【课件】第3章第2节第3课时酚课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、第第3章章 烃的衍生物烃的衍生物第二节醇第二节醇 酚酚第第3 3课时课时 酚酚的结构与性质的结构与性质【思考】什么是酚？什么是酚？羟基羟基直接连在苯环碳原子上的化合物直接连在苯环碳原子上的化合物 OHOCH3丁香酚丁香酚HOOHOH羟基羟基OH 官能团：官能团：一一. .酚的分类酚的分类：1.按酚羟基的数目分类按酚羟基的数目分类一元酚一元酚多元酚多元酚酚酚2-萘酚萘酚苯苯酚酚二二. .酚的命名酚的命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚甲基苯酚 或或邻甲基苯酚邻甲基苯酚1,2-苯二酚苯二酚 或或邻苯二酚邻苯二酚？酚羟基也可作取代基。三三. .酚的结构酚的结构：分子式：分

2、子式：C6H6O苯苯酚酚结构简式结构简式或或球棍模型球棍模型空间充填模型空间充填模型最多最多13个原子共面个原子共面（俗称石炭酸）【例【例1】观察下列几种物质的结构，回答下列问题观察下列几种物质的结构，回答下列问题。OH属于醇的属于醇的 。 属于酚的属于酚的 。互为同分异构体的互为同分异构体的 。 互为同系物的互为同系物的 。苯酚的同系物的通式苯酚的同系物的通式 。四四. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质： 纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长时，纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长时，会被空气中的会被空气中的O2氧化显氧化显粉红色粉红色。颜色颜色 状态：状态：O2氧化氧化对苯醌，对苯醌，粉红色粉红

3、色苯酚具有特殊的气味，熔点43，易溶于乙醇等有机溶剂室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 时能与水混溶。四四. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质： 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若沾到皮若沾到皮肤上，应立即用肤上，应立即用乙醇乙醇冲洗，再用水冲洗。冲洗，再用水冲洗。低浓度的苯酚溶液，可以用来杀菌低浓度的苯酚溶液，可以用来杀菌消毒消毒。最早使用苯酚稀溶液进行外科消毒的是最早使用苯酚稀溶液进行外科消毒的是英国医生李斯特。英国医生李斯特。分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？五五. .苯酚的化学性质苯酚的化学性质： 苯苯酚酚加成酸性

4、氧化取代HO1.弱酸性【实验【实验3-4】苯酚的浑浊液苯酚的浑浊液溶液变澄清溶液变澄清出现浑浊，静置分层出现浑浊，静置分层 苯酚中羟基和苯环直接相连，受苯酚中羟基和苯环直接相连，受苯环吸电子苯环吸电子作用，酚羟基中作用，酚羟基中的的氢氧键氢氧键比醇羟基中的氢氧键比醇羟基中的氢氧键极性大极性大，酚羟基氢原子更活泼酚羟基氢原子更活泼，所以酚羟基在水中能够发生所以酚羟基在水中能够发生部分电离部分电离，显示，显示弱酸性弱酸性。 + H+O-OH电离电离1.弱酸性苯酚苯酚与与NaOH溶液反应溶液反应H2OOHONa+NaOH苯酚钠，易溶于水苯酚钠，易溶于水苯酚钠苯酚钠与与盐酸盐酸反应反应悬浊液变澄清Na

5、ClOH ONa+ HCl 澄清液变浑浊1.弱酸性苯酚钠苯酚钠澄清澄清溶液中通溶液中通CO2苯酚苯酚与与Na2CO3溶液反应溶液反应？NaHCO3OH ONa+ CO2+H2O 澄清溶液变浑浊碳酸：碳酸：Ka1=4.510-7,Ka2=4.710-11, 苯酚苯酚Ka=1.310-10向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。苯酚与NaHCO3不反应。1.弱酸性向苯酚溶液中向苯酚溶液中滴加石蕊试剂滴加石蕊试剂？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。指示剂变色。酸性：酸性：HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH

6、HCO3- OH+ NaHCO3 不反应不反应仍是紫色【例【例2】怎样分离苯和苯酚的混合物怎样分离苯和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液分液漏斗分液取下层液体通CO2或加盐酸静置分液苯酚2.液体苯酚与钠发生置换反应2+ 2Na2Na + H2 与钠反应的剧烈程度：与钠反应的剧烈程度：苯酚苯酚 H2O 乙醇乙醇3.苯酚的取代反应苯苯酚酚苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不易与氢卤酸反应生成卤苯。此苯酚不易与氢卤酸反应生成卤苯。受羟基的影响，受羟基的影响，苯环的邻、对位上的氢原子苯环的邻、对位上的氢原子变得活泼，变得活泼，更容易被取代

7、更容易被取代。【实验【实验3-5】向苯酚溶液中加向苯酚溶液中加过量饱和溴水过量饱和溴水，振荡，观察现象，振荡，观察现象白色沉淀白色沉淀2,4,6三溴苯酚三溴苯酚由于此反应很灵敏，由于此反应很灵敏，常用于苯酚的常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定与溴水反应实验成功关键是浓溴水且过量实验成功关键是浓溴水且过量与硝酸的取代反应（硝化反应）可作炸药可作炸药4.苯酚的加成反应3H2 NiOHOH（环己醇）5.苯酚的显色反应 向苯酚稀溶液中滴入几滴向苯酚稀溶液中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。溶液，振荡，观察现象。紫色溶液紫色溶液苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，可用于检验苯酚的存在。大

8、多数酚类物质都可以与FeCl3作用而显色（紫色、蓝色、绿色等），可用于检验酚的存在。6C6H5OH + Fe3+Fe(C6H5O)63- + 6H+6.缩聚反应缩聚反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O在甲醛和苯酚的混合溶液中加浓盐酸，搅拌可得酚醛树脂。在甲醛和苯酚的混合溶液中加浓盐酸，搅拌可得酚醛树脂。酚醛树脂俗称酚醛树脂俗称“电木电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。品。7.氧化反应氧化反应（1）可燃性）可燃性C6H6O + 7O2 6CO2

9、+3H2O点燃点燃（2）与氧气反应）与氧气反应O2（3）与酸性）与酸性KMnO4溶液反应溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色8.苯酚的应用合成纤维合成纤维医药方面医药方面防腐剂防腐剂染料染料合成香料合成香料酚醛树脂酚醛树脂 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。HOCH2CH2OHCOOH1、1mol该物质最多能消耗多少Na？生成多少H2？2、1mol该物质最多能消耗多少NaOH?3、1mol该物质最多能消耗多少NaHCO3?4、1mol该物质最多能消耗多少Na2CO3？ 练习练习2

10、.只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？w FeCl3溶液溶液3.3.如何检验一份溶液中含有苯酚？如何检验一份溶液中含有苯酚？取少量样品加入过量取少量样品加入过量浓溴水，若产生白色沉淀，则有苯酚。浓溴水，若产生白色沉淀，则有苯酚。取少量样品加入取少量样品加入氯化铁溶液氯化铁溶液，若显紫色，则有苯酚。，若显紫色，则有苯酚。4A、B、C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入，若滴入FeCl3溶溶液，只有液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。没有变化。(1)写出写出A、B的结构简式：的结构简式：A_、B_。(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式简式_。该物质的官能团？该物质的官能团？5.某某维维生素的结构如图所示生素的结构如图所示1 mol该物质与足量钠反应该物质与足