阿司匹林的合成

1、阿斯匹林的合成阿斯匹林的合成 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前公元前15501550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树金鸡纳树的树皮作的树皮作镇痛药镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。病人的体温。18001800年，人们才从年，人们才从柳树皮柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作中提炼出

2、了具有解热镇痛作用的有效成分用的有效成分水杨酸水杨酸 酸的通性酸的通性与醇的酯化反应与醇的酯化反应酚的性质酚的性质如：与氯化铁溶液的显色、如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。与羧酸（酸酐）的酯化等。一、水杨酸一、水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 1898 1898年，德国化学家霍年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸合成了乙酰水杨酸 。18991899年，德国拜仁药厂正式生产年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为这种药品，取商品名为Aspirin Aspirin 阿司匹林为阿司匹林为解热镇痛药解热镇痛药，用于，用于治疗伤风、感冒、治疗

3、伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛头痛、发烧、神经痛、关节痛及及风湿病风湿病等。近年来，等。近年来，又证明它具有又证明它具有抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又的作用，其治疗范围又进一步扩大到进一步扩大到预防血栓形成预防血栓形成，治疗心血管疾患治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用分子式分子式C9H8O4 二、阿司匹林二、阿司匹林（乙酰水杨酸）（乙酰水杨酸）官能团官能团 羧基、酯基羧基、酯基白色针状晶体，熔点为白色针状晶体，熔点为135135136136，难溶于水，难溶于水水解水解酸性酸性分析：合成阿司匹林的原料？分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）（用

4、乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料结论：合成阿斯匹林的原料结论： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐加热（加热（858590 90 ，水浴加热法），水浴加热法）分析合成阿斯匹林所需要的条件：分析合成阿斯匹林所需要的条件：催化剂：催化剂：浓硫酸浓硫酸温度过高会导致副产物较多温度过高会导致副产物较多副反应副反应可能存在的杂质有哪些？可能存在的杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成8590 四、阿司匹林的提纯四、阿司匹林的提纯

5、1.杂质水杨酸聚合物的除去：杂质水杨酸聚合物的除去：用用NaHCONaHCO3 3溶液除去副产物聚合物溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基，能与因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCONaHCO3 3 溶液反应生溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCONaHCO3 3溶液溶液操作：操作： 加加NaHCONaHCO3 3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去晶过程中被除去

6、3.如何检验水杨酸已被除尽？如何检验水杨酸已被除尽？2.杂质水杨酸的除去：杂质水杨酸的除去：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴加两滴1%1%的氯化铁溶液，观察颜色。的氯化铁溶液，观察颜色。五、实验步骤五、实验步骤1 1）2g2g水杨酸水杨酸5mL5mL乙酸酐乙酸酐5 5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇溶解，振摇溶解2 2）8590 8590 水浴加热水浴加热510min510min，冷却，冷却十分钟或更长些十分钟或更长些 冷却后发现底冷却后发现底部是一层部是一层乳白色悬乳白色悬浊液。浊液。即有乙酰水即有乙酰水杨酸晶体析出（如杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以未出

7、现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶水浴冷却，促使晶体析出体析出）3 3）加水）加水50mL50mL（目的目的使其结晶完全使其结晶完全），），继续冷却，析出晶继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得体，抽滤，洗涤得粗品。粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）就用简易抽滤法）4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析盐酸滤液，冰水浴，析出晶体出晶体7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，

8、得精品。次，干燥，得精品。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。理论产量理论产量2.6g2.6g，产率，产率42.31%42.31%实际产量实际产量1.1g1.1g交流与讨论：交流与讨论：1 1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？哪种方法来干燥产品？ 固体有机物产品的干燥方法常用的有：固体有机物产品的干燥方法常用的有：晾干；晾干；烘干，烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；冻干；冻干；滤纸吸干；滤纸吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本实验可选