2018-2019版同步培优导学计划化学选修5人教文档:第一_第1页
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文档简介

1、第三节有机化合物的命名浮习目标定位1能说出简单有机物的习惯命名。2能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。新知导学一、烷烃的命名1.烷基命名法(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。甲烷分子失去一个H,得到CH3,叫甲基;乙烷失去一个H,得到CH2CH3,叫乙基。 像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为一CnH2n+1。1 1 ,(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的的结构简式是 CH2CH2CH3、异丙基CH3/-CH的结构简

2、式是门。2.烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。(2)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。1正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链;CH3CHCH2CH3CH3CH-CCH(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。启迪思维探究规律异戊烷CH3新戊烷,分子结构中含有CH303.烷烃系统命名法(1)分析下列烷烃的

3、分子结构与其名称的对应关系,并填空:123156CH.-CHCH- CHCHCH. I ICH. CH.24 :甲基已烷支链鹽 hT一 一主鍾理榦支链名称(2)总结烷烃系统命名法的步骤1选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。2编序号,定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相冋支链离两端主链距离 相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。3取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基编号,卫写取代基名称。_4不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。CH.CHCHCHCH.IIsCH. aCHzII例如:1:1-

4、 名称为3-甲基-4-乙基己烷。L 归纳总结-烷烃的命名(1)系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“,”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称JJ(取代基位置)(取代基总数,若只有一个,则不用写)(2)烷烃命名的原则1选主链最长:含碳原子数最多的碳链作主链最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择含支链最多的一条作为主链2编序号最近:从离支链最近的一端开始编号最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号.最小:取代基编号位次之和最小(3)烷烃命名的注意事项1取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。2相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。支链个数3多个取代基位置

5、间必须用逗号“,”分隔4位置与名称间必须用短线“-”隔开。5若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。【例1用系统命名法命名下列烷烃。CHSCH2CHaHLCHT HgY HC HCH3CH CH CH CH3IICHCH3CH3C HjC HCHCHC H3II C2II, C2II5答案(1)2,4-二甲基己烷(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,5-二甲基庚烷(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法 【例2下列烷烃的命名是否正确?若有错误,请加以改正。CH3CHCIhCH3(1) 1 1-2-乙基丁烷CH2CH3ICH3CHCHCH3I1:1

6、3,4-二甲基戊烷CH3CH3IICHsCHCHaCHgI(3)1,2,4-三甲基丁烷QH5CH3II(4)11 -2,4-二 甲基己烷答案(1)、(2)、命名错误,正确的烷烃命名分别是(1)3-甲基戊烷,(2)2,3-二甲基戊烷,(3) 3-甲基己烷。(4)正确。CH3CHCHCHClII ICH.CTICH-CH3CH.解析(1)、(3)选错了主链,(1)中主链不是最长的, 中误把主链末端当成了取代基。(2)是起点定错了,应是离支链最近的一端为起点:123CH3CHCHCH3II&CH异CHLCFh【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃命名的正误判断二、烯烃、炔烃的命名1选主链:将含双

7、键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。2编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3写名称:先用中文数字“二、 三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;_ 然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置 _(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。CH3_ I如:“:11111命名为3-甲基-1-丁炔;CH3I-11命名为2-甲基-2,4-己二烯。厂归纳总结 -、烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较烷烃烯烃、炔烃主链选择不同所有碳链中最长的碳链含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔 烃的

8、主链不一定是分子中最长碳链)编号疋位不同离支链最近离碳碳双键或三键最近书写名称不同必须注明双键或三键的位置CH:iCH CH, C = CH2II【例3某烯烃的结构简式为:门:-1,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是 _ 。答案 丁解析 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命

9、名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名正误判断CH9=CHCHCH3I例4 (1)有机物的系统命名是 _。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 _。HC=CCHC I ?C HCII(2)有机物_ 的系统命名是。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 _。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷234CHsCHHCH3I解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:一一二1 2 J45G7HZC Cl 1Cl

10、12CHCHCl h *III:11: II : II然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法三、苯的同系物的命名1.苯的同系物的结构特征(1)分子中含有一个苯环:(2)分子中侧链均为烷基。2.习惯命名法以苯作为命名的母体,若氢原子被甲基取代叫甲苯;主氢原子被乙基取代叫乙苯;若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种不同的结构:三甲苯:连三甲苯HACCHCHCH.CH(H-tC均三甲苯偏三甲苯13.系统命名法以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在

11、的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。以苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯(2)若苯环上有两个或两个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。注意当苯环上的名称为苯乙烯;的名称为苯乙炔。CHAH.i答案B【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名【例6】下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。H3C I CH3苯的同系物的命名方法B.1,3-二甲基-2-乙基苯D.2-乙基-1,3-二甲基苯解析苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,;因此命

12、名为1,3-二甲基-2-乙基苯。厂归纳总结【例5苯有多种同系物,其中一种结构简式为2,4-二甲基-3-乙基苯1,5-二甲基-6-乙基苯则它的名称为(1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯答案 甲苯(2)邻二乙苯(或1,2-二乙苯)(3)1,4-二甲基-2-乙基苯解析 苯的同系物命名时, 以苯环为母体, 侧链作取代基。 编号时, 将最简单的取代基所连 的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序 号时遵循的三条原则。同时书写要注

13、意规范,数字与汉字之间用“-”隔开,数字之间用 隔开。烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选 择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。达标检测1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法2.下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是()A.3-甲基戊烷C.2-乙基戊烷答案A解析将该物质的结构简式变形为B.2-甲基戊烷D.3-乙基丁烷CH3CIICHCHClhCH A.CII2CCIICIhCH3CH3B. CHaCIICIICHCH 3CH3C. CH3CII2C=CIICH3CII3uc-cc-cCI

14、I3 CII3答案C解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。书写时可按如下过程: 先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法3.下列有机物的命名正确的是()ICH=CCCHj ICH3CH9CH3IB.3-乙基-1-丁烯:A.2,2-二甲基-3-丁炔:C.邻二甲苯:D.2,2,3-三甲基戊烷:答案CC出CH.IICll iCI ITHc H弓ICHy解析A项应为3,3-二甲基-1-丁炔;B项应为3-甲基-1-戊烯;D项应为2,2,4-三甲基戊烷。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查4.下列各物质的名称

15、不正确的是A.3-甲基-2-戊烯C.3-乙基-1-丁炔()B.1,3-二甲苯D.2,2-二甲基丁烷答案C解析 对于烷烃而言,命名的第步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原答案CCHsCHC=CH解析根据名称写出结构简式重新命名, 戊炔。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查CH3CH3应命名为3-甲基-1-5.(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物:CH3_ ,_,_(2)上述有机物的一氯代物的种类分别是_ ,_,_。答案(1)1,2,4-三甲基苯1,3,5-三甲基苯1,2,3-三甲基苯624【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名课时对点练注霞双基

16、强化善实题组一CIIF列对有机物对点训练CH3CH2C- -CHCH3的命名正确的是(2-乙基-3,3-二甲基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷3,3,4-三甲基己烷D.3,4,4-三甲基己烷子连有乙基(一C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可 知,该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。【考点】烷烃的命名方法【题点】烷烃的命名方法2“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为()A1,1,3,3-四甲基丁烷统名称为2,2,4-三甲基戊烷。【考点】烷烃的命名方法【题点

17、】烷烃的命名方法3.下列有机物的系统命名中正确的是()A3-甲基-4-乙基戊烷B3,3,4-三甲基己烷C3,4,4-三甲基己烷D3,5-二甲基己烷答案B解析A物质正确命名是3,4-二甲基己烷;C物质正确命名是3,3,4-三甲基己烷;D物质正确命名是2,4-二甲基己烷。【考点】烷烃的命名方法C2,4,4-三甲基戊烷答案DD2,2,4-三甲基戊烷解析根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为CH3CH3CI13因此其系B2,2,4-三甲基-戊烷. HCII2CCH3【题点】烷烃命名方法的正误判断题组二烯烃与炔烃的命名C. 2,4,4-三甲基-1-戊烯D. 2,2,5-三甲基-4-戊烯答案C解析选取含

18、碳碳双键在内的最长碳链(5个碳)和离碳碳双键近的一端编号,得到名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法5某有机物的结构简式为,其名称是()A.5-乙基-2-己烯B . 3-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯答案D CH3CH=CHCH2CHCH1iCH3解析该有机物的结构简式展开为nh从离双键最近的一端编号,命名为5-甲基-2-庚烯。【考点】烯烃和炔烃的命名方法【题点】烯烃和炔烃的命名方法6.对下列烯烃的命名,正确的是()A.2-甲基-2-丁烯B . 2,2-二甲基-1,3-丁二烯C.2-甲基-3-戊烯D.2-乙基-1-丙烯

19、答案A解析B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在;C物质双键和支链位置编号有误,应为4-甲基-2-戊烯;D物质主链不是最长碳链,应该命名为2-甲基-1-丁烯。【考点】烯烃和炔烃的命名方法4某有机物A. 2,2,5-三甲基戊烯B. 2,4,4-三甲基戊烯3Tc11正确的名称为()【题点】烯烃和炔烃的命名正误判断题组三苯的同系物的命名7.下列命名不正确的是()A.1,5-二甲苯B.间二甲苯C.邻二甲苯D.1,4-二甲苯答案A解析 苯的同系物在命名时,从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号,使侧链的位次和最小,故正确的名称为1,3-二甲苯;间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系

20、;邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的关系;当苯环上的两个甲基在对位时,为1,4-二甲苯。【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名8.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如正确的名称为()A.苯甲醛B.醛基苯C.苯甲酸D.甲苯答案A【考点】苯的同系物的命名方法【题点】苯的同系物的命名 题组四有机物命名的综合考查9.下列说法中正确的是()A.:-的系统命名为1,3,4-三甲苯CHHCHJIIH3CcCHSCHCHiIB.2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为:CHsCHC=CHIC.:的系统命名为2-甲基-3-丁炔解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4-三

21、甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则;B项中有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷;炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编 号,故C中有机物应命名为3-甲基-1-丁炔。【考点】命名有机物的一般规律的名称为苯乙烯;CH32 $H HCC=CHCH3的系统命名为4-乙基-2-己烯的名称为苯乙炔。D【题点】有机物命名的综合考查10.下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯答案D严CH3CHcCH2CH3I解析 依据D项名称可以写出其结构简式为3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的

22、成键特点。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查11. (2017辽宁瓦房店高中高二月考)下列各烃分别与H2完全加成,不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是()CH3A. C H=CCHCCH3I IICII3CII3B (CH3)3CCCH=CH.IICH3U CH: =CHC(CH3)2CH(CH3)2CH3ID (CI13)3CC=CIICII3答案C【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查12.下列烃在光照下与氯气反应, 只生成一种一氯代物的有()A.2-甲基丙烷B.环戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.3-甲基戊烷答案B解析先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的 种数。2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;环戊烷的结构简式为,五个碳原子完全等效, 只有一种一氯代物;CH3CH.1CCH:CH3.112,2-二甲基丁烷的结构简式为有三种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种;3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH

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