chapter7色素(一)食品化学

1、 色素和着色剂色素和着色剂Chapter 7 Pigments and Colorants7.1. 概述概述 introduction 人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（可见光区（400800nm）的某些波长的光后，）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。是被吸收光的互补色。 不同波长光的颜色及其互补色不同波长光的颜色及其互补色 物质吸收的光物质吸收的光 透过光（互补色）透过光（互补色） 波长（波长（nm） 相应的颜色相应的颜色 400 紫紫 黄绿黄绿 425 蓝青蓝青 黄黄

2、 450 青青 橙黄橙黄 490 青绿青绿 红红 510 绿绿 紫紫 530 黄绿黄绿 紫紫 550 黄黄 蓝青蓝青 590 橙黄橙黄 青青 640 红红 青绿青绿 730 紫紫 绿绿发色团发色团 Chromophore 在紫外或可见光区在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基）具有吸收峰的基团被称为发色团团被称为发色团,发色团均具有双键。发色团均具有双键。 如：如：-N=N-, -N=O, C=S, C=C , C=O等等.2.助色团助色团 Auxochrome 有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对

3、光的吸收向当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。长波方向移动，这类基团被称为助色团。如：如：-OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, -Cl, -Br 等。等。助色团助色团 波长红移波长红移 (nm） -X ( Cl, Br, I ) 230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095 7.2. 卟啉类色素卟啉类色素Porphyrin 由四个吡咯联成的环称为卟吩由四个吡咯联成的环称为卟吩, 当卟吩环带当卟吩环带有取代基时，称为有取代基时，称为卟啉类化合物卟啉类化合物。 1.叶绿素叶绿素 Chlorphylls(1)

4、结构结构叶绿素叶绿素a a 植醇植醇（绿色，水溶性）脱植叶绿素（绿色，水溶性）脱植叶绿素 -植醇植醇 叶绿素（绿色，脂溶性）叶绿素（绿色，脂溶性） 叶绿素酶叶绿素酶 -Mg2+ 酸酸/热热 -Mg2+ 酸酸/热热 脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性）脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性） 脱镁叶绿素（橄榄绿脱镁叶绿素（橄榄绿 ，脂溶性），脂溶性） -COCH3 热热 -COCH3 热热 焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性）焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性） 焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）(2)叶绿素的稳定性叶绿素的稳定性(3) 影响稳定性的因素影响稳定性的因素 光、氧光、氧 酶酶 酸

5、、热酸、热 水份活度水份活度 气体环境气体环境 盐盐(4) 护绿方法护绿方法 加碱护绿加碱护绿 高温瞬时灭菌高温瞬时灭菌 加入铜盐和锌盐加入铜盐和锌盐 2. 血红素血红素 Haemachrome (1) 结构结构血红素是亚铁卟血红素是亚铁卟 啉化合物啉化合物血红素基团的结构血红素基团的结构肌红蛋白结构简图肌红蛋白结构简图 血红蛋白血红蛋白（Hemoglobin)和肌红蛋白和肌红蛋白(Myoglobin)是是动物肌肉的主要色素蛋白动物肌肉的主要色素蛋白质。质。 血红蛋白和肌红蛋白血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红是球蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配

6、位体进行配上下方再与配位体进行配位，达到配位数为六的化位，达到配位数为六的化合物。合物。Figure 2: The pictureare the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II) iron atom.Figure 1: The picture is the secondary structure of hemoglobin, with only the protein backbone and without the side chains(2)性质性质 氧合作用：氧合作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位

7、键血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。作用。氧化作用：氧化作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH 氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白 （oxymyoglobin） 鲜红色鲜红色 肌红蛋白肌红蛋白（myoglobin） 红紫色红紫色 高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白（metmyoglobin） 褐色褐色 珠蛋白 珠蛋白珠蛋白 氧分压对三种肌红蛋白的影响氧分压对三

8、种肌红蛋白的影响 ( (引自引自W.H.Freeman,San Francisco.)W.H.Freeman,San Francisco.)低氧压时低氧压时（120mm汞柱汞柱), 主要为氧化作用；主要为氧化作用；高氧压时高氧压时主要为氧合作用。主要为氧合作用。3. 腌肉色素腌肉色素 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下： NO3- 细菌还原作用细菌还原作用 NO2- pH 5.46, H+ 2HNO2 肉内固有还原剂肉内固有还原剂 2NO + 2H2O或或 3 HNO2 歧化歧化 HNO3 + 2NO + H2O Mb NO NOMb（氧化氮肌红蛋白）（氧化氮肌红蛋白）

9、加热加热 氧化氮肌色原氧化氮肌色原(紫红色紫红色) (鲜桃红鲜桃红) (鲜桃红鲜桃红) 还原剂还原剂 MMb NO NOMMb（氧化氮高铁肌红蛋白）（氧化氮高铁肌红蛋白） (褐色褐色) (深红深红) NOMb, NOMMb, 氧化氮肌色原统称为腌肉色素，氧化氮肌色原统称为腌肉色素， 其颜色更加鲜艳，性质更加稳定（对热、氧其颜色更加鲜艳，性质更加稳定（对热、氧)。 MNO2的作用的作用： （1）发色）发色 （2）抑菌）抑菌 （3）产生腌肉制品特有的风味。）产生腌肉制品特有的风味。 但过量使用安全性不好，在食品中导致亚但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺生成；肉色变绿。硝胺生成；肉色变绿。 4

10、. 肉及肉制品的护色肉及肉制品的护色（1）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。（2）高氧压护色）高氧压护色（3）采用）采用100%CO2条件，若配合使用除氧剂，效果条件，若配合使用除氧剂，效果更好。更好。 腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。(1)由于一些细菌活动产生的由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化可直接氧化 -亚甲亚甲基。基。 (2)由于细菌活动产生的由于细菌活动产生的H2S等硫化物，在氧或等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加在存在下，可直接加在 -亚甲基上。亚甲基上。(3)由于由于MNO2过量引起。过量引起

11、。 5. 肉色变绿肉色变绿 血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在生在 -亚甲基上，绿色的形成有三种情况亚甲基上，绿色的形成有三种情况:7.3. 类胡萝卜素类胡萝卜素 Carotenoids 类胡萝卜素类胡萝卜素（carotenoids）是一类使动是一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。 绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素（lutein）、堇菜黄质、堇菜黄质（violaxanthin）和新和新黄质黄质（neoxanthin）。HOOOHOOCOCH3OHHO岩藻黄质岩藻黄质叶黄素叶

12、黄素（C C4040H H56560 02 2）堇菜黄质堇菜黄质（C C4040H H5656O O4 4）1.结构结构 Structure 类胡萝卜素包括类胡萝卜素包括：纯碳氢化合物组成的共轭多烯（烃类胡萝卜素）纯碳氢化合物组成的共轭多烯（烃类胡萝卜素）上述化合物的含氧衍生物（氧上述化合物的含氧衍生物（氧 合叶黄素）合叶黄素） -胡萝卜素番茄红素番茄红素(Lycopene)和和-胡萝卜素胡萝卜素( (-Carotene )的结构关系的结构关系表示表示15-1515-15碳和碳和C C5 5（异戊二烯）对称（异戊二烯）对称 (1)烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素(Carotenes)(2)含氧衍生物含

13、氧衍生物(Xanthophylls)玉米黄素玉米黄素(zeaxanthin): 3, 3 -二羟基二羟基- -胡萝卜素，存在于胡萝卜素，存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。玉米、柑橘、蘑菇等中。叶黄素叶黄素(lutein):3, 3 -二羟基二羟基- -胡萝卜素，存在于金盏花、胡萝卜素，存在于金盏花、绿叶中。绿叶中。辣椒红素辣椒红素(capsanthin)及辣椒玉红素及辣椒玉红素(capsorubin): 存在于存在于红辣椒中。红辣椒中。柑橘黄素柑橘黄素(reticulataxanthin): 5, 8-环氧环氧- -胡萝卜素，存在胡萝卜素，存在于柑橘皮和辣椒中。于柑橘皮和辣椒中。虾青素虾青素(ast

14、axanthin): 3, 3 -二羟基二羟基-4, 4 -二酮基二酮基- -胡萝卜胡萝卜素，存在于虾、蟹、牡蛎等体内。素，存在于虾、蟹、牡蛎等体内。COOCH3HOOCHOOCOCOH新黄质（新黄质（C C4040H H5656O O4 4） 玉米黄素（玉米黄素（C C4040H H5656O O2 2） 辣椒红（辣椒红（C C4040H H56560 03 3） 胭脂树素（胭脂树素（C C2525H H3030O O4 4） 辣椒玉红素辣椒玉红素- 胡萝卜素胡萝卜素(3) 其其 它它Others 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪 酸以酯类的形

15、式存在。酸以酯类的形式存在。 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳 定，而且可以改变颜色。定，而且可以改变颜色。 类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。OOHOHOCOOHHOOC虾青素虾青素 藏花酸藏花酸2. 类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质 Character of Carotenoids 所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。 具有适度的热稳定性。具有适度的热稳定性。 易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速的存在将加速-胡萝

16、卜素的氧化。胡萝卜素的氧化。 热、酸或光的作用下很容易发生异构化。热、酸或光的作用下很容易发生异构化。 类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围，类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围， 其检测波长一般在其检测波长一般在430nm430nm480nm480nm。 许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定。移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定。类类胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定。定。 类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是脂肪氧合酶迅速降解。系特别是脂肪氧合酶迅速降解。某些某些类胡

17、萝卜素可以作为一种单重态氧猝类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂灭剂，这种作用与氧分压的大小有关。这种作用与氧分压的大小有关。类胡萝卜素可作为食品添加剂用于油脂食类胡萝卜素可作为食品添加剂用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用无限量。品的着色，作为食品添加剂使用无限量。3.加工过程中的稳定加工过程中的稳定 Stability of processing 在一般加工和贮藏条件下在一般加工和贮藏条件下是相对稳定。是相对稳定。 加热或热灭菌会诱导顺加热或热灭菌会诱导顺/反反异构化反应。异构化反应。 7.4.4 酚类色素酚类色素 Polyphenol Pigments花色花色？阳离子由苯并吡阳离子由苯

18、并吡喃和苯环组成的喃和苯环组成的2-2-苯基苯基- -苯并吡喃阳离子，苯并吡喃阳离子，A A环、环、B B环上都有羟基存在，花色环上都有羟基存在，花色苷颜色与苷颜色与A A环和环和B B环的结构环的结构有关。有关。1O8765432654321+BA花色花色羊羊阳离子阳离子 (1)结构结构花色素苷被认为是类黄酮的一种，只有花色素苷被认为是类黄酮的一种，只有C C6 6-C-C3 3-C-C6 6碳碳骨架结构。所有花色素苷都是花色骨架结构。所有花色素苷都是花色羊羊（flavylium）阳离子基本结构的衍生物。阳离子基本结构的衍生物。 1. 花色花色(青青)素素 Anthocyans 食品中常见的

19、花青素物质光学吸收性质食品中常见的花青素物质光学吸收性质 羟基取代基增多，蓝色加强羟基取代基增多，蓝色加强甲甲氧氧基基增增多，多，红红色色加加强强花色素苷由配基（花色花色素苷由配基（花色素）与一个或几个糖分子素）与一个或几个糖分子结合而成。结合而成。目前仅发现目前仅发现5 5种糖构成花种糖构成花色素苷分子的糖基部分，色素苷分子的糖基部分，按其相对丰度大小依次为按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。木糖和阿拉伯糖。 （2）影响花色素苷稳定性的因素）影响花色素苷稳定性的因素结构结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低；分子中羟基数目增加则稳定性降低； 甲

20、基化程度提高则增加稳定性；甲基化程度提高则增加稳定性； 糖基化也有利于色素稳定。糖基化也有利于色素稳定。酸度酸度 酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改变。变。 花青素花青素-3-鼠李葡糖苷在鼠李葡糖苷在pH0.714.02缓冲液缓冲液 中的吸收光谱，色素浓度为中的吸收光谱，色素浓度为1.610-2g/L 受受pHpH变化的变化的影 响 ， 在影 响 ， 在pH0.71pH0.71时为时为深红色，深红色，pHpH升高色素转升高色素转变成蓝色醌变成蓝色醌式碱。式碱。21OHOOOGLROHR +HOROHROGLOOH12O HOHOOGLROHRHO1

21、221OHOGLROHRHOOHO C：查尔酮 （无色） B：甲醇假碱 （无色） ）AH+:花色羊阳离子 （红）A：醌型碱（蓝） +H+ 二甲花翠素二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷不同葡萄糖苷不同pHpH时的结构变化时的结构变化低低pHpH值时，以二甲花翠素值时，以二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷葡萄糖苷羊羊阳离阳离子占优势；而在子占优势；而在pH4pH46 6主要为主要为无无色甲醇假碱结构；色甲醇假碱结构；当溶液在当溶液在pH6pH6时呈现无色。时呈现无色。蓝色醌式碱（蓝色醌式碱（A A）质子化生成红色花色）质子化生成红色花色羊羊阳离阳离子（子（AHAH+ +），然后水解形成无色甲醇碱（），然后水解

22、形成无色甲醇碱（B B），甲），甲醇假碱与无色查耳酮（醇假碱与无色查耳酮（C C）处于平衡状态，可概）处于平衡状态，可概略表示于下：略表示于下： C BH2OAH+H+A（3）光照及温度）光照及温度 加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。 花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和 降解温度有关。降解温度有关。 光通常会加速花色素的降解。光通常会加速花色素的降解。（4）金属离子）金属离子（5）氧和还原剂）氧和还原剂 （6）水分活度（）水分活度（Aw） （7）糖及其降解产物）糖及其降解产物（8）酶）酶（9）缩合反应）缩合反应 2.

23、类黄酮类黄酮 Flavonoids (1)结构结构 类黄酮的基本结构类黄酮的基本结构：2-苯基苯基-苯并吡喃酮苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是黄酮最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇和黄酮醇（flavonol）的衍生物的衍生物 。654321OOOOOH黄酮（黄酮（2-2-苯基苯并吡喃酮）苯基苯并吡喃酮） 黄酮醇黄酮醇 黄酮醇黄酮醇常见的有莰非醇常见的有莰非醇（kaempferol) )、槲皮素、槲皮素（querein）等。等。HOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOO槲皮素槲皮素 莰非醇莰非醇OHOHOHHOOO樨草素（黄酮类樨草素（黄酮类） OHHOOOHO芹菜素（黄酮

24、类）芹菜素（黄酮类） (2) 性质性质类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而呈黄色、橙色或褐色。呈黄色、橙色或褐色。类黄酮可与金属离子生成络合物。类黄酮可与金属离子生成络合物。类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。类黄酮具有抗氧化作用类黄酮具有抗氧化作用。 柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素维生素P P。此外，柑桔类黄酮还。此外，柑桔类黄酮还应用于室内除臭和消毒。应用于室内除臭和消毒。 柚

25、皮苷，橙皮苷在碱性条件下柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加氢开环，是高甜度的新型甜味加氢开环，是高甜度的新型甜味剂。剂。(3) 类黄酮类黄酮在食品中的重要性在食品中的重要性3. 原花色素原花色素 proanthocyanidins 原花色素是无色的，结构原花色素是无色的，结构与花色素相似，在食品处理与花色素相似，在食品处理和加工过程中可转变成有颜和加工过程中可转变成有颜色的物质。色的物质。 主要存在于苹果、梨、主要存在于苹果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、柯拉果、可可豆、葡萄、莲、高梁、荔枝、沙枣、莲、高梁、荔枝、沙枣、蔓越桔、山楂属浆果和其蔓越桔、山楂属浆果和其他果实中。他果实中。 OHOHOHOHO

26、HOOH黄烷黄烷-3-3，4-4-二醇二醇 HOOHOHOHOHOHOHOOHHOOOH无色花色素无色花色素 O HH2HOOHHOO HHO HHO HO HO HO HHOO HO HHOOO HH+HOO HHO HO HO HO HO HHOOHH+O HOHOO HO HOHO HO HO HO HHO HHO HHO原花青素的结构单元和水解机制原花青素的结构单元和水解机制 花青素花青素 表儿茶素表儿茶素 原花色素在无机酸存在下加热都可生成花色素原花色素在无机酸存在下加热都可生成花色素 具有很强的抗氧化活性。具有很强的抗氧化活性。抗癌抗癌清除自由基。清除自由基。抑菌及抗病毒作用抑菌及

27、抗病毒作用。4. 单宁单宁 Tannin 食品中单宁包括两种类型：食品中单宁包括两种类型： 缩合单宁缩合单宁（原花色素）（原花色素） 水解单宁水解单宁（hydrolyzable tannins） 相对分子质量为相对分子质量为50050030003000的水溶性单宁可的水溶性单宁可作为澄清剂。作为澄清剂。 单宁使食品具有收敛性涩味，并产生酶促单宁使食品具有收敛性涩味，并产生酶促褐变反应褐变反应 。COOHHOHOHOHOHOOOHOHOOO没食子酸（没食子酸（倍倍酸）酸）（gallic acid） 鞣花酸鞣花酸（ellagic acid） 5. 甜菜色素甜菜色素 Betalaines 主要特点：

28、其颜色不受主要特点：其颜色不受pHpH的影响。的影响。 包括甜菜色苷（包括甜菜色苷（ betacyanin，红色红色 ）和甜菜）和甜菜黄质黄质（ betaxanthin，黄色）两种类型的化合物。黄色）两种类型的化合物。 仅存在于仅存在于10个科个科 的种的种子植物中，含甜菜色素植子植物中，含甜菜色素植物的颜色与含花色素苷类物的颜色与含花色素苷类似。似。 NH10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920COO（1 1）甜菜色苷配基，）甜菜色苷配基， R= -OHR= -OH（2 2）甜菜色苷（甜菜红素），）甜菜色苷（甜菜红素），R= -R= -葡萄

29、糖葡萄糖（3 3）苋菜红素，）苋菜红素，R=2-R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸- -葡萄糖葡萄糖H10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920NCOO（4 4）异甜菜色苷配基，）异甜菜色苷配基， R= -OHR= -OH（5 5）异甜菜色苷（异甜菜红素），）异甜菜色苷（异甜菜红素），R= -R= -葡萄糖葡萄糖（6 6）异苋菜红素，）异苋菜红素，R=2-R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸- -葡萄糖葡萄糖(1)结构结构 甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和和C-15，具有光学活性，结构中，具有光学活性，结构

30、中R和和R为氢原子为氢原子或芳香取代基。或芳香取代基。 色素的颜色是由于色素的颜色是由于共振结构共振结构引起的。引起的。 R R或或RR不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；甜菜黄素； R R或或RR扩展共振，则此化合物显红色，称为扩展共振，则此化合物显红色，称为甜甜菜色苷。菜色苷。 HCOOHHOOCRR+NNN7CRR6CHCH5R43CH2RN1R+HNRRRCHCHCHRR+HCN一般形式一般形式甜菜色素的共振结构甜菜色素的共振结构(2)(2)影响其稳定性的因素影响其稳定性的因素 热和酸热和酸 甜菜色素在甜菜色素在pH4.0pH4.05.05.0

31、最稳定。最稳定。氧和光氧和光 氧会加速色素的褪色氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。 光加速甜菜色苷降解，光加速甜菜色苷降解，色素色素种类种类颜色颜色来源来源溶解性溶解性稳稳 定定 性性花色素苷花色素苷150橙、红、蓝色橙、红、蓝色植物植物水溶性水溶性对对pH、金属敏感，、金属敏感，热稳定性不好热稳定性不好类黄酮类黄酮1000无色、黄色无色、黄色大多数植物大多数植物水溶性水溶性对热十分稳定对热十分稳定原花色素苷原花色素苷20无色无色植物植物水溶性水溶性对热较稳定对热较稳定单宁单宁20无色、黄色无色、黄色植物植

32、物水溶性水溶性对热稳定对热稳定甜菜苷甜菜苷70黄、红黄、红植物植物水溶性水溶性热敏感热敏感醌醌200黄至棕黑色黄至棕黑色植物、细菌、藻植物、细菌、藻类类水溶性水溶性对热稳定对热稳定咕咕吨酮吨酮20黄黄植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定类胡萝卜素类胡萝卜素450无色、黄、红无色、黄、红植物、动物植物、动物脂溶性脂溶性对热稳定、易氧化对热稳定、易氧化叶绿素叶绿素25绿、褐色绿、褐色植物植物有机溶有机溶剂剂对热敏感对热敏感血红素色素血红素色素6红、褐色红、褐色动物动物水溶性水溶性对热敏感对热敏感核黄素核黄素1绿黄色绿黄色植物植物水溶性水溶性对热和对热和pH均稳定均稳定 天然色素的特性天然色素的特性

33、1.酶促褐变机理酶促褐变机理 Machanism of Enzymic Browning 植物中的酚类物质在酚酶及过氧化物酶植物中的酚类物质在酚酶及过氧化物酶的催化下氧化成醌，醌再进行非酶促的催化下氧化成醌，醌再进行非酶促反应生成褐色的色素。反应生成褐色的色素。 CH2CHCOOH CH2CHCOOH CH2CHCOOH NH2 O2 NH2 O2 -H2O NH2 O2 甲酚酶甲酚酶 OH 儿茶酚酶儿茶酚酶 =O OH OH O （酪氨酸）（酪氨酸） O= HN =O O= COOH 聚合聚合 =O N O= O= NH 黑色素的局部结构黑色素的局部结构 OH OH OH O OH + 2

34、+ R2OH + H2O2 2 OH + O 过氧化物酶过氧化物酶 R2OOH+ + O2 R R1 R1 R O O n O 聚合聚合 O n R R （黑色物质）（黑色物质）2. 酶促褐变的条件酶促褐变的条件 Condition of Enzymic Browning 多酚类底物，酶及氧多酚类底物，酶及氧3. 酶促褐变的防止酶促褐变的防止 Preservative of Enzymic Browning (1)抑制酶活抑制酶活 加热灭酶加热灭酶 调节调节pH 加酚酶抑制剂加酚酶抑制剂 (2) 除氧除氧7.6 食品中的着色剂食品中的着色剂Colorants in Foods1.天然色素天然色

35、素 Natural pigment(1) (1) 叶绿素铜钠盐叶绿素铜钠盐 Chlorophyll 叶绿素铜钠盐称为铜叶绿素钠盐。叶绿素铜钠盐称为铜叶绿素钠盐。 (2) (2) 胭脂虫色素胭脂虫色素 Carminic acid 胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌上寄生的胭脂虫人掌上寄生的胭脂虫(cochineal)。 HOOCOOHOHCH(CHOH)4CH3OHOCH3HO胭脂红酸胭脂红酸胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中不溶解。脂中不溶解。胭脂红酸的颜色随胭脂红酸的颜色随pHpH改变而不同，改变而不

36、同，pH4pH4以下显以下显pH4pH4时呈橙色，时呈橙色，pH6pH6时呈现红色，时呈现红色，pH8pH8时变为紫色。时变为紫色。胭脂红黄色，酸与铁等金属离子形成复合物亦胭脂红黄色，酸与铁等金属离子形成复合物亦会改变颜色。会改变颜色。胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受性，尤其在酸性性，尤其在酸性pHpH范围，但染着力很弱，一般范围，但染着力很弱，一般作为饮料着色剂，用量约为作为饮料着色剂，用量约为0.005%0.005%。(3)(3)紫胶虫色素紫胶虫色素laccaic acid紫胶虫紫胶虫(Coceus lacceae) 其体内分泌物紫胶中含有其

37、体内分泌物紫胶中含有五种蒽醌类色素，称紫胶红酸，又称为虫胶红酸。五种蒽醌类色素，称紫胶红酸，又称为虫胶红酸。紫胶红酸蒽醌结构中的苯酚环上羟基对位取代不同，紫胶红酸蒽醌结构中的苯酚环上羟基对位取代不同，分别称为紫胶红酸分别称为紫胶红酸A A、B B、C C、D D、E E。紫胶红酸与胭脂红酸性质相类似，在不同紫胶红酸与胭脂红酸性质相类似，在不同pHpH值时显值时显不同颜色，即在不同颜色，即在pHpH4 4，和，和pH=4pH=4，6 6和和8 8时，分别呈现时，分别呈现黄、橙、红和紫色。黄、橙、红和紫色。 OHROHOHHOOCHOOCHOOO紫胶红酸紫胶红酸A A，B B，C C，E EA A

38、：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2NHCOCHNHCOCH3 3 （N-N-乙酰乙胺基）乙酰乙胺基）B B：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2OHOH（乙醇基）（乙醇基）C C：R= -R= -氨基丙酸基氨基丙酸基E E：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2NHNH2 2（乙胺基）（乙胺基） OOHOHOOCOHOHOHCH3紫胶红酸紫胶红酸D(4)(4)红曲色素红曲色素 Monascin红曲色素红曲色素（monascin）为红曲菌为红曲菌(Monascus sp.)产产生的色素，为混合物，属于氧茚并类化合物。生的色素，为混合物，属于氧茚并类化合物。红曲色素均不溶

39、于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和红曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等溶剂。乙醚等溶剂。红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并且红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并且对一些化学物质有较好的耐受性。对一些化学物质有较好的耐受性。红曲色素是我国食品卫生法规定允许使用的食用红曲色素是我国食品卫生法规定允许使用的食用色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和果汁等的着色。果汁等的着色。(5)(5)姜黄色素姜黄色素 Curcumin姜黄色素姜黄色素(curcumin或或turmeric yellow) 主要成分为主要成分为姜黄素、脱甲基姜黄素和双

40、脱甲基姜黄素。姜黄素、脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。姜黄色素不溶于水，溶于醇或醚，显鲜艳黄色，在姜黄色素不溶于水，溶于醇或醚，显鲜艳黄色，在碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。着色性（特别是对蛋白质）较强，不易被还原着色性（特别是对蛋白质）较强，不易被还原. .对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色。对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色。一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。具一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。具体允许使用量参见我国体允许使用量参见我国GB2760-1996GB2760-1996食品添加剂使食品添加剂使用

41、卫生标准用卫生标准规定。规定。(6)(6)焦糖色素焦糖色素 Caramel pigment 焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传统使用的色素之一。统使用的色素之一。 我国已经明确规定加胺盐制成的焦糖色素因毒性我国已经明确规定加胺盐制成的焦糖色素因毒性问题不允许使用，非胺盐法生产的焦糖色素可用于问题不允许使用，非胺盐法生产的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料等。罐头、糖果和饮料等。 2.人工合成色素人工合成色素Artificial color GB2760-1996食品添加剂使用卫生食品添加剂使用卫生标准标准规定允许使用的人工合成色素主规定允许使用的人工合成色素主要有：要有：苋菜红，胭脂红，苋菜红，胭脂红，赤藓红，柠檬黄，赤藓红，柠檬黄，靛蓝等。靛蓝等。(1)苋菜红