研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤和方法和方法（第一课时）（第一课时）研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式一、分离和提纯一、分离和提纯 提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有机物常采用提纯液体有机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。物质提纯的原则：物质提

2、纯的原则：不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。不增：不增：指在分离提纯过程，不增加新的物质。指在分离提纯过程，不增加新的物质。不变：不变：指提纯的物质在提纯后物理、化学性指提纯的物质在提纯后物理、化学性质不能改变。质不能改变。易分离：易分离：指所选方法或溶剂等使杂质与被提指所选方法或溶剂等使杂质与被提纯物质易于分离。纯物质易于分离。【思考与交流思考与交流】1 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1 1）酒精（水）酒精（水） （2

3、2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3 3）KNOKNO3 3（NaCl NaCl ） （4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6 6）NaClNaCl（泥沙）（泥沙）（7 7）溴（水）溴（水） （8 8）COCO2 2（HClHCl） (9) (9)食盐食盐( (水水) )3 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？1 1、蒸馏、蒸馏 原理：原理：当液态有机物含有少量杂质，而当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物且该有机物热稳定性较强热稳定性较强，与杂质的，与杂质的沸点相沸点相差较大差较大时（一般约大于时（一般约大于30

4、 ），就可以用），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。蒸馏法提纯此液态有机物。装装置置蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！注意事项：注意事项：在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。平线上。蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/32/3，也，也不能少于不能少于l/3l/3。冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的

5、沸点。加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。 不能直接加热蒸馏烧瓶，应垫上石棉网。不能直接加热蒸馏烧瓶，应垫上石棉网。2 2、重结晶、重结晶原理：原理：首要是选择溶剂，要求该溶剂：首要是选择溶剂，要求该溶剂：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁

6、热过滤冷却结晶冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。

7、萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1 1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2 2、与原溶剂、与原溶剂不混溶不混溶；3 3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作操作过程过程：振荡静静置置分液练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（用分液漏斗分离的是（ ）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙

8、醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是（ ） A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水B DD 练习练习33某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。步骤回收乙醇和乙酸。向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pHpH1010

9、将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pHpH1010的目的是的目的是 ；（2 2）在）在70708585时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3 3）在步骤中，加入过量浓硫酸目的是（用化学方程式表示）在步骤中，加入过量浓硫酸目的是（用化学方程式表示） （4

10、 4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在8585125125一段时间后，残留液中一段时间后，残留液中溶质的主要成份是溶质的主要成份是 。CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O、CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH CH3COONa+H2SO4CH3COOH+NaHSO4 乙醇乙醇 乙酸乙酸 物质物质丙酮丙酮乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸沸点（沸点（）56.277.0678117.9科学视野：科学视野： 层析法也称色谱法，是层析法也称色谱法，是19061906年俄国植物学家年俄国植物学家Michael TswettMichael Tswet

11、t发现并命名的。他将植物叶子的发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为名为“色谱法色谱法”（Chromatography) Chromatography) 。 后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。 19441944年出现纸层析。年出现纸层析。 以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶

12、层析等。 层析法分离原理是：层析法分离原理是： 使混合物中各组分在两相间进行分使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。而按先后不同的次序从固定相中流出。 柱色谱：柱色谱： 柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大