高考第一轮复习——有机物组成、结构和性质

1、年 级高三学 科化学版 本人教版内容标题高三第一轮复习：有机物组成、结构和性质编稿老师王岭【本讲教育信息】一. 教学内容：有机物组成、结构和性质二. 教学要求： 1. 掌握有机化合物的组成及表示方法。 2. 掌握有机物的基本碳架结构。3. 掌握各类烃、烃的衍生物中各种碳碳键、碳氢键、碳氧键、碳卤键的性质和主要化学性质，并能够结合同系物原理加以应用。三. 知识分析： 1. 物质组成的表示方法：化学式：用元素符号表示物质组成的式子。（分子式、实验式、结构式都属于化学式）分子式：用元素符号表示分子组成的式子。注意：不是以分子构成的物质，如离子晶体、原子晶体、金属晶体等都不存在分子，所以等仅表示其组成

2、及原子个数比，不是它们的分子式。实验式：（又叫最简式）仅表示化合物中各元素的原子个数最简比。有机化合物中往往会出现不同的化合物而具有相同的实验式。例如乙炔和苯的实验式都是CH，甲醛，乙酸，葡萄糖等的实验式都是。结构式：用价键表示分子里各个直接相连原子的结合情况的式子。说明：（1）在结构式中连结原子的短线，用来表示形成共价键的电子对，叫做价键。（2）在有机化合物中，同分异构的现象比较普遍。结构不同，性质迥异。用分子式不能区别分子组成相同，而结构相异的物质，因此在这种情况下，结构式更显得重要。（3）通常所书写的结构式，多半只表示分子中各原子的结合方式和顺序，并不表示分子中各原子的空间排列。结构简式

3、和示性式：通常把结构式中跟碳原子相连的氢原子写在一起，仅标出官能团的式子，叫结构简式。例如：为乙酸的结构简式。为了书写更方便，除标出官能团外，把分子中其它各原子都分别合在一起写的式子，叫示性式，例如是乙酸的示性式。结构简式或示性式是简化的结构式，简化之后仍保持结构的特点。电子式：用或 表示最外层电子的式子。 2. 有机物组成规律：（1）烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。（2）烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最大值亦等于85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于85.71%。（3）最简式相同的有

4、机物，无论以何种比例混合，某元素的质量分数为常数。常见最简式同为CH的有：乙炔、苯、苯乙烯；同为的有：单烯烃和环烷烃；同为的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。（4）烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。（5）是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混合烃平均碳原子数大于1，小于2，则混合烃一定有；的式量为16，是有机物中最小的，若混合烃平均式量大于16，小于26或28，则混合烃中一定有。是有机物中含氢量最高的烃。3. 烃的分子结构： ：正四面体，若是仅是四面体，不正。 ：6个原子在同一平面上：4个原子在同一直线上：12

5、个原子在同一平面上4. 有机物结构与性质的关系： 有机物有许多特征官能团，如，等各自体现出特性，相同的官能团连在不同的“基”上，其性质既会有相同点（同系物原理），但有时也会产生一定的差异（官能团间的相互影响） （1）透过结构式，分析、记忆断键位置，加深对物质性质的理解。 例如：乙醇的结构式： 乙酸在化学反应中断键方式与对应化学性质有： 1）从断键：与金属反应放出，酯化反应。 2）从、断键：催化氧化变为乙醛。（醇催化氧化的必要条件是连接的碳原子上必须有氢原子）。 3）从、断键：消去反应生成乙烯。 4）两分子间分别从、断键；取代反应生成乙醚。 5）所有键全部断开：燃烧生成和 （2）透过结构式，分析

6、，理解烃基和官能团之间的相互影响。 例如：苯酚： 1）羟基对苯环的影响，导致苯环上的邻、对位氢原子更易被取代。（如卤代、硝化） 2）苯环对羟基的影响，导致苯酚的水溶液显很弱的酸性。 【典型例题】例1 描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上解析：结合乙烯分子的平面结构和乙炔分子的直线结构可得下图。答案：B、C 或 点评：中学课本里无法找出题中所示的分子。面对陌生的“情境”，首先应已熟悉的分子为类比换型，并把其看作是乙烯分子中的两个氢原子和乙炔分子中两

7、个氢原子分别被和所取代，可以推出该分子至少有8个，最多有10个原子在同一平面上，同时一定有4个，且只有4个碳原子在同一直线上。例2 阿斯匹林的结构简式如下图所示，图中（1）（2）（3）（4）（5）（6）分别标出了其分子中的不同的键。将阿斯匹林与足量溶液共煮时，发生反应的化学键是（ ） A. （1）（4） B. （2）（5） C. （2）（6）D. （3）（4）E. 只有（6） 解析：分析阿斯匹林的结构如下： 可以看出兼有羧酸和酚的结构，考虑这两种结构与溶液的反应：羧基可与中和，生成相应的盐，即图中（6）键发生反应；酯基与反应实际上是在碱性条件下的水解，水解产物应为羧酸盐和酯，但此题中直接连在上

8、，所以相应的产物应为羧酸盐和酚钠， 可生成与，即在（2）处断键。 答案：C 点评：有机化学中，结构特点性质，是核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确认识是解答本题的基础。例3 A、B都是芳香族化合物，A水解得到B和醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成和，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652），A溶液具有酸性，不能使溶液显色。（1）A、B分子量之差为 。（2）1个B分子中应该有 个氧原子。（3）A的分子式是 。（4）B可能的三种结构简式是 、 、 。解析：（1）A水解可写为： 18 60 + 18 = 60 + = 42（2）A显酸性，可水解

9、，推测A应为含羧基的酯，即至少有4个氧原子。B是A的水解产物，且另一产物，则B中至少含和，因为为A中原有的，为水解生成的，因此B至少有3个氧原子。若假设B有3个氧原子，且B中氧原子的质量分数为10.652 = 0.348，则可能为：，则= 138 + 42 = 180，则、均小于200，符合题意。再假设一次B有4个氧原子，则 = 184， = 225 200，不符合题意。确定B中必含3个氧原子。（3）依据残基法：B中有一个和，还至少有一个，所以残基部分式量 = 138174576 = 0。因此B的结构简式为，另外还可能为、，分子式为，则A为：答案：（1）42 （2）3 （3）（4）、点评：本题

10、给出了多种限制条件，考查了对“官能团决定化合物性质”这一基本观点。关键是在推导分子式时利用已给的必要但不是很充分的条件，先大胆假设B中有3个氧原子。再利用式量 200这一限制条件，确定下来，另外残基法也是推断有机物分子式常用解法。【模拟试题】（答题时间：60分钟） 1. “立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，如图所示：（1）写出“立方烷”的分子式 （2）其二氯代物共有 种同分异构体。 2. 蒽的结构简式为，如果将蒽的分子中减少3个碳原子而氢原子数保持不变，形成的稠环烃的两种结构简式为 、 。3. 1993年全国高考试题 A是一种酯，分子式是，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应而得，A

11、不能使溴的溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C的结构简式为A ，B ，C 。4. 2000年全国高考试题 某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）。 A. 卤代羧酸 B. 酯 C. 氨基酸 D. 醇钠5. 2000年上海高考试题 有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。 （1）可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如，加入来生产“无铅汽油”。分子中必存在的原子间连接形式有 （填写编号，多选倒扣） （2）天然气的燃烧物无毒、热值高、管道输送方便，将成为我国西部开发的重点之一。天然气

12、常和石油伴生，其主要成分是 。 能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是 （填写编号，多选倒扣） 其一氯取代物不存在同分异构体 其二氯取代物不存在同分异构体 它是非极性分子 它的键长和键角都相等（3）1980年我国首次制成一辆燃氢汽车，乘员12人，以50公里/小时行驶了40公里。为了有效发展用氢能源，首先需制得廉价的氢气，下列可供开发又较经济的制氢方法是 （填写编号，多选倒扣） 电解水 锌和稀硫酸反应 光解海水其次，制得纯氢气后还需解决的问题是 （写其中一个）6. 2000年上海高考试题 维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是（ ） A. 是一个环状的酯类化合物 B. 易起氧化及加成反应

13、C. 可以溶解于水 D. 在碱性溶液中能稳定地存在7. 某有机物A的结构简式为： A与过量的完全反应时，A与参加反应的的物质的量之比为 ；A与新制的反应时，A与被还原的的物质的量之比为 ；A在浓作用下，发生分子内脱水生成酯的结构简式为 。8. 据测定，指示剂酚酞的结构简式可表示为则（1）酚酞的分子式为： 。 （2）1酚酞与氢气完全加成时最多消耗 氢气。 （3）1酚酞若与溶液共热，最多可消耗 ，化学方程式为： 。9. 判断生成下列高聚物的反应物 （1）合成的单体是 。 （2）合成的单体是 。（3）合成的单体是 。（4）合成一种酚醛塑料的结构式为，其单体是 。10. 摩和摩加聚形成高聚物A，A在适

14、量的氧气中恰好完全燃烧生成、水蒸气、氮气，其中占总体积的57.14%，则约为（ ） A. B. C. D. 11. 2001年全国高考理科综合试题 具有单双键交替长链（如：）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能为导电塑料的是（ ） A. 聚乙烯 B. 聚丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔12. 1995年全国高考试题 碳正离子如等是有机反应中重要的中间体，欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子可以通过在“超强酸”中再获得一个而得到，失去可得。 （1）是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。 （2）中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是 。 （3）在的水溶液中反应得到电中性的有机分子，其结构简式是 。 （4）去掉一个后，将生成电中性的有机分子，其结构简式是 。13. 某烃的结构简式为，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为（ ） A. 3，3，6 B. 2，3，5 C. 2，5