第八章羧酸

1、5.5.用醋磨墨，用醋磨墨，写出来的写出来的毛笔字毛笔字，又黑又亮不易褪色，又黑又亮不易褪色. . 6.6.鱼骨梗喉，吞几口醋，可使骨刺酥软，顺利吞下鱼骨梗喉，吞几口醋，可使骨刺酥软，顺利吞下. .7.7.将丝袜浸入加醋的水中，即可除臭又可防止丝袜脱线将丝袜浸入加醋的水中，即可除臭又可防止丝袜脱线. . 1.睡前一杯冷开水，加一汤匙醋，喝后可助眠. 2.用醋涂抹蚊虫叮咬处，可减轻痒痛、消肿3流鼻血时，用药棉蘸醋塞鼻，血即止4.坐车前喝醋开水，防晕车第八章：第八章： 羧羧 酸酸 一 、 羧酸的结构和分类二 、 羧酸的命名三 、 羧酸的性质四、 医药中常见的羧酸五、 取代羧酸学习目标学习目标:1.

2、掌握羧酸的结构特点。掌握羧酸的结构特点。2.熟悉羧酸的命名和主要化学性质。熟悉羧酸的命名和主要化学性质。3.了解几种常见的羧酸、羟基酸和酮酸在了解几种常见的羧酸、羟基酸和酮酸在医药上的应用。医药上的应用。重点：重点： 羧酸的分子结构和化学性质羧酸的分子结构和化学性质难点：羧酸的化学性质难点：羧酸的化学性质一、羧酸的结构和分类定义官能团官能团结构通式烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被羧基羧基取代后的生成物取代后的生成物(甲酸除外甲酸除外)。(- -COOH，羧基)脂肪酸芳香酸一元酸二元酸羧酸的分类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸COHO(H,Ar) RCOOHCH3COOHCH2CHCOOHCOOHCO

3、OHCOOHCHCHCOOHCOOHCOOHCOOH 羧酸的命名与醛相似，-CHO 变为 -COOH，“醛”改为“酸”。简单的羧酸直接根据分子中碳原子的数目称为“某酸”。【例】甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙烯酸丙烯酸HCOOHCH3COOHCH2CHCOOH二、羧酸的命名系统命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；（选主链，称某酸选主链，称某酸）从羧基碳开始给主链碳原子编号，在“某酸”名称之前加上取代基的位次、数目和名称。（编号码，组名称编号码，组名称） CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸1 123456【例】 羧酸主链碳原子的编号也可以用

4、希腊字母、 、 表示。与羧基直接相连的碳原子为- -碳原子。 芳香酸的命名以脂肪酸做母体，苯环作为取代基。CH3CHCHCHCOOHCH34 - 甲基甲基 2 - 戊烯酸戊烯酸 (- 甲基甲基 - 戊烯酸戊烯酸 )COOHCHCOOHCH3苯甲酸苯甲酸- -苯丙酸苯丙酸【例】【例】三、羧酸的性质(一) 物理性质状态、气味沸点水溶性饱和一元酸C1 C3：有刺激性气味的 液体C4 C9：恶臭的液体C10以上：无味的固体羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。( 原因：分子间可以 2 个氢键缔合成稳定的二聚体)低级脂肪酸易溶于水。( 原因：羧酸分子可以和水分子形成氢键)结构分析结构分析 (1)与酸碱指示

5、剂反应与酸碱指示剂反应 ： 乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH(CH3COO) 2Zn+H2 (3)与碱反应与碱反应 ： (4)与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应 ： CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应）与某些盐反应 ： CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO21. 酸性：酸性：(以乙酸为例以乙酸为例)CH3COOH + NH3= CH3COONH4+ H2OCH3COOH CH3COO+ H+碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性

6、：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚活动活动探究探究 用碳酸氢钠可以区分羧酸和苯酚用碳酸氢钠可以区分羧酸和苯酚 (苯酚与碳酸氢钠不反应苯酚与碳酸氢钠不反应) 。2. 酯化反应酯化反应在浓硫酸的催化作用下，羧酸分子在浓硫酸的催化作用下，羧酸分子与醇分子间脱水形成酯的反应称为与醇分子间脱水形成酯的反应称为酯化反应酯化反应 。【例】酯化反应酯化反应RCOHO+ HOR浓硫酸RCOOR+ H2O羧酸羧酸 醇醇 酯酯CH3COHO+ HOC2H5浓硫酸CH3COOC2H5+ H2O乙酸 乙醇 乙酸乙酯酯键酯键 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2m

7、L 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面饱和碳酸钠溶液的液面上上有透明的有透明的油状液体油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2

8、 2COCO3 3溶液中？溶液中？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，中和乙酸， 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积3.3.脱羧反应脱羧反应羧酸分子中脱去羧基，放出二氧羧酸分子中脱去羧基，放出二氧化碳的反应称为化碳的反应称为脱羧反应脱羧反应 。固体草酸加热至固体草酸加热至150即能发生脱羧反应：即能发生脱羧反应：脱羧反应脱羧反应COOHCOOH150HCOOH + CO2 饱和一元羧酸对热稳定，通常不发生脱羧，羧饱和一元羧酸

9、对热稳定，通常不发生脱羧，羧基的基的位或者位或者位连有羰基时脱羧较容易（二元酸位连有羰基时脱羧较容易（二元酸脱羧比一元酸容易）。脱羧比一元酸容易）。直接脱羧直接脱羧CH3CCOOHOCH3CHO + CO2丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶（-脱羧）脱羧）HOOCC H2CCOOH 草酰乙酸脱羧酶草酰乙酸脱羧酶CH3CCOOH + CO2OO（-脱羧）脱羧）氧化脱羧氧化脱羧在脱羧过程中伴随着氧化（脱氢）。在脱羧过程中伴随着氧化（脱氢）。HOOCCH2CHOHCOOHCH3CCOOH + CO2NADP+NADPH + H+O 脱羧反应常在人体内的许多生化反应中出现，脱羧反应常在人体内的许多生化反应中出现

10、，它们都是在酶的催化下进行。例如：它们都是在酶的催化下进行。例如：苹果酸酶苹果酸酶羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类类命名命名定义定义物理性质物理性质 酸性酸性脱羧反应脱羧反应水溶性水溶性沸点沸点-OH被取被取代的代的反应反应(一) 甲酸 (蚁酸)最简单的羧酸，结构比较特殊：最简单的羧酸，结构比较特殊：醛基醛基羧基羧基具有羧酸的一般性质具有醛的还原性用土伦试剂或费林试剂可以区分甲酸与其他饱和一元酸。 甲酸的腐蚀性很强，人们被蚂蚁或蜂类蛰伤导致皮肤红肿和疼痛，就是甲酸刺激引起的。HCOHOHCOHO四、医药中常见的羧酸(二)乙酸 (醋酸)（三）乙二酸 (草酸) 纯净

11、的乙酸在温度低于16.6时形成冰状固体，所以无水乙酸又称冰醋酸 。 医药上常用乙酸的稀溶液作消毒防腐剂，生活中常用“食醋消毒法”预防流感。乙二酸是最简单的二元酸，性质比较特殊：饱和二元酸中酸性最强；具有还原性，易被高锰酸钾等氧化剂氧化。CH3COOHCOOHCOOH（四）苯甲酸 (安息香酸)最简单的芳香酸。 具有抑菌防腐作用，毒性较低。苯甲酸可以用作治疗癣病的外用药，苯甲酸钠常作为食品防腐剂。COOH五、五、 取代羧酸取代羧酸（一）羟基酸和酮酸的概念羟基酸和羰基酸都属于取代羧酸：含有羟基的羧酸为羟基酸 ；含有羰基的羧酸为羰基酸（酮酸） 。【例】CH3CHCOOHOHCH3COCOOH- -羟基

12、丙酸（醇酸）羟基丙酸（醇酸） （乳酸）（乳酸） - -丙酮酸丙酮酸1. 羟基酸的命名羟基酸的命名以羧酸为母体，羟基为取代基。【例】- -羟基丙酸羟基丙酸- -羟基丁酸羟基丁酸, - -二羟基丁二酸二羟基丁二酸邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）CH3CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHHOOCCHCHCOOHOHOHOHCOOH2. 羰基酸的命名羰基酸的命名醛酸的名称形式：某醛酸酮酸的名称形式：某酮酸(注意标出羰基的位置)【例】【例】丙醛酸丙醛酸丙酮酸丙酮酸- -丁酮酸丁酮酸CH2COOHOHCCH3COCOOHCH3CCH2COOHO-羟基丙酸羟基丙酸（乳酸）（乳酸） 1.乳

13、酸 具有消毒防腐作用，常用作消毒防腐剂。乳酸钠常用于纠正酸中毒，乳酸钙可以治疗佝偻病。CH3CHCOOHOH（二）常见的羟基酸和酮酸3.乙酰水杨酸乙酰水杨酸 阿司匹林具有解热镇痛和抗风湿作用，是常用的解热镇痛药物。阿司匹林还可以用于治疗和预防心、脑血管疾病。阿司匹林阿司匹林 (乙酰水杨酸乙酰水杨酸)OCOOHCCH3O2.- -羟基丁酸羟基丁酸人体脂肪代谢的一种中间产物。 丙酮酸是人体内脂肪、糖、蛋白质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸、柠檬酸等，具有重要的生理意义。 性质：丙酮酸为无色液体，易溶于水和乙醇。丙酮酸具有酸性，在体内酶的作用下，可以氧化生成乙酸和二氧化碳，也可以还原生成乳酸。4. 4. 丙酮酸丙酮酸CH3COCOOH5.- -丁酮酸丁酮酸 (乙酰乙酸乙酰乙酸)-丁酮酸的酸性比乙酸强，性质不稳定，受热易发生脱羧反应：CH3CCH2COOHOCH3CCH3O+ CO2 - -丁酮酸、丁酮酸、- -羟基丁酸和丙酮羟基丁酸和丙酮三者在医学上合称为酮体酮体，是人体内脂肪代谢的产物。酮体的3个成分在体内可相互转化 。+2H-2H 羟基丁酸 丁酮酸 丙酮CH3CH CH2COOHOHCH3C CH2COOHOCH3C CH3O 正常情况下，酮体在肝外组织中迅速分解，因此正常人血液中只含微量酮体，糖尿病患者的代谢发生障碍后，血液和尿液中酮