人教版第二章第三节卤代烃课件

1、 卤代烃卤代烃 一.卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.卤代烃的判断卤代烃的判断: 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后后所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。只含有只含有C、 H、 -X的有机物的有机物.3.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2R-CX3二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃（3 3）、根据分

2、子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香芳香卤代烃。卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X芳香芳香卤代烃4.物理性质（1 1）难）难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。很好的有机溶剂。 (2)(2)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；(3)(3)少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。二、溴乙烷二、溴乙烷 1 1、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：分子式

3、分子式结构式结构式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现2.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水, , 密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较： 思考：溴乙烷在水中能否电离出思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质它是否为电解质?如何设计实验

4、证明溴乙烷如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？含有溴元素？3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。 方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡并水溶液，充分振荡并加

5、热静置后取上层清液，加入加热静置后取上层清液，加入过量稀硝过量稀硝酸酸，再加入硝酸银溶液。，再加入硝酸银溶液。小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。元素的步骤。 NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）实验方案实验方案CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、取代（取代（水解）反应水解）反应BrH CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH1.NaOH溶溶液液2.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O2、消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件Na

6、OHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。讨论讨论溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反应实验的反应实验思考：（思考：（1）为什么要在气体通入）

7、为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试的试管？起什么作用？管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液液（1 1）卤代烃消去条件：）卤代烃消去条件：（2 2）反应特点：）反应特点：（3 3）产物特征：）产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和化合物不饱和化合物+ +小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）注意点：思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出）是否每种卤代

8、烃都能发生消去反应？请讲出你你的理由。的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子的碳原子邻位碳上必须有氢原子下列物质中不能发生消去反应的是

9、下列物质中不能发生消去反应的是( ( ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应课堂演练指出下列方程式的反应类型(条件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O