有机课后习题答案

1、习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。解： 由各元素的百分含量，根据以下计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O 由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O22. 在CH、CO、OH、CBr、CN等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是OH键。3. 将共价键 CH NH FH OH按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为： FH > OH > NH > CH

2、4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个CH的向量之和为零，因此是非极性分子。5. 指出以下化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 醛基 ，醛 羟基 ，醇 氨基 ，胺 6. 甲醚CH3OCH3分子中，两个OC键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？假设是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此OC键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O

3、C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如以下列图所示。7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。研读教材第1112页有关内容8. 有机化学中的离子型反响与无机化学中的离子反响有何区别？解：无机化学中的离子反响是指有离子参加的反响，反响物中必须有离子。而有机化学中的离子型反响是指反响物结构中的共价键在反响过程中发生异裂，反响物本身并非一定是离子。第二章 链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。解： 所有可能的碳架如下： 所有异构体的构造式及名称： 己烷 2甲基戊烷 3甲基戊烷 2,3二甲基丁烷

4、 2,2二甲基丁烷 2. 写出以下化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。3. 将以下化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。5. 完成以下反响式6. 用化学方法鉴别以下各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之产生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯。(2) 丁烷、1丁炔、2丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。将能使高锰酸

5、钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之产生白色沉淀的是1丁炔，另一个是2丁炔。(3) 1,3丁二烯、1丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之产生棕红色色沉淀的是1丁炔，另一个是1,3丁二烯。7. 以乙炔、丙炔为原料，合成以下化合物其他试剂任选。(1) 1,2二氯乙烷(2) 异丙醇(3) 2,2二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反响而被吸收。9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反响？为什么？解答：异丁烷分子中的叔氢原子最

6、易发生卤代反响。有大量实验结果说明，在取代反响中，各种类型氢原子的反响活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H 。10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。解答：(1) 甲烷的结构根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中。4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/ 。(2)乙烯的结构乙烯

7、分子中的碳原子采取sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中。3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面。11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反响速度有何区别？为什么会有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。乙炔碳碳键长0.120nm较乙烯碳碳键的键长0.133nm短，因此乙炔分子中的键较乙烯的键稳定，反响活性低、反响速度慢。12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。这两个实验的本质有无区别？解答：这两个实验有着本质的区别，

8、乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化复原反响，乙烯使高锰酸钾复原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反响，生成了无色的溴代烷烃。13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。 1丁炔 2丁炔 1,3丁二烯 1,2丁二烯 14. A,B两化合物的分子式都是C6H12 ，A经臭氧化并与锌和酸反响后的乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式。解答： 顺3甲基2戊烯 反3甲基2戊烯 顺3己烯 反3己烯 15. 化合物A和B互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A能与硝酸银的氨溶液反响而B不能。A用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH3)2

9、CHCOOH和CO2，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。试推测A和B的结构式和名称，并写出有关的反响式。解答：化合物A的有关反响式：化合物B的有关反响式：16. 某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反响，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3二甲基1丁烯。试写出该化合物的结构式。解答：第三章 脂环烃习题参考答案1. 命名以下化合物2. 写出以下化合物的结构(1) 3甲基环丁烯 (2) 5甲基二环2辛烯 3. 用化学方法鉴别以下各组化合物 解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别

10、通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CHCH2 。 (2) 1,1二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1二甲基环丙烷。4. 完成以下反响式5. 完成苯基环丙烷与以下试剂的反响。 (1) HCl (2) Cl2(Cl4) (3) Br2(FeBr3) (4) H2SO46. 答复以下问题： (1) 在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反响而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体。(2) 解释环

11、丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为105.5°。因此，当成键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲键。与以“头对头方式正面重叠形成的一般键相比，弯曲键重叠程度低，而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力张力，因此不稳定。环丙烷的3个“弯曲键的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反响。7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反响：(1) 可以催化加氢，产物分子式为C7H16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr反响得产物2溴2,3二甲基戊烷。写出该化合物的结构。解答：或 第四章

12、芳香烃习题参考答案1. 命名以下化合物。 对乙基甲苯 对异丙基甲苯 4乙基2溴甲苯 2环戊基甲苯 对二氯苯 三苯甲基游离基 6溴1萘磺酸 2,4二硝基甲苯 2. 写出以下化合物的结构。 (1) 间甲乙苯 (2) -萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯 (4) 环戊二烯负离子 (5) 间二乙烯苯 (6) 邻二异丙苯 (7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 环丙烯正离子 3. 完成以下反响。4. 写出以下反响所需试剂，并完成反响，(1) 苯甲苯氯苄(2) 甲苯苯甲酸邻、对硝基苯甲酸(3) 硝基苯间硝基氯苯(4) 萘邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别以下各组化合物。(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己

13、烷解答：取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷。(2) 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯。6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体，在进行硝化时，分别得到一个一硝基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构。解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反响活性由强到弱的顺序排列以下化合物。(1) 甲苯、苯、氯苯

14、、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反响活性顺序为 苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反响活性顺序为 间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断以下化合物有无芳香性。(1) 环戊二烯 解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大健结构，故不具有芳香性。(2) 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大健结构，且电子数6符合“4n+2。因此根据休克尔规那么，环戊二烯负离子具有芳香性。(3) 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大健结构

15、，但其电子数4不符合“4n+2。因此根据休克尔规那么，环戊二烯正离子不具有芳香性。(4) 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保存了一个完整的苯环，因此具有芳香性。(5) 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯电子数8不符合“4n+2。因此根据休克尔规那么，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性。(6) 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大健结构，且电子数2符合“4n+2。因此根据休克尔规那么，环丙烯正离子具有芳香性。 9. 以苯为主要原料合成以下化合物。(1) 叔丁基苯(2) 2,4-二硝基苯甲酸(3) 间硝基苯甲酸(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸

16、(5) 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B。假设将B进一步硝化，只得到一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反响式。解答：A和B的结构分别为：相关反响式如下：第五章 芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明。参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃 仲卤烃 伯卤烃 叔卤烃3. 解释以下名词并举例说明：(1) 亲核试剂 (2) 亲核取

17、代反响 (3) 反响底物 (4) 中心碳原子 (5) 离去基团(6) 消除反响参见教材4. 表达卤代烷的单分子亲核取代反响(SN1)机理和双分子亲核取代反响(SN2)机理。参见教材解答：1. 单分子亲核取代反响SN1       以叔溴丁烷的水解反响为例加以讨论。叔溴丁烷的水解反响的分两步进行。第一步：叔丁基溴的CBr键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反响的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇。2. 双分子亲核取代反响(SN2)      实

18、验证明，溴甲烷水解反响的机制为SN2，反响一步完成：       该反响的反响速率与溴甲烷和碱的浓度有关，称为双分子亲核取代反响，用SN22代表决定反响速率所涉及的两种分子表示。在该反响过程中，OH-从Br的反面进攻带局部正电荷的 -C，CO键逐渐形成，CBr键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后CBr键迅速断裂，CO键形成，完成取代。 5. 简述卤代烷的消除反响和亲核取代反响及二者之间的关系。参见教材6. 用系统命名法命名以下化合物。 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊

19、烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘 间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷 7. 写出以下化合物的结构式。(1) 二碘二溴甲烷 (2) 叔丁基溴 (3) 烯丙基氯 (4) 氟烷(5) 1-溴-1-丙烯 (6) 2,4-二氯甲苯 (7) 苄基氯 (8) 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成以下反响式9. 完成以下转变 解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别以下各组化合物。(1) 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷，余者为氯苯。(2) 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许

20、分别与硝酸银醇溶液混合加热，产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯，余者为溴苯。(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯，立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯，加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷，余者为2-氯丙烯。(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯，立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔，余者为2-溴-2-丁烯。11. 以下卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反响，按反响速率由大到小排列顺序。2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯