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文档简介

1、第二节有机化合物的结构特点明靠标分奈解快知”目标教学助教区I(教师用书独具)课标要求1 .知道常见有机化合物的结构。2 .通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能 判断简单有机化合物的同分异构体。课标解读1 .正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示 常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。2 .能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式3 .明确同分异构体的异构方式:位置异构,碳链异构、官能团异构教学地位物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、

2、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。教案设计区敖挈方案设计(教师用书独具)新课导入建议虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常 多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机 化合物。目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有 几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢F仅由礁元一构成的化合物周过几百月种.仅由 氧元素和氢元素构成的化合 物至今只有俺俩”教学流程设计课前预习安排:看教材P7-10,填写【课前自主导学】,并交流完 成【思考交流】1、2。?步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。 ?步骤

3、2:对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。?步 骤3:师生互动完成“探究1有机物分子结构的表示方法”,可利用 【问题导思】中的问题作为主线,让学生明确常用的化学用语。步骤7;通过【例2】和教材P9-io ”有机化合物的同分异构现象” 讲解研析,总结注意事项。?步9H 6:师生互动完成“探究2同分异 构体的书写及数目判断”。可利用【问题导思】中的问题作为主线。?步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1 3题。?步骤4:通过【例11和教材P7 ”有机化合物中碳原子的成键 特点”讲解研析,对【探究1】中的知识进行总结。?步骤8:指导学生自主完成【变式训练 2】和【当堂双

4、基达标】 中4、5题。?步骤9:指导学生自主总结本课时知识框架,并对照 【课堂小结】。安排学生课下完成【课后知能检测】。认识有机化合物的成键特点。了解有机化合物的同分异构现象 掌握同分异构体的书写方法。1 .根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结 构式,电子式,正确使用化学用语。(重点)2 .区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异 构体。(重难点)钱的白主导学理效材自营自测固”基础自主学可区I丁1口有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成 4个共价键(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合

5、成碳链,也可以结合成碳环,可以 带有支链。2.甲烷的分子结构分子 式电子式空间构型结构小意图CH4CHHHHHH: CH : H正四面体II AHQ思考交流|11 .甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲 烷分子不是平面结构?【提示】不能。若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。1.J有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。2 .同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同3.常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH2=CHCH2cH3与CCH3CH

6、3CH2位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2cH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团类别不同而产生的异构CH3CH2OH 与CH3-OCH3HQ思考交流|12.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与 CH3CH2CH2OH, H2SO4 与 H3P。4, CH2=CH2与 CO、N2 等。合作探 究区ImA J有机物分子结构的表示方法【问题导思】表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?【提示】分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式表示有机物分子空间构型的

7、方法有哪些?【提示】比例模型和球棍模型。种类表水方法实例分子式用兀素符号表本物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表本物质组成的各兀素原子的最简整数比乙标取间式为CH2, C6H12。6取日式为CH2O电子式用小黑点或“X”号表示原子最外层电子的成键情况用短线“一”来表示1个共价键,用“一”(单键)、“"(双键)或“三”(三键) 将所有原子连接起来CHHCHH结构简式表示单键的“一”可以省略,将与碳原 子相连的其他原子写在其旁边,在右下角 注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“三”不能省略醛基(COH)、段基CH3CHCH2、(COOH)可简化成CHO、COOHCH3CH

8、2OH、HCOCOOH键线式进一步省去碳氢兀素的符号,只要求表 示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点 和终点均表示一个碳 原子每个碳原子都形 成四个共价键,不足的用氢原子补足CH3CHCHCHCH3CH3口表小为:vxy球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小自温馨提醒1 .写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并ch3ch3cch2ch2ch3如 ch3,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。2.结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看, CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的

9、,而实际上是锯齿形的。有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:SHCCHSCCSCHCHS HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中属于结构简式的为:;属于结构式的 为: ;属于键线式的为 ;属于比例模型的为:;属于球棍模型的为 。(2)写出的分子式:。(3)写出中官能团的电子式::(4)的分子式为,最简式为。【解析】是结构简式;是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;是CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其0官能团有一OH和 一C H .的分子式为C6H12,所以最简式 为 CH2。【答案】(

10、1)C11H18O2(3) O: H C: O: , : H(4)C6H12 CH2T规律方法I1几种式子的转化关系变寸加练1. (2013南京高二质检)下列化学用语正确的是()A .聚丙烯的结构简式:CH2CH2CH2B.丙烷分子的比例模型:C1 : C : C1C.四氯化碳分子的电子式:/D. 1-丁烯分子的键线式:【解析】A项,应为 CH2CH CH3; B项,为丙烷分子的球棍模型;C 项,CCl4 的电子式为:Cl: C : Cl: I : Cl: : Cl:。【答案】D11_.J同分异构体的书写及数目判断【问题导思】C6H14的同分异构体有几种?【提示】5种。哪类物质与醍类物质互为官

11、能团类别异构?【提示】 醇类。有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?【提示】碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。1 .同分异构体的书写方法(1)以烷炫06H14为例,写出所有同分异构体。(烷炫只有碳链异构)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。 CH3CH2 CH2CH2CH 2 CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH 3 CH3CHCH3CH2CH2CH 3 CH3cCH3cH3cH2cH3 CH3CHCH3CHCH3CH3注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯炫、快炫同分异构体书写写出相应烷炫的同分异构体的结构

12、简式。从相应烷炫的结构简式出发,变动不饱和键的位置。 / c=c 烯炫、快炫同分异构体包括:位置异构(/' 或一c三c一位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构烯炫与环烷炫,快炫和二烯炫或环烯炫,醇和醍,醛和酮或烯醇,环醍和环醇,竣酸和酯,酚与芳香醇或芳香醍。2 .同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯c6H4c12有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代cl); cH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷 c(cHj4的一氯代物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点

13、进行: 同一甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。3 .定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。温馨提醒书写同分异构体时,要注意两点:(1)有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的 物质,不要误认为是两种或三种。1柘F PJEZI (2013南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为 同分异构体的组是()淀粉和纤维素 硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COO

14、H 乙酸和乙二酸 二甲苯和苯乙烯 2-戊烯和环戊烷A.C.【解析】 淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同,结构COOH I不同,二者互为同分异构体; CH3C00H与C°°H 分子式不 同;二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;2-戊烯和环戊烷 分子式均为C5Hio。【答案】 DL易错警钟淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀 粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。变五训练2. (2013石家庄高二质检)ch2ch3 ch3的同分异构体中,苯环上的一氯

15、代物只有两种的结构有 ()B. 2种C. 3种D. 4种【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种ch2ch3 ch3结构的有:CH§【答案】 B课堂小结1 . 5种常见原子的成键特点H 1个共价键,C4个共价键,N3个共价键,O2个共价键,Cl1个共价键。2 .同分异构体的3种类别 (1)碳链异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构。3 .碳链异构体书写的4个步骤主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。省专双基达标曲里练生生互动达“?a标”交流学 M区I1 .大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 ()A .形成4对共用电子对B.通

16、过非极性键C.通过2个共价键D.通过离子键和共价键【解析】 碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对, A正确,C不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性键, B、D不 正确。【答案】 A2 . (2013甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图, 该模型代表的有机物可能是()A.饱和一元醇B.羟基酸C.竣酸酯D.饱和一元醛【解析】根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点:白球形成1个共价键,大 黑球能形成4个共价键,小黑球形成2个共价键,可知白球代表 H 原子,大黑球表示 C原子,小黑球表示 O原子,其结构简式为CH3cHec)OHOH【答案】 B3 .下列五种物质:CO2 CHC

17、I3 CH4 CC14P4其结构具有正四面体构型的是()A.B.C.D.【解析】 CO2为直线形,CHC13为四面体构型;CH4、CC14、 P4均为正四面体构型。【答案】 B4. (2013西安高陵质检)下列各组物质中,互为同分异构体的是()A. OH 和 CH3B. CH2OH 和 OCH3C. OH 和 CH2OHD. OHCH3 和 CHO【解析】 A项,两者所含元素不同,故分子式不同; C项,OH(C6H6。)和 CH2OH(C7H8O)分子式不同;D 项, OHCH3(C7H8O)和 CHO(C7H6。)分子式不同。【答案】 B5. (2013泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结

18、构简式: CH3CH=CHCH2CH3 CH3CHCH3CH2CHCH23CH3CH2CH2 CH20H CH3C 三 CCH3 CH3CH2 C 三 CH CH3CHOHCH2CH3 CH3CH2CH2OCH3 ch2=chch=ch2 ch2=chCH2CH2CH3其中:(1)互为同分异构体的是。(2)互为同系物的是。(3)官能团位置不同的同分异构体是 (4)官能团类型不同的同分异构体是 【答案】(1);(2);(3);(4);程后知能检测理I-潮由武计1古 X ''考献自主测 评区I1 .下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应

19、B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【解析】 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原 子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应, A错;碳原子也可 以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等, B错;苯环是 平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子, 碳原子之间呈折 线结构不能共面,C对;五个碳原子可以呈环,环状结构为 5个碳碳 单键。【答案】 C2 .下列各组物质中,属于同分异构体的是()CH3CHCH2CH2CH3CH3和 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3B. H2NCH2COOH 和 H

20、3cCH2NO2C. CH3CH2CH2COOH 和H3C-CH2-CH2- CH2-COOHD. H3CCH2OCH2CH3ffi CH3cHCH3cH3【解析】A项,二者互为同系物;C项,二者互为同系物;D项,二者所含元素不同,故分子式不同。【答案】 B3. (2013南京高二质检)设Na为阿伏加德罗常数的值,下列叙述 正确的是()A. 28 g C2H4所含共用电子对数目为4NaB. 1 L 0.1 mol L 1乙酸溶液中 *数为0.1NaC. 1 mol甲烷分子所含质子数为10NaD.标准状况下,22.4 L乙醇的分子数为Na【解析】A项,28 g C2H4为1 mol,由电子式H:

21、 CH : CH :H可知,含6 mol共用电子对,即为6Na ;B项,n(CH3COOH) = 1 L X 0.1 mol L 1 = 0.1 mol,由于CH3COOH不完全电离,故H卡数小于0.1Na;C项,1个CH4分子含10个质子,故1 mol CH4含10Na个质子;D 项,标准状况下,乙醇为液态。【答案】 C4.某共价化合物含C、H、N 3种元素,分子内有4个N原子, 且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每两个N原子 间都有一个C原子,分子内无碳碳单键和碳碳双键,则该化合物分 子式为()A - C4H8N4B - C6H12N4C. C6H10N4 D. C4H10

22、N4【解析】 nnnn每个n-n中插一个C原子,故C原子个数 为6,每个N原子形成三个共价键已达饱和状态,不能再结合 H原 子,每个C还可结合2个H原子,H原子共6X2= 12个。【答案】 B5.下列各化学式中,只表示一种纯净物的是()A. C2H4O2 B. C3H6C. C2H3Br D. C3H6。【解析】 A项,为 CH3COOH或HCOOCH3; B项,为: CH2=CHCH3或 CH2CH2CH2; C 项,为 CH2=CHBr; D 项,为 CH3CH2CHO 或 CH3CCH3O。【答案】 C6. (2013甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4,分子 结构如图所示,将

23、该有机物与适量氯气混合后光照, 生成的卤代炫的 种类共有()A. 2 B. 4C. 5 D. 6【解析】 题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、 三氯、四氯四种取代物。【答案】 B7 .历史上最早应用的还原性染料是靛蓝, 其结构简式如图所示, 下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成8 .它的分子式是C16H10N2O2C.该物质是高分子化合物D.它是不饱和的有机物【解析】该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子 质量的级别,故不属于高分子化合物。【答案】 C8. (2013长沙高二质检)一氯代物有2种,二氯代物有4种的炫 是()A.丙烷B. 2-甲基

24、丙烷(CH3CHCH3CH3)C.丙烯(CH2=CHCH3)D,苯【解析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2CI和CH3CHCH3CI两种;二氯代物有 CH3CH2CHCI2、 CH3c(CD2CH3、 CH3CHCH2CICI、 CH2CICH2CH2c14 种。【答案】A9下列属于碳链异构的是(ACH2错误 ! C2H5 O C2H5 H 2O用浓硫酸与分子式分别为C2H6O 和 C3H8O 的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有()A 1 种 B 3种C 5种 D 6种【解析】C2H6O 和 C3H8O 混合液反应,可得到醚的种类有:C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7,由于 C3H8。有两种结构:CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3OH,故可得 6 种醍。【答案】D11 有机化合物的结构简式可进一步简化,如 CH3CH2CH2CH3 ,CH3CHCH2CH3CH3 , CH3CH=CHCH3写出下列物质的分子式:(1) ;(2) ;(3) ;(4) 。【解析】根据碳原子的成键特点,不满足4个共价键的用H原

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