烃和卤代烃专题复习

1、烃和卤代烃专题复习考点一脂 肪 烃1 烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点(1) 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(2) 典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式HCCH结构简式CH4CH2=CH2HC CH分子构型正四面体形平面形直线形(3) 烯烃的顺反异构存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。两种异构形式顺式结构反式结构两个相同的原子或原子团排列在双键两个相同的原子或原子团排列在双键特点的同一侧的两侧实例2.物理性质性质变化规律状态常温下含有1

2、 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1) 氧化反应：均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：CxHy (xy 4点燃)O2 xCO2y H2O2。强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2) 烷烃的取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：光光 HCl ；CH4 Cl2 CH3Cl HCl ； CH3

3、Cl Cl2 CH2Cl2光光 HCl 。CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl ； CHCl3 Cl2 CCl4(3) 烯烃、炔烃的加成反应：加成反应： 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(4) 烯烃、炔烃的加聚反应：乙烯的加聚反应：催化剂。nCH2=CH2 丙烯的加聚反应：催化剂。nCH3CH=CH2 乙炔的加聚反应：催化剂。nCH CH 4 天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气液化石油气汽油甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5 C11 的烃类混合物燃料、化工原料燃料汽油发动机燃料1 下列三种情况的褪色原理相同吗

4、？(1)CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去。(2) 丙烯与溴水作用溴水褪色。(3) 丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。2 利用酸性KMnO4 溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？3 制备一氯乙烷有以下两种方案：(1) 乙烷和氯气光照取代； (2) 乙烯和 HCl 发生加成反应。采用哪种方案更好？考点二芳香烃1 苯的分子结构及性质(1) 苯的结构：(2) 苯的物理性质：颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(3) 苯的化学性质：2 苯的同系物(1) 概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n 6(n 6) 。(2) 化学性质 (以甲苯为例

5、 )：氧化反应：a 能够燃烧；b 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。取代反应 (以甲苯生成 TNT 的反应为例 ) ：。甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。加成反应 (以甲苯与氢气的反应为例)：。3 芳香烃(1) 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2) 芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3) 芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。【深化拓展】苯与其同系物

6、的化学性质的区别(1) 侧链对苯环的影响： 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应， 苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2,4,6 - 三硝基甲苯 (TNT) 。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2) 苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性有机物分子中原子共线、共面问题的判断1 几种简单有机物的空间构型(1) 甲烷分子 (CH4) 为正四面体结构，最多有3 个原子共平面。(2) 乙烯分子 (H2C=CH2) 是平面形

7、结构，所有原子共平面。(3) 乙炔分子 (H CC H) 是直线形结构，所有原子在同一直线上。(4) 苯分子 (C6H6) 是平面正六边形结构，所有原子共平面。(5) 甲醛分子 (HCHO) 是平面结构，所有原子共平面。2 规律(1) 共线分析：任意两个直接相连的原子在同一直线上。任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。(2) 共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：考点三卤 代 烃1 组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R X(其中 R表示烃基 )，官能团是卤素原子。2 分类3 物理性质(1) 沸点：比相同碳原子数的烷烃沸点

8、要高，如沸点CH3CH2Cl CH3CH3 ；同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl CH3CH2Cl ；(2) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3) 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。4 饱和卤代烃的化学性质(1) 水解反应：反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。H2O C2H5Br 在碱性条件下水解的反应式为：C2H5Br NaOH C2H5OH NaBr 。H2O用 R X 表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：R X NaOH R OH NaX 。(2) 消去反应：概念： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HBr等

9、 )，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：醇C2H5Br NaOH CH2=CH2 NaBr H2O 。用 R X 表示卤代烃，消去反应的方程式为：醇R CH2 CH2 X NaOH R CH=CH2 NaX H2O( 生成碳碳双键 )；醇CH2XCH2X 2NaOH CH CH 2NaX 2H2O( 生成碳碳三键 ) 。5 卤代烃的获取方法(1) 取代反应：如乙烷与光 HCl 。Cl2 的反应： CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl苯与 Br2的反应：。C2H5OH与 HBr 的反应：。(2) 不饱和烃的

10、加成反应：如丙烯与 Br2 、HBr 的反应：CH3 CH=CH2 Br2 CH3 CHBr CH2Br ；催化剂CH3 CH=CH2 HBrCH3CHBrCH3。催化剂乙炔与 HCl 的反应： CH CH HClCH2=CHCl 。6 卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型 取代反应 (水解反应反应条件 强碱的水溶液、加热)消去反应强碱的醇溶液、加热断键方式CXHOH相邻的两个碳原子间脱去小卤代烃分子中 X 被溶液中的分子 HX，反应本质和通式OH 所取代， R CH2 X 水 NaXNaOH R CH2OH产物特征引入 OH，生成含 OH 的化合消去 HX ，生成含碳碳双键或物碳碳三键的

11、不饱和化合物7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律(1) 水解反应：所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。水多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br 2NaOH CH2OHCH2OH 2NaBr(2) 消去反应：两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子CCH3CH3CH3CH2Cl、 CH2Cl有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：1 实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2 证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，

12、其正确的操作顺序是_。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液【总结提升】1.卤代烃在有机合成中的主要应用(1) 在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。(2) 改变官能团在碳链上的位置：由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇； 在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键， 这样可通过：卤代烃 a消去加成卤代烃 b 水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如 OH) 的位置发生改变。(3) 增加官能团的数目：在有机合成中，通过卤代烃在强碱的

13、醇溶液中消去小分子HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2 加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。2 卤代烃在有机合成中的经典路线(1) 一元合成路线：(2) 二元合成路线：RCH=CH2 二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或H)习题精选命题角度一烃的物理性质1 近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是 ()甲烷属于烃类在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度甲烷难溶于水可燃冰是一种极具潜力的能源A B CD2 现有丁烷2-甲基丙烷戊烷2 -甲基丁烷 2,2 - 二甲基丙烷，这五种烷烃的沸点按由

14、高到低的顺序排列正确的是()A BC D命题角度二脂肪烃的同分异构体3 (2014 ·许昌模拟)某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()A1 种B2 种C3 种D4 种4 (2014 ·长沙模拟)含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烃可能有的结构有()A 1种B 2种C3 种D 4种5 主链含5 个碳原子，有3 个甲基支链的烷烃有()A 2种B3 种C 4种D 5种命题角度三脂肪烃的化学性质6 下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()A 乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B 乙烯分子中所有原子处

15、于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C 乙烯分子中的双键和乙烷分子中的 C C 单键相比较，双键的键能大，键长短D 酸性 KMnO4 溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯7 下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A 能燃烧生成二氧化碳和水B 能与溴水发生加成反应C 能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应D 能与 HCl 反应生成氯乙烯8 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A 烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B 烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C 烷烃的通式一定是CnH2n 2 ，而烯烃的通式则一定是CnH2

16、nD 烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃9 (2014 ·黄冈模拟)1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol氯代烷， 1mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应， 生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()A CH3CH=CH2B CH3CCHC CH3CH2CCHD CH2=CHCH=CH2命题角度四烃的空间结构的判断10 下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()11 (2014 ·长沙模拟)某烃的结构简式为：a，一定在同一直线上的碳原子数量为，分子中含有四面体结构的碳原子b，一定在同一平面内的碳原子数为(

17、即饱和碳原子c，则 a 、b、c)数为分别为()A 4,3,5B 4,3,6C 2,5,4D 4,6,4命题角度五含苯环化合物的同分异构体12 分子式为C8H10 的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。13 乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。14.(2014 ·洛阳质检)用相对分子质量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数目有()A 3种B 4种C 5种D6种命题角度六芳香烃的性质15 以下物质， 既能使KMnO4酸性溶液褪色， 又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()甲烷苯聚乙烯聚乙炔2-丁炔环己烷邻二甲苯苯乙烯A B C D16 (2014

18、·上饶模拟)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1) 由于苯的含碳量与乙炔相同， 人们认为它是一种不饱和烃， 写出分子式为 C6H6 的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_ 。(2) 已知分子式为 C6H6 的结构有多种，其中的两种为()()这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：能_(填字母编号 )而 ()不能。a 被酸性高锰酸钾溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应定量方面 (即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与 H2 加成时，()需要 H2_ mol，而 ()需要 H2_ mol 。今发现C6H6还

19、可能有一种如图所示的立体结构：该结构的二氯代物有_种。(3) 萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8 ，请你判断，它的结构简式可能是下列中的_( 填入编号 )。(4) 现代化学认为，萘分子中碳碳键是_ 。命题角度七卤代烃的性质17 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A 在溴乙烷中滴入AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成B 溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇D 溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取18.(2014 ·四平高三联考 )在卤代烃R CH2 CH2 X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A 发生水解反应时，被破坏的键是和B 发生消去反应时，被破坏的键是和C 发生水解反应时， 被破坏的键是D 发生消去反应时，被破坏的键是和19 ( 双选 )下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()20 (2014 ·江西八校联考 )能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是()命题角度二卤代烃在有机合成中的应用21 由 CH3CH2CH2Br制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应KOH 醇溶液 /加热、 KOH 水溶液 /加热