有机合成导学案

1、第三章烧的含氧衍生物第四节有机合成1班级小组姓名【学习目标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和竣基的化学反响.并能写出相应的化学方程式.2-使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序一一逆推法.3、了解原子的经济性,了解有机合成的应用【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序一一逆推法.【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【根底知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页?知识再现?探讨学习1、完成以下有机合成过程：C1+CH2-CH%以CH4H为原料合成C1CHCH*催化的LACH3-C=C-CHCH,CH.为原料制取CH3-CH-CHs过程中涉及到的反

2、响类型有0HCH3-C=C-CH3KMnOgCHsCH3此过程涉及到的反响类型有CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOHCH3-CH-CH3OHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO-CNH2O,h+叫一hcoohCH2=chcoohOH此过程涉及到的反响类型有CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHO一OH此过程中涉及到的反响类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在以下方框内填入适宜的化合物的结构简式.探讨学2:E通过对以上有机合成路线的分析,答复以下问题1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化有机合成的关键是什么?2、碳链增长的途径有哪些?3、碳链缩

3、短的途径有哪些归纳小结：一、有机合成的关键是I(一)、碳骨架的构建11、碳链增长的途径：(1)方法1:卤代煌的取代反响卤原子的鼠基取代如：澳乙烷一丙酸：增长一个碳原子ChhCHzBr+NaCNfCH3CH2CN+2H2O+H+.卤原子的快基取代如：澳乙烷一2-戊快：增长两个碳原子CH3CH2Br+Na-CCCH3f(其中Na-CKCH3的制备：2CH3CXH+2Na-2CH3c王Na+H2T)苯与RX的取代如：由苯制取乙苯(2)方法2:加成反响醛、酮的加成反响CH3COCH3+HCNf羟醛缩合如：CH3CH2CHO+CH3CH2CHOf烯烧、快煌的加聚、加成反响2、碳链缩短的途径：1方法1:烯

4、煌、焕煌及苯的同系物的氧化反响如：CH3CH=CH2KMnO4H+.I-：1-I,：|-:二-KMnO4H+2方法2:碱石灰脱竣反响如：由醋酸钠制备甲烷：由苯乙酸钠制备苯：3、成环与开环的途径：1成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2COOHf2开环：如环酯的水解反响COOCH2+2H2O-IICOOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反响例子吗达标练习:1、以下反响可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热D、CH3CH2CH2CH3g与Br

5、2g光照2、以下反响可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙快钠的取代反响B、丁醛与氢氟酸的加成反响C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反响D、丙酮与氢氟酸的加成反响3、以下反响可以使碳链减短的是B、裂化石油制取汽油A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物C、乙烯的聚合反响D、澳乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下,快煌可以进行自身化合反响.如乙快的自身化合反响为：2c日CHCH三CCH=CH2以下关于该反响的说法不正确的选项是()A、该反响使碳链增长了2个碳原子B、该反响引入了新官能团C、该反响是加成反响D、该反响属于取代反响5、卤代燃能够发生以下反响：2CH3CH2Br+2Na-CHCH2CH2C

6、H3+2NaBr.以下有机物可合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2CIB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醛是一种工程塑料,它是由以下物质在虚线处开环聚合而形成的.：该氯化聚醒的结构简式是.7、按要求完成以下转化,写出反响方程式：(1) CH2=CH2CCH3CH2CH2CH3(2) C6H5COONa环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反响9、澳乙烷跟氧化钠反响后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCN9H3CH2CNH2O-CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链.NaCN请根据

7、以下框图答复以下问题.图中F分子中含有8个原子组成的环状结构.(1)反响中属于取代反响的是(填反响代号)(2)写出结构简式：E,F.第三章烧的含氧衍生物第四节有机合成2班级小组姓名学习目标:1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和竣基的化学反响.并能写出相应的化学方程式.2、培养学生自学水平、逻辑思维水平以及信息的迁移水平.交流研讨常见官能团的转化反响,写出相应的化学方程式.CH2=CH2kCH3CH2OHkCH3COOHCH3CH2XCH3CHO在以上反响中:在分子中引入C=C的途径是：在分子中引入卤原子的途径是：在分子中引入羟基的途径是：在分子中引入醛基的途径是：在分子中引入竣基

8、的途径是：二官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法.1、至少列出三种引入C=C的方法：(1);如(2) ；如(3) ;如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ;如(4) ;如3、至少列出四种引入羟基(一OH)的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ;如(4) ;如4、在碳链上引入厥基(醛基、酮玻基)的方法：5、在碳链上引入较基的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ;如小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、复原等反应来实现.卤代煌在官能团的转化中占有重要的地位.【达标练习】1、以下反响可以在燃分子中引入卤原

9、子的是()A.苯和滨水共热B,甲苯蒸气与澳蒸气在光照条件下混合C.澳乙烷与NaOH水溶液共热D.澳乙烷与NaOH的醇溶液共热2、以下反响中,不可能在有机化合物分子里引入竣基的是()A.醛催化氧化B.醇催化氧化C.卤代烧水解D.睛(RCN)在酸性条件下水解3、以下物质,可以在一定条件下发生消去反响得到烯煌的是()A.氯化茉(1toL门田川)B.1一氯甲烷C.2一甲基一2一氯丙烷D.2,2二甲基-1一氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反响类型有：a酯化反响,b取代反响,c消去反应,d加成反响,e水解反响.其中正确的组合有A、abcB、deC、bdeD、bde5、以下反响不能在有机分子中引

10、入羟基的是A,乙酸与乙醇的酯化反响B,乙醛与H2的反响C.油脂的水解D.烯燃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如皮应吴fA)T口、或KjCrA+HI口反响CHQH+H-B校换反响反响酸化或成盐反响修通四CH/CHQH+H“uF汁HC1或催化剂十七试剂冰HC1就普鲁卡因盐隘盐C1请把相应反响名称填入下表中,供选择的反响名称如下:氧化、复原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编号反响名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到：也可表示为：+IC实验证实,以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:C

11、H0现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷：CH-r二埠工区且叵口日里回生bc,h14o甲基坏已诜请按要求填空：（1） A的结构简式是;B的结构简式是2写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响,反响类型反响,反响类型.8、以乙烯为初始反响物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH).2个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反响的中间产物(出)可看成是由(I)中的碳氧双键翻开,分别跟(n)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得,(出)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：R-CH2-CH=O+RCH2CH=ORR-CH2-CH(OH)CH(R

12、)CHOH(i)(n)(m)RCH2CH=C(R)-cho请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反响的化学方程式(不必写出反响条件).N&OH醇溶液RCH=C49、：RCHzCHaXaNaOH片RCE2cH20H请答复以下问题分别写出A、C的结构简式：A、C、(2)如果不考虑、反响,对于反响得到D的可能结构简式为(3)写出反响、的化学方程式：第三章烧的含氧衍生物第四节有机合成3班级小组姓名【学习目标】1-通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序一一逆推法.2、了解原子的经济性,了解有机合成的应用【课前思考】：1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗大量应

13、用的退烧药来源于自然界还是有机合成2、有机物是天然存在的多,还是有机合成的多你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成.在这样的有机合成路线设计中,首先要比拟原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线.即：原料-中间产物2、逆推法柯里：采用逆向思维方法,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物X,假设X不是原料,再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物丫经一步反响而制得的,如此类推,直至推出适宜的原料.即从目标分子开始,采取从产物

14、逆推出原料来设计合理合成路线的方法.IFF争_I1.-Hi/上弋王曲ffi*.申售令A产一E1*选合成路线原那么：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否平安可靠；是否符绿想原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化2逆推法设计有机合成路线的一般程序观察口标分子的料种Q标分子的破ff烈井证时及官徒闭响种奘和位置由目标分子强推斓阳分子舛密计合成路魂B医分子破骨架的拘速和官能团的安装或特佗对不同漪合成路卷进行优选以色合成的黑怛是优选路魁的或襄依据E03-1-C有机合成路线设计的一股程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法在有机合成中的应用,写出相应的分析过程：(1)观察目标分

15、子的结构：分析草酸二乙酯,官能团有;(2)逆推,设计合成路线：逆推,酯是由酸和醇合成的,那么反响物为和再逆推,酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的,那么可推出醇为;再逆推,此醇A与乙醇的不同之处在于;醇羟基的引入可用和法；再逆推,在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为所以合成乙二酸二乙酯的根底原料为,乙烯和水加成生成乙醇.(3)优选合成路线请写出上述各步的化学反响方程式：交流研讨3利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线)路线一：路线三:路线四:【课堂达标】：1、在一定条件下,以下几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()A+C2H5ClC2H5+HClB、至+C2H50H-C2

16、H5+H2OC+CH2=CH2C2H5DyCHBrCH3二一CH=CH2+HBr二一CH=CH2+H2,:一C2H52、在“绿色化学工艺中,理想状况是反响物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%.在用丙快合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子的利用率到达最高,还需要的反响物是以下中的()A、C0和CH30HB、CO2和H2OC、C02和H2D、H2和CH3OH3、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2CD,而甲经水解可得丙.1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2).由此推断甲的结构简式为()A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2C

17、lC、CH2CCHOD、HOCH2CH2OH4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反响是：(CH3)2c=O+HCN一(CH3)2c(OH)CN;(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4.90年代新法合成的反响是：CH3c三CH+CO+CH3OH-CH2=C(CH3)COOCH30A、原料无爆炸危险C、没有副产物,原料利用率高5、以下合成路线经济效益最好的可能是(A、CH2=CH2.CH3CH2ClC、CH3CH2OHfCH3CH2Cl与旧法比拟,新法合成的优点是()B、原料都是无毒物质D、对设备腐蚀性较

18、小)B、CH3CH3.CH3CH2ClD、CH2ClCH2ClfCH3CH2Cl6、卤代燃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反响,其实质是带负电荷的原子团取代了卤代煌中的卤原子.写出以下反响的化学反响方程式：(1) CH3CH2Br+Na-C毛CH3-(2) CH3CH2I+CH3COONa-(3) CH3CH2I+CH3CH2ONa-(4) CH3CH2CH2Br+NaCN-2RX+2Na-R-R+2NaX.试以苯、7、一卤代煌RX与金属钠作用,可以增长碳链,反响如下:乙快、B2、HBr、Na等为主要原料合成8、有以下一系列反响,最终产物为草酸.幺陋汨醇配水NaOH水Q催化剂必催化剂加热加.件七福1一