第二节_来自石油和煤中两种基本化工原料(1)(很重要_上课用)

1、 从石油中获得的乙烯、从石油和煤焦油从石油中获得的乙烯、从石油和煤焦油中获得的苯，中获得的苯，是两种重要的基本化工原料。是两种重要的基本化工原料。C2H4C：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH2CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。实验现象：实验现象： 溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去反应实质反应实质: 乙烯分子的双键里的一个键易于断乙烯分子的双键里的

2、一个键易于断裂，两个溴原子分别加在裂，两个溴原子分别加在CC上，生上，生成无色的成无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br注意：乙烯与卤素分子没有反应条件注意：乙烯与卤素分子没有反应条件（、二溴乙烷）（、二溴乙烷） （无色液体）（无色液体）有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。（2）加成反应）加成反应此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=C

3、H2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl+ HCl催化剂催化剂 （3 3）加卤化氢（）加卤化氢（HXHX）CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2 NiNi （2 2）加）加H H2 2练一练：练一练：CHCH3 3CHCH3 3 ( (乙烷乙烷) )CHCH3 3CHCH2 2Cl (Cl (氯乙烷氯乙烷) )CHCH3 3CHCH2 2OHOH（乙醇（乙醇) )ClHClH2 2C CCHCH2 2ClCl(1,2-(1

4、,2-二氯乙烷二氯乙烷) )工业上用乙烯水工业上用乙烯水化法制乙醇原理化法制乙醇原理CHCH2 2=CH=CH2 2 + Cl+ Cl2 2(1)(1)加加 卤素（卤素（X X2 2）CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2O O催化剂催化剂高温高压高温高压（4 4）加加H H2 2O O不需要条件不需要条件*聚合反应聚合反应定义定义: :由相对分子质量小的化合物由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做的高分子的反应叫做聚合反应聚合反应. .实质：不饱和键的断裂和相互加成实质：不饱和键的断裂和相互加成CH2=CH2 氧化氧化

5、加成加成聚合聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质重要的化工原料：重要的化工原料：乙烯分子之间乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯。聚乙烯、相互加成可以得到聚乙烯。聚乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯等高分子材聚氯乙烯、聚四氟乙烯等高分子材料在现代生活中用途很广。料在现代生活中用途很广。四、乙烯的用途四、乙烯的用途乙烯还是一种乙烯还是一种植物生长调节剂植物生长调节剂，植物在，植物在生命周期的

6、许多阶段都会生成乙烯。乙烯生命周期的许多阶段都会生成乙烯。乙烯还可以作为水果的还可以作为水果的催熟剂。催熟剂。CnH2n (n2)OnHnCOOnCnHn222223点燃例一：下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，例一：下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（不正确的是（ ）A A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B B乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷则不能乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷则不能C C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D D乙烯分子为乙烯

7、分子为“平面形平面形”结构，乙烷分子为结构，乙烷分子为立体结构立体结构例二：在相同状况下，质量相同的乙例二：在相同状况下，质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的烯和一氧化碳具有相同的（ ）A物质的量物质的量 B原子个数原子个数 C体积和密度体积和密度 D燃烧产物燃烧产物1. 1. 原理原理：2. 2. 机理机理：乙烯实验室制法乙烯实验室制法CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170分子内脱水分子内脱水CHCH2 2-CH-CH2 2H HOH OH

8、分子间脱水？分子间脱水？ ( CH( CH3 3CHCH2 2-O-CH-O-CH2 2CHCH3 3乙醚乙醚 ) )3. 3. 装置：装置：反应类型反应类型溶解度密度溶解度密度毒挥燃毒挥燃状态状态发生发生连接连接收集收集回收回收液液液液加热型加热型气气/ /不溶不溶/ /可燃可燃CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170液液液液加热型加热型气气/ /不溶不溶/ /可燃可燃CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170讨论：讨论：1. 1. 乙烯中可能

9、含有的杂质乙烯中可能含有的杂质乙醇乙醇 ( (沸点沸点78.578.50 0C)C)(140(1400 0C C分子间脱水分子间脱水) )( (沸点沸点1001000 0C C；携带；携带) )( (炭化后的氧化产物炭化后的氧化产物) )C+2HC+2H2 2SOSO4 4 = CO= CO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O副反应：副反应：含杂质：含杂质：COCO2 2SOSO2 2H H2 2O O乙醚乙醚2CH2CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸140140剩余反应物剩余反应物副

10、产物副产物( (浓硫酸的还原产物浓硫酸的还原产物) )A.A.品红溶液品红溶液 B.NaOHB.NaOH溶液溶液 C.C.浓硫酸浓硫酸 D.D.酸性酸性KMnOKMnO4 4A AB BD DA A. .检验检验SOSO2 2. .除去除去SOSO2 2. .检验检验SOSO2 2是否除净是否除净IV.IV.检验检验C C2 2H H4 4排干扰排干扰2. 2. 利用下列可选试剂，设计实验证明利用下列可选试剂，设计实验证明有乙烯的生成，并检验、除去乙烯有乙烯的生成，并检验、除去乙烯中混有的中混有的SOSO2 2杂质。杂质。不可选用不可选用D DCOCO2 2不干扰检验不干扰检验3. 3. 在本

11、实验中：在本实验中：(1)(1)浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 . .催化剂催化剂 脱水剂脱水剂碎瓷片的作用碎瓷片的作用 .防暴沸防暴沸(2)(2)简述下列实验操作的原因简述下列实验操作的原因温度计的位置温度计的位置 .试剂加入顺序试剂加入顺序 .水银球伸入液面下水银球伸入液面下先醇后酸先醇后酸温度迅速上升并稳定在温度迅速上升并稳定在170170浓硫酸浓硫酸: :无水酒精无水酒精 = 3:1 (= 3:1 (体积比体积比) )( (脱水剂脱水剂/ /氧化剂氧化剂/ /被稀释被稀释) )浓硫酸消耗较多浓硫酸消耗较多140140时生成乙醚；时生成乙醚；高于高于170170时浓硫酸的氧化

12、作用更突出时浓硫酸的氧化作用更突出苯苯 有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：化学谜语： 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的气体密度的3939倍，请确定苯的分子式。倍，请确定苯的分子式。解解 M苯苯=39278所以，苯的分子式：所以，苯的分子式：78 92.3%C：12=6H：

13、 =6178 (1-92.3%)C6H6【问题【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？那么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【探索【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液】苯

14、可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？苯的可能结构：苯的可能结构： CHCCHCCHCH2 2CHCH2 2CCHCCH、CHCH2 2=C=CH=C=CHCHCH=C=CH=C=CH2 2 CH CH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHCCH CCH 。苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构结论：苯分子结构中不存在碳碳单键结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构和双键交替结构( (二二) )苯分子的结构苯分子的结构结构简式结构简式结构式结构式

15、1 1、苯分子的结构特点、苯分子的结构特点（1 1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1201200 0（2 2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。为了纪念凯库勒，他所为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现名为凯库勒结构式，现仍被使用。仍被使用。苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃烷烃 C-C 键键 键长：键长：1.54 1010 m 烯烃烯烃 C=C 键键 键长键长: 1.33 1010 m（3）

16、苯分子中并没有交替存在的单、双键。）苯分子中并没有交替存在的单、双键。思考思考 下列分子中下列分子中,最多有最多有_个原子共个原子共平面；最多有平面；最多有_个个C原子共直线。原子共直线。CH=CH2163分子式分子式: C: C6 6H H6 6最简式最简式: CH: CH结构式：结构式：（凯库勒式凯库勒式） 芳香族化合物芳香族化合物:分子里含有一分子里含有一个或多个苯环的化合物叫做个或多个苯环的化合物叫做芳香族化合物。芳香族化合物。 芳香烃芳香烃:分子里含有一个或多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。香烃。例题；能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键例题；能

17、证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是交替排布的事实是 （ ）A.A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体B.B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种C.C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种D.D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种OHCOOHC2226661215点燃+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯（1 1）苯与溴的取代反应）苯与溴的取代反应+ Br2 FeBr+ HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一仅取代一个个H原子原子实验室

18、制得的实验室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色。呈褐色。 设问设问 试剂的加入顺序怎样？试剂的加入顺序怎样？ 小结小结 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀有利于两者混合均匀; ;再者再者, ,液溴易挥发液溴易挥发, ,后加液溴可防后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察演示并观察 设问设问 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？ 小结小结 可加入可加入NaOHNaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 设问设问 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯实验室用溴

19、和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干用干燥剂干燥；燥剂干燥；10% NaOH10% NaOH溶液洗；溶液洗；二次水洗。正确二次水洗。正确的操作顺序是（的操作顺序是（ ）。）。 （A A） （B B） （C C） （D D）B B设问设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 小结小结 伸出烧瓶外的导管要有足够伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是长度，其作用是导气、冷凝导气、冷凝。导管。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为因为HBrHBr气体易溶于水，

20、气体易溶于水，以免倒吸以免倒吸。 设问设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。生成溴化氢。演示并观察演示并观察NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯苯的硝化反应苯的硝化反应 设问设问 浓浓H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化剂、吸水剂作催化剂、吸水剂 设问设问 如何控制温度如何控制温度在在

21、55550 0C C60600 0C C，并使，并使反应物受热均匀？反应物受热均匀？浓浓H2SO4 的作用是的作用是:加热方式：加热方式：水浴加热。水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：装置：+ HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯硝基苯浓浓HNO3 设问设问 装置中的长导装置中的长导管的作用是什么？管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：长导管的作用： 设问设问 往反应容器中往反应容器中加反应物和催化剂时，加反应物和催化剂时，顺序应如何？顺序应如何？硝基苯硝基苯:无色无色有有苦

22、杏仁气味苦杏仁气味的的油状油状液体，液体，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。实验室制得的实验室制得的粗硝基苯粗硝基苯因含有杂质往往呈因含有杂质往往呈淡黄色淡黄色.装置：装置： 设问设问 如何除去粗硝基苯中的杂质？如何除去粗硝基苯中的杂质？ 小结小结 除去杂质提纯硝基苯，可将除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗粗产品依次用水洗 NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤 再用蒸馏水洗再用蒸馏水洗, ,最后用分液漏斗最后用分液漏斗分液。分液。由于苯分子中的氢原子被硝基由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于故称为硝化反应。硝化反应也属于

23、取代反应。取代反应。 设问设问 NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何区别？有何区别？ 小结小结 NO NO2 2是一种具体的物质，可以独立存在；是一种具体的物质，可以独立存在； NONO2 2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；荷；NONO2 2是一个中性的原子团，不带电，但是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。不能独立存在。 环己烷环己烷+ 3H2NiCnH2n-6 (n6)CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3BrBrBrBrBrBr(3)(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸

24、性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(Fe(或或 FeBrFeBr3 3) )4 4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是是_，这种操作，这种操作叫做叫做_。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是某物质后可产生白雾，

25、这种物质是_。5 5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最多的是（最多的是（ ）A A、甲烷、甲烷 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、乙炔、乙炔C C等质量呢等质量呢? ?A A烃燃烧耗氧量烃燃烧耗氧量规律规律: :等物质的量等物质的量看看C C原子个数原子个数; ;等质等质量量看含看含H H量量. .7 7、已知分子式为、已知分子式为C C1212H H1212的物质的物质A A结构简式为结构简式为 则则A A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( )( ) A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、6 6种种CH3CH3B6 6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A A、酒精、酒精 B B、溴水与水、溴水与水 C C、硝基