、酚、醚的命名命名 2.2.醇与醇与NaNa反应放出氢气反应放出氢气 3.3.卢卡斯试剂鉴别不同的醇：卢卡斯试剂鉴别不同的醇： 反应

5、活性顺序反应活性顺序 4.4.脱水反应（脱水反应（分子内脱水分子内脱水， 分子间脱水）分子间脱水） 5.5.氧化反应氧化反应l6.6.邻二醇与邻二醇与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应：反应：l 鉴别邻二醇结构鉴别邻二醇结构l7.7.邻二醇的氧化断链邻二醇的氧化断链l8.8.酚的弱酸性酚的弱酸性l9.9.酚与酚与FeClFeCl3 3显色（烯醇式结构）显色（烯醇式结构）l10.10.苯酚与苯酚与BrBr2 2/H/H2 2O O反应生成白色沉淀反应生成白色沉淀l11.11.醚键的断裂：推导醚的结构醚键的断裂：推导醚的结构第八章第八章 醛、酮醛、酮 1.1.醛、酮的分类和醛、酮的分类和命名命名

6、2.2.亲核加成反应：亲核加成反应：反应活性顺序及反应反应活性顺序及反应 (HCN(HCN、NaHSONaHSO3 3、ROHROH、H H2 2NBNB) ) 3.3.碘仿反应碘仿反应(I (I2 2+NaOH)+NaOH) 4.4.羟醛缩合反应羟醛缩合反应 5.5.康尼查罗反应康尼查罗反应醛、酮的鉴别醛、酮的鉴别试剂试剂现象现象鉴别鉴别饱和饱和NaHSONaHSO3 3白色结晶白色结晶脂肪族甲基酮和脂肪族甲基酮和芳香族甲基酮芳香族甲基酮2,4-2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 黄色结晶黄色结晶羰基化合物羰基化合物I I2 2+NaOH+NaOH黄色碘仿沉黄色碘仿沉淀淀乙醛、甲基酮、乙醛、甲基酮

7、、甲基醇等甲基醇等托伦试剂托伦试剂银镜银镜醛和酮醛和酮斐林试剂斐林试剂砖红色沉淀砖红色沉淀脂肪醛和芳香醛脂肪醛和芳香醛希夫试剂希夫试剂+ +硫酸硫酸紫红色不褪紫红色不褪甲醛甲醛第九章第九章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 1.1.羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺的羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺的 命名命名 2.2.羧酸和取代羧酸的羧酸和取代羧酸的酸性强弱顺序酸性强弱顺序 3.3.羟基的取代反应生成羧酸衍生物羟基的取代反应生成羧酸衍生物 4.4.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇，羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇， 酰胺还原成胺酰胺还原成胺l5.5.二元羧酸受热的特殊反应二元羧酸受热的特殊反应( (鉴别二元鉴别二元

8、羧酸羧酸) )l6.6.酰基转移反应活性顺序酰基转移反应活性顺序l7.7.酰胺与酰胺与HNOHNO2 2反应放出氮气反应放出氮气l8.8.尿素与浓尿素与浓HNOHNO3 3反应生成白色沉淀反应生成白色沉淀l9.9.缩二脲反应：使碱性稀缩二脲反应：使碱性稀CuSOCuSO4 4显显l紫红色紫红色第十章 羟基酸和酮酸 1.1.羟基酸和酮酸的羟基酸和酮酸的命名命名 2.2.醇酸氧化得酮酸、酮酸可还原为醇醇酸氧化得酮酸、酮酸可还原为醇酸酸 3.-3.-醇酸和醇酸和-酮酸与托伦试剂有银镜酮酸与托伦试剂有银镜反应反应 4.-4.-醇酸的分解，醇酸的分解， -醇酸的脱水醇酸的脱水P195,196P195,1

9、96 5.5.酚酸的脱羧，酚酸的脱羧，与与FeClFeCl3 3显色显色l6.6.酮酸的酸性比羟基酸的酸性强酮酸的酸性比羟基酸的酸性强l7 7.-.-酮酸的脱羧和脱羰酮酸的脱羧和脱羰 l8.-8.-酮酸的酮式分解和酸式分解酮酸的酮式分解和酸式分解l9.9.酮式酮式- -烯醇式互变异构：烯醇式的稳烯醇式互变异构：烯醇式的稳定性、与定性、与FeClFeCl3 3显色、使溴水褪色等显色、使溴水褪色等l10.-10.-羟基丁酸、羟基丁酸、-丁酮酸和丙酮三者丁酮酸和丙酮三者在医学上合称为在医学上合称为酮体酮体第十一章第十一章 胺胺 1.1.胺的分类和胺的分类和命名命名 2.2.碱性强弱顺序碱性强弱顺序

10、3.3.苯磺酰氯鉴别伯、仲、叔胺苯磺酰氯鉴别伯、仲、叔胺 4.4.NaNONaNO2 2+HCl+HCl鉴别伯、仲、叔胺鉴别伯、仲、叔胺( (现象现象及反应及反应) ) 5.5.苯胺与苯胺与BrBr2 2/H/H2 2O O反应生成白色沉淀反应生成白色沉淀第十四章第十四章 油脂和磷脂油脂和磷脂 1.1.油脂是由油脂是由一分子甘油一分子甘油和和三分子高级脂三分子高级脂肪酸形成的酯肪酸形成的酯 2.2.油脂的皂化反应和皂化值，油脂的皂化反应和皂化值，皂化值皂化值与与平均分子量成反比平均分子量成反比 3.3.油脂的油脂的碘值碘值与与不饱和程度成正比不饱和程度成正比 4.4.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸

11、和卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱胆碱组成；脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸组成；脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和和胆胺胆胺组成组成第十六章第十六章 糖类糖类 1.D-1.D-葡萄糖的费歇尔投影式、葡萄糖的费歇尔投影式、 六元氧环六元氧环吡喃糖的哈沃斯式吡喃糖的哈沃斯式 2.2.差向异构体、变旋光现象差向异构体、变旋光现象 3.3.差向异构化、差向异构化、( (稀碱溶液稀碱溶液) ) 4.4.醛糖可被醛糖可被BrBr2 2-H-H2 2O O氧化成糖酸，氧化成糖酸， 而酮糖不反应，鉴别醛糖和酮糖而酮糖不反应，鉴别醛糖和酮糖l5.5.单糖具有还原性：与托伦、斐林、班单糖具有还原性：与托伦、斐林、班氏试剂反

12、应；临床上常用氏试剂反应；临床上常用班氏试剂班氏试剂鉴定尿鉴定尿液中的葡萄糖液中的葡萄糖l6.6.单糖在干燥单糖在干燥HClHCl作用下发生作用下发生成苷反应成苷反应生成糖苷，并有生成糖苷，并有成脎反应成脎反应等等l7.7.糖苷由糖和非糖部分组成，之间以氧糖苷由糖和非糖部分组成，之间以氧苷键连接苷键连接常见双糖常见双糖名称名称结构单位结构单位氧苷键的氧苷键的类型类型苷羟基苷羟基还原性及还原性及变旋光现象变旋光现象麦芽糖麦芽糖两分子两分子D-D-葡萄糖葡萄糖-1,4-1,4-氧氧苷键苷键有有有有纤维二糖纤维二糖 两分子两分子D-D-葡萄糖葡萄糖-1,4-1,4-氧氧苷键苷键有有有有乳糖乳糖D-D

13、-半乳糖半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖-1,4-1,4-氧氧苷键苷键有有有有蔗糖蔗糖D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖, -1,2-, -1,2-氧苷键氧苷键无无无无常见多糖常见多糖直链淀粉直链淀粉支链淀粉支链淀粉糖元糖元纤维素纤维素基本结基本结构单位构单位D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-葡萄糖葡萄糖氧苷键氧苷键类型类型-1,4-1,4-1,4-1,4-1,6-1,6-1,4-1,4-1,6-1,6-1,4-1,4-分子形分子形状状直链，螺旋直链，螺旋状状有分支，有分支，链状链状分支多而分支多而短，链状短，链状直链，绳直链，绳索状索状与碘显与碘显色色蓝色蓝色紫红色紫红色紫红色至紫红色至红褐色红褐色不显色不显色第十七、十八章第十七、十八章 氨基酸、肽、氨基酸、肽、蛋白质蛋白质 1.1.氨基