全程学习方略高中化学苯及其同系物课件鲁科版选修

1、第3课时苯及其同系物学习学习目标目标1.1.了解苯的结构。了解苯的结构。2.2.掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。高锰酸钾溶液等的反应。3.3.了解不同官能团之间存在的相互影响。了解不同官能团之间存在的相互影响。4.4.建立烃的分类框架并能举例说明。建立烃的分类框架并能举例说明。一、苯的分子结构及其性质一、苯的分子结构及其性质1.1.苯及同系物的组成与分子结构：苯及同系物的组成与分子结构：苯苯苯的同系物苯的同系物化学式化学式C C6 6H H6 6C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)结构结构简式简式_

2、苯环上的苯环上的6 6个氢原子被个氢原子被1 1至至6 6个烷基取代个烷基取代苯苯苯的同系物苯的同系物结构结构特点特点碳碳键为介于单键与双碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键键之间的特殊共价键只有只有_个苯环，侧个苯环，侧链均为链均为_基基各原子各原子的位置的位置关系或关系或分子构型分子构型相邻键角均为相邻键角均为_，平面正六边形平面正六边形与苯环碳原子直接相与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯连接的所有原子与苯环环_一一饱和链烃饱和链烃120120共平面共平面2.2.苯的物理性质。苯的物理性质。苯是苯是_液体，有液体，有_，沸点是，沸点是80 80 ，熔点是，熔点是5.5 5.5 ；_水，

3、水，_有机溶剂。能溶解许多物质，本身也是良好的有机溶剂。能溶解许多物质，本身也是良好的_。无色无色毒毒不溶不溶于于易溶于易溶于有机溶剂有机溶剂3.3.苯的化学性质：苯的化学性质：（1 1）氧化反应。）氧化反应。燃烧：燃烧：_；不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。点燃点燃 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O（2 2）取代反应。）取代反应。二、苯的同系物及其性质二、苯的同系物及其性质1.1.结构特点：分子中含有结构特点：分子中含有_，侧链是烷基。，侧链是烷基。2.2.命名：取代基的位置可以用命名：取代基的位置

4、可以用_来表示，也可以给来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的位置，标号时从苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的位置，标号时从_的碳原子开始。的碳原子开始。苯环苯环邻、间、对邻、间、对连有连有取代基取代基（1 1）苯环上的一个氢原子被烷基取代。）苯环上的一个氢原子被烷基取代。结结构构简简式式名名称称_甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯（2 2）苯分子中的）苯分子中的2 2个氢原子被烷基取代。个氢原子被烷基取代。结构结构简式简式名称名称_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯邻邻1 1，2 2间间1 1，3 3对对1

5、1，4 43.3.苯的同系物的化学性质：苯的同系物的化学性质：（1 1）氧化反应。）氧化反应。燃烧：燃烧：_与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应：a.-Ca.-C上有氢原子，能使酸性上有氢原子，能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色：溶液褪色：b.-Cb.-C上无氢原子，不能使酸性上无氢原子，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。n2n 62(3n3)C HO2点燃nCOnCO2 2+(n-3)H+(n-3)H2 2O O（2 2）取代反应。）取代反应。硝化反应：由于受烃基影响，苯环变得活泼，苯环上烃基的硝化反应：由于受烃基影响，苯环变得活泼，苯环上烃基的邻、对位

6、的氢原子易被取代。邻、对位的氢原子易被取代。卤代反应：条件不同，取代位置不同。卤代反应：条件不同，取代位置不同。a.a.催化剂存在时与液溴反应：催化剂存在时与液溴反应：_b.b.光照条件下与溴蒸气反应：光照条件下与溴蒸气反应：_（3 3）加成反应（与）加成反应（与H H2 2）。）。条件：催化剂、加热、加压。条件：催化剂、加热、加压。加成反应的产物：对应的环烷烃。加成反应的产物：对应的环烷烃。反应的化学方程式：反应的化学方程式：_1.1.辨析下列说法的正误：辨析下列说法的正误：（1 1）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其原）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其原理是相同的

7、。（理是相同的。（ ）（2 2）苯和甲苯均能与溴水发生反应而使溴水褪色。（）苯和甲苯均能与溴水发生反应而使溴水褪色。（ ）（3 3） 与与ClCl2 2在光照条件下反应生成在光照条件下反应生成 。（。（ ）（4 4）苯环上的氢的活泼性：甲苯大于苯。（）苯环上的氢的活泼性：甲苯大于苯。（ ）【答案解析答案解析】（1 1）。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，均是由于高锰酸钾溶液的氧化性所致。褪色，均是由于高锰酸钾溶液的氧化性所致。（2 2）。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于发生了萃取。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于发生了萃取。（3

8、 3）。分析：。分析： 与与ClCl2 2在光照的条件下发生的是苯环侧在光照的条件下发生的是苯环侧链上的取代反应。链上的取代反应。（4 4）。分析：由于甲基的影响导致甲苯苯环上的氢的活泼。分析：由于甲基的影响导致甲苯苯环上的氢的活泼性大于苯的苯环上的氢原子。性大于苯的苯环上的氢原子。2.2.下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是（下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是（ ）A.A.所用试剂为苯和纯溴所用试剂为苯和纯溴B.B.所用试剂为苯和溴水所用试剂为苯和溴水C.C.苯与溴的反应为放热反应苯与溴的反应为放热反应D.D.因有溴化氢气体生成，说明苯与溴发生了取代反应因有溴化氢气体生成，说明苯与

9、溴发生了取代反应【解析解析】选选B B。苯发生的溴代反应是苯与液溴（纯溴）发生的。苯发生的溴代反应是苯与液溴（纯溴）发生的反应而不是与溴水发生的反应。反应而不是与溴水发生的反应。3.3.下列叙述中，错误的是（下列叙述中，错误的是（ ）A.A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持555560 60 反应，生成硝基反应，生成硝基苯苯B.B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷D.D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反

10、应主要生成2 2，4-4-二氯甲苯二氯甲苯【解析解析】选选D D。苯的硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保。苯的硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持持555560 60 反应生成硝基苯，故反应生成硝基苯，故A A正确；碳碳双键和苯环能发正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故己烷，故B B正确；乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成正确；乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1 1，2-2-二溴二溴乙烷，故乙烷，故C C正确；甲苯与氯气在光照下反应主要是侧链上的氢正确；甲苯与氯气在光照下反应主要是侧链上的氢原

11、子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2 2，4-4-二氯二氯甲苯，故甲苯，故D D错误。错误。4.4.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ）A.A.都属于芳香烃都属于芳香烃B.B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.都能在空气中燃烧都能在空气中燃烧D.D.都能发生取代反应都能发生取代反应【解析解析】选选B B。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 5.5.为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（ ）A.A.苯苯 B. B.苯

12、乙烯苯乙烯 C. C.乙醇乙醇 D.1- D.1-己炔己炔【解析】【解析】选选A A。苯乙烯、。苯乙烯、1-1-己炔均能与溴发生加成反应；乙醇己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。与溴水互溶，不分层。 6.6.下列物质一定属于苯的同系物的是（下列物质一定属于苯的同系物的是（ ）【解析解析】选选B B。分子结构中只有一个苯环，且侧链均为烷基的。分子结构中只有一个苯环，且侧链均为烷基的烃属于苯的同系物。烃属于苯的同系物。一、含苯环的有机物同分异构体的书写一、含苯环的有机物同分异构体的书写1.1.同分异构体的书写：同分异构体的书写：（1 1）侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异

13、构，）侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。如后官能团类别异构。如的含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的的含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有结构有（2 2）有两个侧链：）有两个侧链：此时不仅要考虑（此时不仅要考虑（1 1）中的支链异构问题，同时还要考虑在苯）中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的环上的“邻、间、对邻、间、对”位置问题。如位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体有的含有苯环和两个支链的同分异构体有 和和（3 3）有三个侧链：此时要采用）有三个侧链：此时要采用“定一议二定一议二”原则，即先确定原则，即先确定

14、一个侧链，然后再讨论一个支链分别在一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻邻”“”“间间”“”“对对”位位时，另一个支链可能的位置情况。如时，另一个支链可能的位置情况。如含有三个侧链的可能的结构有：含有三个侧链的可能的结构有：2.2.同分异构体数目判断：同分异构体数目判断：(1)(1)换元法：在苯的取代产物中，若有换元法：在苯的取代产物中，若有n n个可被取代的氢原子，个可被取代的氢原子，则则m m个取代基个取代基(mn)(mn)的取代产物与的取代产物与(n(nm)m)个取代基的取代产物种个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相

15、同。(2)(2)基元法：若烃基可能的结构有基元法：若烃基可能的结构有n n种，则苯与该烃基结合形成种，则苯与该烃基结合形成的一取代物就有的一取代物就有n n种。如丙基有两种，正丙基种。如丙基有两种，正丙基(CH(CH2 2CHCH2 2CHCH3 3) )和异丙基和异丙基CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3，则，则C C9 9H H1212中含中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有有苯环且只有一个侧链的可能结构有2 2种。种。(3)(3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，写出可能的结构然后进行判断。写出可能的结构然后进

16、行判断。【警示警示】苯的同系物同分异构体的书写注意事项苯的同系物同分异构体的书写注意事项（1 1）注意判断等效氢原子，防止重复。）注意判断等效氢原子，防止重复。（2 2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。（3 3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。【微思考微思考】（1 1）写出分子式为）写出分子式为C C1010H H1414的同分异构体中只有一个取代基的苯的同分异构体中只有一个取代基的苯的同系物的结构简

17、式。的同系物的结构简式。提示：提示： （2 2）分子式为）分子式为C C9 9H H1212的苯的同系物，其苯环上的一氯代物有的苯的同系物，其苯环上的一氯代物有1 1种种的烃的结构简式是什么？其苯环上的一氯代物有的烃的结构简式是什么？其苯环上的一氯代物有2 2种的烃的结种的烃的结构简式是什么？构简式是什么？提示：提示：苯环上的一氯代物有苯环上的一氯代物有1 1种的烃的结构简式是种的烃的结构简式是其苯环上的一氯代物有其苯环上的一氯代物有2 2种的烃的结构简式有：种的烃的结构简式有：【过关题组】【过关题组】1.(20141.(2014广州高二检测广州高二检测) )苯环上连接苯环上连接1 1个个RR

18、基和基和3 3个个XX基的有基的有机物的结构共有（机物的结构共有（ ）A.4A.4种种 B.5 B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种【解题指南】【解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)注意苯环上取代基的个数；注意苯环上取代基的个数；(2)(2)当苯环上有多个取代基的时候注意书写的顺序，以免遗漏。当苯环上有多个取代基的时候注意书写的顺序，以免遗漏。【解析解析】选选C C。可以先将。可以先将3 3个个XX基按照连、偏、均的顺序排列基按照连、偏、均的顺序排列在苯环上，得到在苯环上，得到3 3种结构；然后将种结构；然后将RR基分别等效取代基分别等效取代3 3种

19、结构种结构中的氢原子，如下图所示：（中的氢原子，如下图所示：（1 1）中苯环上）中苯环上3 3个位置相同；个位置相同；（2 2）中有）中有2 2个不同位置的氢原子；（个不同位置的氢原子；（3 3）中有）中有3 3种不同位置的氢种不同位置的氢原子，所以原子，所以RR基取代后共有基取代后共有6 6种不同的结构。种不同的结构。2.(20142.(2014泰安高二检测泰安高二检测) )分子式为分子式为C C7 7H H8 8的芳香烃被氯原子取代的芳香烃被氯原子取代后生成的苯环上的一氯代物有（后生成的苯环上的一氯代物有（ ）A.3A.3种种 B.4 B.4种种 C.5 C.5种种 D.6 D.6种种【解

20、析】【解析】选选A A。分子式为。分子式为C C7 7H H8 8的芳香烃为甲苯，其苯环上的一氯的芳香烃为甲苯，其苯环上的一氯代物有邻、间、对代物有邻、间、对3 3种。种。【互动探究互动探究】（1 1）若题）若题1 1中题干修改成中题干修改成“2 2个个XX基基”，则答案，则答案选什么？为什么？选什么？为什么？提示：提示：选选C C。先写苯环上有。先写苯环上有2 2个个XX基的取代产物，分别有邻、基的取代产物，分别有邻、间、对间、对3 3种，然后再让种，然后再让1 1个个RR基分别取代带基分别取代带2 2个个XX基的苯环上基的苯环上的氢原子，其中邻位上有的氢原子，其中邻位上有2 2种取代情况，

21、间位上有种取代情况，间位上有3 3种取代情况，种取代情况，对位上有对位上有1 1种取代情况，所以总共有种取代情况，所以总共有6 6种取代情况。种取代情况。（2 2）若题）若题1 1中苯环上有中苯环上有3 3种不同的取代基种不同的取代基XX、YY、ZZ，则同，则同分异构体有多少种？分异构体有多少种？提示：提示：1010种。种。XX、YY苯环上的异构体有苯环上的异构体有3 3种，再用种，再用ZZ取代其取代其他氢原子。他氢原子。XX、YY处于邻位时有处于邻位时有4 4种，处于间位时有种，处于间位时有4 4种，处种，处于对位时有于对位时有2 2种。种。【变式训练】【变式训练】1.(20141.(201

22、4保定高二检测保定高二检测) )将蒽（如下图）的分子将蒽（如下图）的分子中减少中减少3 3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为（异构体数目为（ ）A.3A.3种种 B.4 B.4种种 C.5 C.5种种 D.2 D.2种种【解析解析】选选D D 。将蒽分子减少。将蒽分子减少3 3个碳原子但氢原子不变则形成个碳原子但氢原子不变则形成的稠环化合物应该是萘（的稠环化合物应该是萘（ ）的甲基取代物，萘分）的甲基取代物，萘分子上下左右均对称，所以应该有子上下左右均对称，所以应该有2 2种甲基取代物。种甲基取代物。2.2.（2014201

23、4大连高二检测）某苯的同系物的分子式为大连高二检测）某苯的同系物的分子式为C C1111H H1616，经分析分子中除含苯环外（不含其他环状结构），还含有经分析分子中除含苯环外（不含其他环状结构），还含有2 2个个“CH“CH3 3”，2 2个个“CH“CH2 2”、1 1个个“ ”“ ”，它的可能结，它的可能结构式有（构式有（ ） A.6 A.6种种 B.5 B.5种种 C.4C.4种种 D.3D.3种种【解析解析】选选C C。由于是苯的同系物，故含有。由于是苯的同系物，故含有1 1个苯环，侧链为烷个苯环，侧链为烷基。基。C C1111H H1616分子中存在一个次甲基，由于分子中存在一个次

24、甲基，由于C C1111H H1616中含两个甲基，中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C C1111H H1616，分子，分子中含中含2 2个甲基，个甲基，2 2个亚甲基和个亚甲基和1 1个次甲基，个次甲基，1 1个苯环的同分异构体个苯环的同分异构体有有二、烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物结构和性质的比较二、烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物结构和性质的比较烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物通式通式C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2

25、(n2)(n2)C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)代表物代表物及结构及结构CHCH4 4正四面体正四面体C C2 2H H4 4平面形平面形C C2 2H H2 2直线形直线形C C6 6H H6 6平面正六边形平面正六边形官能团官能团无无碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键无无取代取代反应反应与卤素单与卤素单质质与卤素单质、与卤素单质、浓硝酸、浓硫浓硝酸、浓硫酸酸烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物加成加成反应反应无无与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O与与H H2 2点燃点燃发出淡蓝

26、发出淡蓝色火焰色火焰火焰明亮，火焰明亮，伴有黑烟伴有黑烟火焰明亮，火焰明亮，伴有浓烟伴有浓烟火焰明亮，伴火焰明亮，伴有浓烟有浓烟与与KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液不反应不反应反应反应反应反应苯环侧链烃基苯环侧链烃基与苯环相连碳与苯环相连碳原子上有氢原原子上有氢原子的反应子的反应加聚加聚反应反应无无反应反应反应反应无无【点拨点拨】苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别（1 1）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物有可能使）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物有可能使酸性高锰酸钾溶液褪色。酸性高锰酸钾溶液褪色。（2 2）苯发生取代反应时，一般认为只生成

27、一种产物，苯的同）苯发生取代反应时，一般认为只生成一种产物，苯的同系物发生取代反应时，取代基邻位、对位的氢原子易被取代，系物发生取代反应时，取代基邻位、对位的氢原子易被取代，有多种产物。有多种产物。【微思考微思考】（1 1）甲烷、苯与卤素单质发生取代反应时，条件有什么不同？）甲烷、苯与卤素单质发生取代反应时，条件有什么不同？提示：提示：甲烷与纯卤素单质（如甲烷与纯卤素单质（如ClCl2 2）在光照条件下发生取代反）在光照条件下发生取代反应；苯与纯卤素单质在铁的催化下发生取代反应。应；苯与纯卤素单质在铁的催化下发生取代反应。（2 2）能根据甲烷、乙烯、苯的燃烧现象区别三者吗？）能根据甲烷、乙烯、

28、苯的燃烧现象区别三者吗？提示：提示：能。甲烷燃烧火焰呈淡蓝色，乙烯的燃烧现象是火焰明能。甲烷燃烧火焰呈淡蓝色，乙烯的燃烧现象是火焰明亮，伴有黑烟，苯的燃烧现象是火焰明亮，伴有浓烟。亮，伴有黑烟，苯的燃烧现象是火焰明亮，伴有浓烟。【过关题组过关题组】1.1.（20142014郴州高二检测）以下物质：郴州高二检测）以下物质：(1)(1)甲烷；甲烷；(2)(2)苯；苯；(3)(3)聚乙烯；聚乙烯；(4)(4)聚乙炔；聚乙炔；(5)2-(5)2-丁炔；丁炔；(6)(6)环环己烷；己烷；(7)(7)邻二甲苯；邻二甲苯；(8)(8)苯乙烯，既能使酸性苯乙烯，既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪

29、色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ）A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8)A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8)C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8)C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8)【解题探究解题探究】（1 1）聚乙烯和聚乙炔能否使酸性）聚乙烯和聚乙炔能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色？为什溶液和溴水褪色？为什么？么？提示：提示：聚乙烯中不含有双键，既不能使酸性聚乙烯中不含有双键，既不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色也溶液褪色也不能使溴水褪色；聚乙

30、炔中含有双键，既能使酸性不能使溴水褪色；聚乙炔中含有双键，既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色也能使溴水褪色。褪色也能使溴水褪色。（2 2）邻二甲苯能否使酸性）邻二甲苯能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色？溶液和溴水褪色？提示：提示：邻二甲苯含有侧链基团，只能使酸性邻二甲苯含有侧链基团，只能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而溶液褪色而不能使溴水褪色。不能使溴水褪色。【解析解析】选选C C。甲烷属于饱和烃，不能使酸性。甲烷属于饱和烃，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水溶液和溴水褪色，故（褪色，故（1 1）不符合；苯不能使酸性）不符合；苯不能使酸性KMnOKMnO4

31、4溶液褪色，苯使溴溶液褪色，苯使溴水褪色不是因为发生反应，而是因为萃取，故（水褪色不是因为发生反应，而是因为萃取，故（2 2）不符合；）不符合；聚乙烯不含碳碳双键，不能使酸性聚乙烯不含碳碳双键，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色，故溶液和溴水褪色，故（3 3）不符合；聚乙炔含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液）不符合；聚乙炔含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（褪色，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（4 4）符合；）符合；2-2-丁丁炔含有碳碳叁键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加炔含有碳碳叁键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应使

32、溴水褪色，故（成反应使溴水褪色，故（5 5）符合；环己烷属于环烷烃，具有）符合；环己烷属于环烷烃，具有烷烃的性质，不能使酸性烷烃的性质，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色，故（溶液和溴水褪色，故（6 6）不符）不符合；邻二甲苯连接苯环的碳原子上含有氢原子，可以被酸性高合；邻二甲苯连接苯环的碳原子上含有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，萃取溴使溴水褪锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，萃取溴使溴水褪色，故（色，故（7 7）不符合；苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸）不符合；苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（钾

33、溶液褪色，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故（8 8）符合。）符合。2.2.（20142014武威高二检测）某烃的分子式为武威高二检测）某烃的分子式为C C8 8H H1010，它不能使溴，它不能使溴水褪色，但能使酸性水褪色，但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有代物只有2 2种，则该烃是（种，则该烃是（ ）【解析解析】选选A A。某烃不能使溴水褪色，但能使酸性。某烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，说明该烃不含碳碳双键，应是苯的同系物，用色，说明该烃不含碳碳双键，应是苯的同系物，用“”表示表示苯环上氢原

34、子被氯原子取代的不同位置苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置【方法规律方法规律】液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液与各类烃反应的规律溶液与各类烃反应的规律液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液烷烃烷烃一定条一定条件下能件下能发生取发生取代反应代反应不反应，萃不反应，萃取，溶液分取，溶液分层，下层为层，下层为无色无色不反应，溶不反应，溶液不分层，液不分层，溶液仍为橙溶液仍为橙色色不反应，溶液不反应，溶液分层，上层为分层，上层为无色，下层溶无色，下层溶液为紫红色液为紫红色烯烃、烯烃、炔烃炔烃加成反加成反应

35、，产应，产物是无物是无色的色的加成反应，加成反应，溶液分层，溶液分层，两层均无色两层均无色加成反应，加成反应，溶液不分层，溶液不分层，溶液为无色溶液为无色氧化反应，溶氧化反应，溶液褪色液褪色液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液苯苯在铁催在铁催化下发化下发生取代生取代反应反应不反应，萃不反应，萃取，下层为取，下层为无色无色不反应，不不反应，不分层，溶液分层，溶液颜色为橙色颜色为橙色不反应，下层不反应，下层溶液仍为紫红溶液仍为紫红色色苯的同苯的同系物系物在铁催在铁催化下发化下发生取代生取代反应反应不反应，萃不反应，萃取，下层为取，下层为无色无色不反应，不

36、不反应，不分层，溶液分层，溶液颜色为橙色颜色为橙色有有-H-H的能发的能发生氧化反应，生氧化反应，溶液褪色溶液褪色【变式训练变式训练】（20142014淄博高二检测）有淄博高二检测）有4 4种无色液态物质：种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)(1)不能与溴水和酸性不能与溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是溴反应的是_，生成的有机物名称是，生成的有机物名称是_，反应，反应的化学方程式为的化学方程式为_，此反应属于，此反应属于_反反应。应。(2)(2)不能

37、与溴水或酸性不能与溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。(3)(3)能与溴水和酸性能与溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。(4)(4)不与溴水反应但能与酸性不与溴水反应但能与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。【解析解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性又能和酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的是甲苯；苯溶

38、液氧化的是甲苯；苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案：答案：(1)(1)苯苯 溴苯溴苯 取代取代(2)(2)苯、己烷苯、己烷(3)(3)己烯己烯(4)(4)甲苯甲苯【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.掌握苯的同系物同分异构体的书写方法。掌握苯的同系物同分异构体的书写方法。2.2.掌握苯的同系物掌握苯的同系物“4 4个个”重要的反应方程式：重要的反应方程式：苯的取代反应的实验探究苯的取代反应的实验探究【真题判断真题判断】（在括号内打（在括号内打“”“”或或“”）（1 1）（）（20142014江苏高考）间二甲苯的结构简式为江苏高考）间

39、二甲苯的结构简式为 （ ）分析：分析：间二甲苯的结构简式为间二甲苯的结构简式为（2 2）(2013(2013新课标全国卷新课标全国卷)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持持555560 60 反应生成硝基苯。反应生成硝基苯。( )( )分析：分析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持555560 60 水浴加热发水浴加热发生取代反应生成硝基苯，其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。生取代反应生成硝基苯，其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。（3 3）(2013(2013浙江高考浙江高考) )苯与甲苯互为同系物，均能使酸性苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnOKMn

40、O4 4溶液褪色。（溶液褪色。（ ）分析：分析：苯和甲苯互为同系物，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯和甲苯互为同系物，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（4 4）(2012(2012山东高考山东高考) )苯、油脂均不能使酸性苯、油脂均不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。（ ）分析：分析：苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，但是油脂中含有碳碳双溶液褪色，但是油脂中含有碳碳双键，可以使酸性键，可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。【案例探究案例探究】溴苯是一种化工原料，实验室制取溴苯的装置

41、示意图及有关数溴苯是一种化工原料，实验室制取溴苯的装置示意图及有关数据如下：据如下：物质物质苯苯溴溴溴苯溴苯密度密度/gcm/gcm-3-30.880.883.103.101.501.50沸点沸点/80805959156156水中溶解度水中溶解度/g/g微溶微溶微溶微溶微溶微溶按以下步骤回答问题：按以下步骤回答问题：（1 1）在）在a a中加入中加入15 mL15 mL苯和少量铁屑，在苯和少量铁屑，在b b中加入中加入4.0 mL 4.0 mL 液态液态溴。向溴。向a a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了何种气体？中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了何种气体？装置装置d d中倒扣漏斗的作

42、用是什么？中倒扣漏斗的作用是什么？提示：提示：苯与液溴反应生成苯与液溴反应生成HBrHBr，HBrHBr与水蒸气结合形成白雾；与水蒸气结合形成白雾；HBrHBr极易溶于水，倒扣漏斗的作用是防倒吸。极易溶于水，倒扣漏斗的作用是防倒吸。（2 2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向向a a中加入中加入10 mL10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用滤液依次用10 mL10 mL水、水、8 mL 10%8 mL 10%的的NaOHNaOH溶液、溶液、10 mL10 mL水洗涤。水洗涤。本步骤中本步骤中NaOHNaOH溶液洗

43、涤的作用是什么？溶液洗涤的作用是什么？提示：提示：除去粗溴苯中溶解的除去粗溴苯中溶解的BrBr2 2。 向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是什么？加入氯化钙的目的是什么？提示：提示：吸收粗溴苯中的水分。吸收粗溴苯中的水分。（3 3）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的杂质是什么？）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的杂质是什么？要进一步提纯，必须进行的操作是什么？要进一步提纯，必须进行的操作是什么？提示：提示：粗溴苯中含有未反应的苯；要进一步提纯，需要蒸馏。粗溴苯中含有未反应的苯；要进一步提纯，需要蒸馏。（4

44、 4）a a的容积最好是多少？的容积最好是多少？提示：提示：操作过程中，向操作过程中，向a a中加入液体的体积总共为中加入液体的体积总共为29 mL29 mL，所以，所以a a的容积最好是的容积最好是50 mL50 mL。【探究归纳探究归纳】实验室制取溴苯应注意的问题实验室制取溴苯应注意的问题1.1.一定要使用冷凝装置。一定要使用冷凝装置。苯和溴单质的反应是一个放热反应，反应放出的热量能使溴和苯和溴单质的反应是一个放热反应，反应放出的热量能使溴和苯沸腾，溴和苯会大量挥发。使用冷凝管能将挥发出来的溴和苯沸腾，溴和苯会大量挥发。使用冷凝管能将挥发出来的溴和苯冷凝，重新回到反应器中参与反应，不会造成

45、反应物的损失，苯冷凝，重新回到反应器中参与反应，不会造成反应物的损失，也能提高溴苯的产量，并可减少对环境的污染。也能提高溴苯的产量，并可减少对环境的污染。2.2.一定要使用防倒吸的装置。一定要使用防倒吸的装置。溴化氢是一种对人体和环境都有害的气体，不能排放到空气中溴化氢是一种对人体和环境都有害的气体，不能排放到空气中去。实验室一般用去。实验室一般用NaOHNaOH溶液吸收溴化氢气体。由于溴化氢气体溶液吸收溴化氢气体。由于溴化氢气体极易溶于水，所以在用极易溶于水，所以在用NaOHNaOH溶液吸收溴化氢时，一定要使用防溶液吸收溴化氢时，一定要使用防倒吸的装置。倒吸的装置。【探究体验探究体验】某化学

46、课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(AA(A的下端活塞关闭的下端活塞关闭) )。(1)(1)写出写出A A中反应的化学方程式：中反应的化学方程式：_。(2)(2)观察到观察到A A中的现象是中的现象是_。(3)(3)实验结束时，打开实验结束时，打开A A下端的活塞，让液体流入下端的活塞，让液体流入B B中，充分振中，充分振荡，目的是荡，目的是_，写出有关的化学方，写出有关的化学方程式：程式：_。(4)C(4)C中盛放中盛放CClCCl4 4的作用是的作用是_。(

47、5)(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管可向试管D D中加入中加入AgNOAgNO3 3溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明是取溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明是取代反应。另一种验证的方法是向试管代反应。另一种验证的方法是向试管D D中加入中加入_，现象，现象是是_。【解析解析】(1)A(1)A中发生的反应为中发生的反应为 +HBr+HBr(2)(2)反应放出的热量使溶液沸腾，溴挥发产生大量红棕色气体。反应放出的热量使溶液沸腾，溴挥发产生大量红棕色气体。(3)(3)反应得到的溴苯中溶有溴，充分振荡有利于除去溴：反应得到的溴苯

48、中溶有溴，充分振荡有利于除去溴：2NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2O(O(或或3Br3Br2 2+6NaOH=5NaBr+ +6NaOH=5NaBr+ NaBrONaBrO3 3+3H+3H2 2O)O)。(4)(4)由于由于HBrHBr中含有溴蒸气，所以用中含有溴蒸气，所以用CClCCl4 4吸收溴单质。吸收溴单质。(5)D(5)D中溶液呈酸性，所以加入紫色石蕊试液验证即可。中溶液呈酸性，所以加入紫色石蕊试液验证即可。答案：答案：(1)(1)(2)(2)反应液体微沸，红棕色气体充满容器反应液体微沸，红棕色气体充满容器A A(3)(

49、3)除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴BrBr2 2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2 2O(O(或或3Br3Br2 2+6NaOH=5NaBr+ +6NaOH=5NaBr+ NaBrONaBrO3 3+3H+3H2 2O)O)(4)(4)吸收溴单质吸收溴单质(5)(5)紫色石蕊试液紫色石蕊试液 溶液变红色溶液变红色【巩固训练巩固训练】1 1，2 2，3 3，4-4-四氢化萘的结构简式是四氢化萘的结构简式是 ，分子式是分子式是C C1010H H1212。常温下为无色液体，有刺激性气味，沸点。常温下为无色液体，有刺激性气味，沸点207 207 ，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：C C1010H H1212+4Br+4Br2 2 C C1010H H8 8BrBr4 4+4HBr+4HBr。生成的四溴化萘常