高二化学卤代烃2(1)

1、 第三节卤代烃 三氯甲烷，俗名氯仿，是一种麻醉剂；四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂，也是一种常用的灭火剂；氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料，这些物质都是卤代烃。 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗？ 1认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。 3培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。 1定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物，官能团是。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子 2分类 3物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为或 。 (2)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 4化学性质 卤代烃的反应活性较

2、强，原因是卤素原子 的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的 。液体液体固体固体不不吸引电子吸引电子极性极性 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下： 2实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加热(加热是为了加快水解速率)； (4)冷却； (5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和

3、过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)； 1下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双选)() A苯和甲苯B溴和溴苯 C溴乙烷和水 D硝基苯和水 解析：A、B项中两种物质均能够互溶，而C、D项中的有机物都不溶于水，出现分层，因此能用分液漏斗分离，故正确答案为CD。 答案：CD 1物理性质颜色状态沸点密度溶解性38.4 较低 溶于水， 溶于多种有机溶剂无色无色 液体液体比水大比水大 难难易易 2.分子结构 3化学性质 (1)取代反应(水解反应) 条件：、 。 反应方程式： NaOH水溶液水溶液加热加热 (2)消去反应 定义：有机化合物在一定条件下，

4、从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应。 卤代烃的消去反应 a条件：、 。 b反应方程式：(以溴乙烷为例) 。脱去脱去一个或几个小分子一个或几个小分子不饱和键不饱和键NaOH醇溶液醇溶液加热加热 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代键的变化CX与CH断裂形成C=

5、C或CC与HXCX断裂形成COH键 (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 2要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是() A乙烷与溴发生取代反应 B乙烯与溴化氢发生加成反应 C乙烯与溴发生加成反应 D乙炔与溴化氢发生加成反应 解析：乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与溴发生加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷，只有乙烯与溴化氢发生加成反应，才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。 答案：B 1卤代烃的用途、灭火剂、麻醉剂、合成有机物。 2卤代烃的危害 氟氯代烷造成“ ”的罪魁祸首。制冷剂制冷剂溶剂溶剂臭氧

6、空洞臭氧空洞 3下列关于某些社会热点问题的说法中，不正确的是() A光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关 B禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率 C臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关 D甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一 解析：碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用；甲醛呈气态，是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一；而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。 答案：B (2011新余高二检测)下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()

7、 A一氯甲烷B2甲基1溴丙烷 C2,2二甲基1氯丙烷 D2,2,4,4四甲基3氯戊烷 思路指引：解答本题应注意以下两点： (1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。 (2)明确卤代烃发生消去反应的规律。 题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、 四种卤代烃都可发生水解反应，但A项无相邻碳原子，C、D项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故A、C、D项不能发生消去反应。 答案：B 消去反应 1消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 (3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 1某卤代烷烃C5

8、H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选)() 答案：CD(2011南京高二检测)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号)。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。 要鉴定样品中是否含有氯元素；通常先将样品中的氯元素转化为Cl，再使Cl转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素

9、，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 答案：(1)(2) 此类题目易忽视两个方面而出现错误，一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾和1氯丙烷中的氯元素都不是Cl的形式，故检验前都

10、应先使其转化为Cl。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液，导致出现错误。 2要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是() A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀出现 D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 解析：A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应，而D选项加NaOH溶液加热，发生水解后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C选项用硝

11、酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀出现，则能证明含有溴元素，是正确的，故正确答案为C。 答案：C(创新应用题)卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合，发生下列反应(X表示卤原子)： (1)A的分子式是_，B的结构简式是_，E的结构简式是_。 ( 2 ) B D 的 化 学 方 程 式 是_。 (3)CF的化学方程式是_。 在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径： 1烃与卤素单质的取代反应 2不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 3有机物CH3CH=CHCl能发生的反应

12、有() 取代反应加成反应消去反应使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应 A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生答案：答案：C 解析：卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 答案：D 2下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()答案：答案：B 3为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是() A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C取氯代

13、烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 解析：检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非Cl，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。 答案：C 4以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是() 解析：在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。 答案：D 5某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如，CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。请完成下列反应的化学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应_； ( 2 ) 碘 甲 烷 跟 C H3C O O N a 反 应_； (3)溴乙烷跟NaCN反应_