化学：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新人教版选修5)

1、新课标人教版课件系列高中化学选修选修5 51.4研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标教学目标 一、三维目标一、三维目标 （一）知识与技能（一）知识与技能 1、了解怎样研究有机化合物，应该采取的步骤和方法。2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法。3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。 （二）过程与方法（二）过程与方法 、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法。、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。、通过有机化

2、合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。 （三）情感、态度与价值观（三）情感、态度与价值观 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程。 二、教学重点与难点二、教学重点与难点 、有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；、分子结构的鉴定。 三、教学方法与手段三、教学方法与手段 多媒体技术与实验演示相结合法。多媒体课件 。第四节第四节 研究有机化研究有机化合

3、物的一般步骤和合物的一般步骤和方法方法(1)(1)第课时内容复习内容复习分离除杂的基本原则：分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式即研究有机化合物要经过以下几个步骤即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结

4、构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?一、分离提纯一、分离提纯1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。的方法。常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；条件：条件：有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质、含少量杂质、与杂质沸点沸点相差较大相差较大（一般大于（一般大于30）课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业乙醇工业乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以以

5、上）上）蒸馏蒸馏加吸水加吸水剂剂蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！注意注意:1、装入蒸馏烧瓶的液体体积为、装入蒸馏烧瓶的液体体积为1/2容积容积为宜，不能超过为宜，不能超过2/3，并加入沸石。，并加入沸石。2、装置的安装应按照、装置的安装应按照“先上后下，先先上后下，先头后尾头后尾”的原则，拆卸则反之。的原则，拆卸则反之。3、乙醇容易燃烧，用明火的加热设备、乙醇容易燃烧，用明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶。加热蒸馏烧瓶。2、重结晶：、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

6、溶解度不利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越低是不是温度越低越好？越好？3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶

7、一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提提取出来取出来的方法。的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作过程：操作过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互不相溶：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转转移移到另一种溶剂的过程到另一种溶剂的过程。 2）固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物质：是用有机溶剂从固体物质中中溶解溶解出有机物的过程出有机物的过程

8、 。（专用仪器设备）。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分离、提纯有机物的方法。离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，

9、苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加

10、入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）表示）_ （4）

11、当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留一段时间后，残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第四节第四节 研究有机化合物的一研究有机化合物的一般步骤和方法般步骤和方法(2)(2)第课时第课时教学目标教学目标: 1、掌握有机化合物、掌握有机化合物定性分析定性分析和和定量分析定量分析的基本方法的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构、了解鉴定有机化合物结构的的一般过程一般过程与与数据处理数据处理方法方法教学重点教学重点: 有机化合物组成

12、有机化合物组成元素分析元素分析与相与相对对分子质量分子质量的的测定测定方法；分子方法；分子结结构构的的鉴定鉴定研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析

13、分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法 例：某含例：某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物实验测定该未知物A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量，氢的质量分数分数13.14%试求该未知物试求该未知物A的实验式。（最简式）的实验式。（最简式）2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子原理：用高

14、能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%

15、503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。有机物有机物A的分子式为的分子式为:(C2H6O) =C2H6O相对分子质量相对分子质量实验最简式量实验最简式量C2H6O的分子结构怎样呢的分子结构怎样呢?三、分子结构的鉴定：三、分子结构的鉴定：可用以下方法对分子结构进行鉴定可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读、红外光谱：阅读P.212、核磁共振氢谱：阅读、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术1、红外光谱、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处

16、于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）原子团（官能团）2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位各类氢原子的这种差异被称作化学位移移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.