大学有机化学期末考试题含三套试卷和答案

1、.一. 命名以下各化合物或写出构造式每题1 分，共 10 分-优选1.(H 3C) 2 HCH2.C(CH 3)3CCH3-乙基 -6-溴-2-己烯 -1-醇3.OCH 34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造，完成以下各反响式。每空 2 分，共 48 分1.CHCHBr KCN/EtOHCH 2Cl2.2+C1高温 、高压 O3 H2O Zn粉3.2CH = C HHBrMg CH3COCH 3醚 H2O H+CH3COC14.+CO 2CH 35.1, B2H62, H2O2, OH-

2、1, Hg(OAc) 2,H2O-THF2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClCl8.CH 3NaOH H2O2+H OOH SN1 历程Cl+9.OCH 3O10.+ CH 2=CHCCH 3OBrC2H5ONaC2H5ONaZnBrEtOH11.O32CCH+ClH+( 2)12.CH 3HNO 3H 2SO 4Fe,HCl(CH 3 CO) 2OBr 2NaOH三. 选择题。每题 2 分，共 14 分NaNO 2H3 PO 2H 2SO 41. 与 NaOH 水溶液的反响活性最强的是(A). CH 3CH2COCH 2Br (B).CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (

3、CH3)3CH 2Br(D). CH3(CH 2)2CH2BrCH 32. 对 CH 3Br 进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：(A).CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O-(D). OH-3. 以下化合物中酸性最强的是(A) CH 3CCH (B) H 2O(C)CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C6H 5OH(F) p-CH 3C6H 4OH4. 以下化合物具有旋光活性得是：COOHHOHA,B,HCOOH OHCH 3CH 3C,(2R, 3S, 4S)-2,4二- 氯 -3-戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是 ( )

4、 A、 C6H 5COCH3B、C2H 5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH 2CH36. 与 HNO 2作用没有 N2 生成的是 () A、H 2NCONH 2 B、CH3CHNH 2COOH C、C6H 5NHCH 3D、C6H 5NH 27. 能与托伦试剂反响产生银镜的是 ( )A、CCl3COOHB、CH 3COOH C、 CH2ClCOOHD、HCOOH四. 鉴别以下化合物共 6 分苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成以下化合物。 任选 2 题，每题 7 分，共 14 分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2OH2. 由指定

5、原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO ， HCHOCH 3OO六. 推断构造。8 分2-N ， N- 二乙基氨基 -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl 3B (C9H10O)COCH3BrHN(C 2H5)2D参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，1命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系

6、统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；2对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说不做要求；3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一. 命名以下各化合物或写出构造式每题1 分，共 10 分1.Z-或顺 -2， 2， 5-三甲基 -3-己烯2.CH2CH2HOCH 2CHCCH 2CH2CH2Br3.(S)环氧丙烷4.3， 3-二甲基环己基甲醛NH 2OH5.CHO6.O2-phenylac

7、etamide7.萘酚HO 3 S8.NH 29.4环丙基苯甲酸O10.二. 试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造 ，完成以下各反响式。每空 2 分，共 48 分1.2.BrC1CN；C1OHCCHCH 2CH 2CH2CHO34.5.6.CO2CH 3OH (上面）OHNH2NH 2, NaOH,（下面）7.8.(HOCH 2CH 2)2OCH 2OHClCH 3+OHOHCH 39.10.OCH 3CH 2CH 2OCH 3OCCH 3OO11.OCCH 2 Cl12.(2)CH 3HNO 3H2SO 4CH 3Fe,HClCH 3(CH 3CO) 2OCH 3Br 2BrCH

8、3CH 3NO 2NH 2CH 3NHCOCH 3NHCOCH 3NaOHBrNH 2NaNO 2H 3PO 2H 2SO 4Br三. 选择题。每题 2 分，共 14 分1.A2.B3. D4.A5. C6.C7.D四. 鉴别 6 分，分步给分五. 从指定的原料合成以下化合物。 任选 2 题，每题 7 分，共 14 分1.BrMgBrOMg1,CH 2OHEt 2OCHO 1,KOH2, H 2OCHOCrO 3-2Py2,NaBH 4TM2.O1,Na +-CCHHOCCHHg 2+OHCH 32,H 3O+CH 3H 2SO4OO3.HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH 2BrO

9、HH2LindlarCCH1,Na, NH 3(l)O2,3, H2OOH4.CH 3COCH 3Ba(OH) 2I 2(CH 3)2 CCHCOCH 3 C6H 5MgBrCuBrOBr 2/NaOHPPATM5.CH3CHCHOH2CC(CH 3)2HOOAlCl 3CH3OH-HOOCH 3 OHCH 3H + HCHOCH 3 OHH2OCH 3CCHO CH2OHH+HCNCH3C CHOHCHCN2OHH 2OCH 3CCHCOOH-H2OCH 2OHOO六. 推断构造。每 2 分，共 8 分OA. CH 3CH 2COClOB. C. Br 2, CH 3COOHD.N(C 2H

10、5)2二. 命名以下各化合物或写出构造式每题1 分，共 10 分CHOBrClHOH1.CH 2 OH 2. ClH3.5甲基 4己烯 2醇4.CHOOHONH 25.O6.O7.丙二酸二乙酯COOH8.Br9.CONH 210.OHCNCH 3CH 3二. 试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造，完成以下各反响式。每空 2 分，共 30 分1.CHCHBr KCN/EtOHCH 2Cl+CH3CH2COCH2CO2C2H5 1,LiAlH 42.2,H3OCH3COCH3TsOH3.O-CN + HCl4.CH 3H 3CC OHCH 3CCH 3OHH 2SO4HIO 45.HH3

11、O+OH6.H 3CH 3COOEtONa/EtOH7.OCH 3O+ CH 2=CHCCH 3O8.C 2 H5 ONaC 2H 5ONa(1).HNO 3/H 2SO 4Br 2FeSn + HClHNO 205CHCl Cu 2Cl 2三.按要求答复以下问题。每题 2 分，共 12 分1.对 CH 3Br 进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O-(D).OH-2. 以下化合物不能发生碘仿反响的是：A,CH 3CH2OHB,CH3COCH3C, CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33. 以下化合物中具有芳香

12、性的是ABOOCDON H4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是O5. 以下化合物酸性从大到小排序正确的为a.对氯苯酚、 b.对甲苯酚、 c.对甲氧基苯酚、 d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6. 以下化合物的碱性最大的是A、氨 B、乙胺C、苯胺 D、三苯胺七. 判断题每题 2 分，共 12 分1 分子构造一样的化合物一定是同一物质。2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。3 含氮有机化合物都具有碱性。4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。6制约 SN 反响的主要因素是中心碳原子

13、上烃基的电子效应和空间效应。八. 从指定的原料合成以下化合物。 任选 2 题，每题 10 分，共 20 分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2OH2. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO ， HCHOCH 3OO九. 推断构造。每题 5 分，共 10 分1. 2- N， N- 二乙基氨基 -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl 3B (C9H10O)

14、COCH3BrHN(C 2H5)2D2. 有一旋光性化合物A(C6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A 催化加氢生成 C(C6H 14)， C 没有旋光性。试写出B， C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。十. 鉴别题 6 分丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，1命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；2对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果， 不

15、同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说不做要求；3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。三. 命名以下各化合物或写出构造式每题1 分，共 10 分1. S-2，3-二羟基丙醛， 2.Z -1， 2-二氯 -1-溴乙烯CH3CCHCHCHCH 33. CH3OH4. 3，3-二甲基环己基甲醛， 5. 对羟基苯胺， 6. 邻苯二甲酸酐， 7. CH 2(COOCH 2CH 3)2, 8.间溴苯甲酸， 9. 苯甲酰胺， 10. NN- 二甲基甲酰胺四. 试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体构造 ，完成以下各反响式。

16、每空 2 分，共 30 分1.2.BrCNOOCH3CH2CHOHCH 2CH2OH3.4.OCH3CH 3H3CCCCH3(上面） H 3CC（下面）CNOCH3O5.6.OHOH H 3COHHH3C7.OC2H 5OHOCH 3CH 2CH 2OCH 3OCCH 3OO8.(1).HNO 2HNO 3/H 2SO 4N+ 2NO 2HClBr2FeBrClSn +HCl NO 2BrNH 205CBrCu 2Cl 2Br五. 按要求答复以下问题。每题 2 分，共 12 分1. B2. C3. C4. c5. b6. B六. 判断题每题 2 分，共 12 分1×2× 3

17、× 4× 5 6七. 从指定的原料合成以下化合物。 任选 2 题，每题 10 分，共 20 分1.BrMgBrOMg1,CH2 OHEt2OCHO 1,KOH2, H 2OCHOCrO3-2Py2,NaBH 4TM2.CH 3COCH 3Ba(OH) 2I2(CH 3)2CCHCOCH 3 C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHPPATMH2CC(CH 3)2HOOAlCl 3HOO3.HCCH1,Na, NH 3(l)2,CH3CH2BrOHH2LindlarCCH1,Na, NH 3(l) 2,O3, H 2OOH4.CH 3CHCHO CH 3+ HCHOOH -

18、H2OCH 3CH 3CCHOCH 3 OHHCNCH 3CCHCNCH 3 OHH+H2OCH 3CCHCOOHCH 2OHH+-H 2OCH 2OHOHCH 2OHOO八. 推断构造。每题 5 分，共 10 分1.OA. CH 3CH 2COClOB. C. Br 2, CH 3COOHD.N(C2H5)22.CCHCCHHCH 3CH 2CH 3H3CH CH2CH 3A为( I ) 或 ( II )( I ) ( R )-2- 甲基 -1- 戊炔( II ) ( S )-2- 甲基 -1- 戊炔CHCH 2七 . 鉴 别题6 分CH3CH 2CHCCAg CH3BCH3CH2CHCH

19、2CH3CH3 Ca. A丙醛B 丙酮C 丙醇D 异丙醇2,4 二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀 黄色沉淀b. A戊醛Tollen试剂沉淀ACHI 3B一、B命2名法戊酮命名以下化合物或写出构造式(每I无沉淀B2题/ NaO1H分，共 10 分)1. C环戊酮(CH2.3)2CHCHC2NH 2无沉淀 C(CH 3 )2CHCH 2 CHC(CH 3)23.(CH 3 )2CHCOCH(CH3 )24.5.CH 3CHCH 2COOH6. 邻 苯 二Br甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 间甲基苯酚9.2,4二甲基 2戊烯10. 环氧乙烷二、选择题 20 分，每

20、题 2 分1. 以下正碳离子最稳定的是+(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH 3, (c) C6H5CH2CH22. 以下不是间位定位基的是OACOOHBSO 3HCCH 3DCH3. 以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是ABCClCH2 ClCH 2CH 2Cl4. 不与苯酚反响的是 ()A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生 SN 2 反响的相对速度最快的是(a) CH3CH2Br,(b) (CH 3)2CHCH2Br, (c) (CH 3)3CCH2Br6. 以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物AKIB 硫酸亚铁C 亚硫

21、酸钠D 双 氧 水7以下几种化合物哪种的酸性最强A 乙 醇 B 水 C 碳 酸 D 苯 酚8. SN 1 反响的特征是： ()生成正碳离子中间体； ()立体化学发生构型翻转； ()反响速率受反响物浓度和亲核试剂浓度的影响； 反响产物为外消旋混合物A.I、IIB.III 、IVC.I、IVD.II 、IV 9以下不能发生碘仿反响的是OABC CH3CH 2CH 2OHCH3CCH2CH3CH 3 CHCH 3DOOHCH 3CCH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物NO2ACH 3NO2BCH 3C CH 3CH 2NO2D CH3 ONO2三、判断题每题 1 分，共 6 分1、由于烯烃具有不

22、饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。2、只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响。 3、脂环烃中三元环 X 力很大，比拟容易断裂，容易发生化学反响，通常比其他大环活泼些。4、醛酮化学性质比拟活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。 6、但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。四、鉴别题 10 分，每题 5 分11，3环己二烯，苯， 1-己炔2.1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷五、写出以下反响的主要产物 20 分，每题 2 分22Cl /H O1. CH 3CH 2CHCH 22. (CH 3)2CCHCH

23、 2CH 3(1) O 3(2) Zn 粉,H 2 O3.+ CH 3ClAlCl 3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br4.MgC 2 H 5 OHOCH 35.CH 2 CH 2 OCH 3326. CH CH CHO稀 NaOH+HI( 过量 ）O7. CCH3Cl2,H2O NaOH8. (CH 3CO) 2O +OH9.CH 3CH 2CCCH 3 + H 2OH 2SO 4HgSO410.CH 3+H 2 OCl氢 氧 根SN2 历 程六、完成以下由反响物到产物的转变24 分，每题 4 分1. CH 3CH2CHCH2CH 3CH 2CH2CH 2OHBrBrNO 2CH

24、2CH 2HOCH 2CH 2 OCH 2CH 2 OCHCH 3CH 3CH 2COH(CH3)2CCH 2(CH3)3CCOOH2. CH 33.4.5.CH 32CH 2OHCH 36.七、推断题 10 分CHO分子式为 C6H 12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反响。 A 经催化得分子式为C6H 14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 CC6H 12。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反响，但是不起碘仿反响，而E 那么可发生碘仿反响而无银镜反响。写出 AE 的构造式。参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，1命名可采用俗名、商品名、中 文名

25、、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；2对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤到达同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说不做要求；3化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名以下化合物或写出构造式10 分，每题 1 分1. 2甲基 1丙胺2. 2，5二甲基 2己烯3. 苯乙烯4. 2，4二甲基 3戊酮5. 3溴丁酸6.COOCH3 COOCH37.8.OCCH 3OHCH3.9.10C.H 3CHCH

26、CCH 3OCH 3CH 3二、选择题 20 分，每题 2 分1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判断题 6 分1、2、3、4、5、6、四、鉴别题各 5 分a. AB C1.1,3 环己二烯苯1己炔Ag(NH+3)2灰白色无反应CABr2B/ CCl 4无反应B褪色Ab. A环丙烷KMnO 4无反应A沉 淀aa B丙烯b Br2褪色a褪 色BbAg(NH 3)2+无 沉 淀b2.c不 褪 色c五、写出以下反响的主要产物 20 分Cl 2 /H 2O1. CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2 CHCH 2ClOH(CH) CCHCH CHO3(1) O 33 222.(2) Zn粉,H 2OCH3C CH 3 + CH 3CH 2CHO-+ CH 3 Cl优选AlCl 3CH 3.3.