高中化学——同分异构体书写的一般思路及方法

1、同分异构体书写的一般思路及方法同分异构体是有机化学中的一个重要概念， 贯穿整个有机化学的每一个章节，同 时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。 本文拟将同分异构 体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮 助。一.一般思路分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段结构不同有以下 三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异 构体书写的一般思路为：类别异构一碳链异构一位置异位。例1.写出亠''-1的所有同分异构体的结构简式。分析：（1）类别异构：根据通式'可知在中学知识范围内为羧酸和酯两

2、类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式4 315 <5C- C- C- CC-C-C（3）位置异构：对于羧酸类，J ''只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用二口一去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为CHCH CH2 化 COOHCH3CH2CHCH2 )COOHC(CH3COOH对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中c& #o；c键及C&#0;H键之间即可。插入-|/：之间为：丰m m汀p:mm插入；、-.间为CH.CH.COOCH.C，插入

3、4 之间为 CH3COOCH(CH2 , m二,插入-：的键之间为插入. 的' 键为栄-，插入的 键之间为 HOOOCH2OH(CH，插入 q 的 C- T键之间为 HCOOCH。二.常见方法 1.等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等 效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。例2.写出联二苯的一氯取代物分析：注意c&#o；c的可旋转性，可以确定对称性。b aa b说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同, 分别为：则联二苯的异构体有三种,ClCIC12.转换法例3.写出苯环上连有四个甲基的

4、异构体 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式,可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可 得题目所求异构体：3.逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA其结构简式如下：°将在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（°、 ,;,f-不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。分析：（1先解决碳链异构一0-如厂刼云Crf-Cch3(2)引入一°匚，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上(5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同)，然后再引入线路图如下：w耿片0- 4

5、昭乱含入巳NHjCH-1-CH-1OHCH亠1-CH2-CH2OHCr1NH2引入2号©啦一亡H CH361 NHj_0-业-門严KHg CH厂 Cr” 一 嗎一？ I OHNH2LQrCF CH-CH,OH NH-Nt引入523CH CHj引入IJ尸-甲引入3号-丁化一巧一沦_0円刖入1,2号甲°I 7NH;-N阳引入 4号 QrY_C -OH 引入逋 Q- C- CHj OHCH3"CH 3OHI0一£ 一化_刚2 ”码严_C也一 wpch2 oh故：题目所求同分异构为上述 9种 4.移位法例5.写出与 '_''互为同分异构体

6、且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。分析：属于酯类化合物，结构中必含 -1-一，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。0依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得CH.0IIO-C-H0IIO-C-H(2)在0IIi0结构中，将-一-移至羰基与氢原子之间为C- O-II0，又将移至苯环与羰基之间为0II，再将八移至苯环与'之间为故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是:5.分类法例6. 1、2、3&#0;三苯基环丙烷的 此有两种异构体。3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因0据此，可判断1、2、3、4、5&#0;五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上） 的异构体数是