2017年高考新课标高考同分异构体解题技巧

1、同分异构体（新课标II第九题）1.常见限制条件与结构关系总结不饱和度与 结构关系限 制 条 件化学性质与 结构关系核磁共振氢谱 与结构关系Q= 1.1个双键或1个环卜口 = 2,1个三掠或2个双膻（或一个双灌和一个环）卜口=33个双键或1个双键和1个三诞（或一个环和两个双健等）考虑可能含有苯环广能与金属钠反应弱基、携基一能与碳酸钠溶液反应:酚轻基、威基一与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基-发生银镜反应*醛基f发生水解反应：卤原子、酯基确定有多少种不同化学环境一 的氢一判断分子的对称性其池限制定性说明一、同分异构体：分子式相同，结构不同的一类化合物。二、分类：1、碳链异构：主链上的支链位置不同而引

2、起的异构。如CH3（CH2）3CH ； CH3CH（CH）CH2CH3； c（CW 32、位置异构：官能团在主链上的位置不同而引起的异构。如CH2=CH-CH-CH3 ； CH3CH= CHCH33、类别异构：官能团种类不同而产生的异构。序号种类通式举例单烯煌和环烷煌G H2n（n 皂 3）CH2=CHCH5A二烯烧、单焕烧和坏单烯胫CnH2n-2（n 皂 3）CH2=C=CH、ch CCH和/苯及其同系物和多烯燃CnH2n-6（n 皂 6）苯和正三棱柱烷饱和一兀醇和醒GH2n+2O（n 皂 2）CH3CH2OH 和 CH3OCH3饱和一兀醛和酮、烯醇CnH2nO（n 皂 3）CH3CH2CH

3、O 和 CH3COCH饱和一兀酸和酯、羟基醛CnH2nO2（n 皂 2）CH3COOH HCOOCH 和 HOCH2CHO酚、芳香醇和芳香醒CnH2n-6（n 皂 6）甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醛葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖氨基酸和硝基化合物R-CH（NH2）COOH 和 R1-NO24、同分异构体数目的判断方法（1）、等效氢法（对称法）.同一碳原子上所连的氢原子是等效（即位置重合）.同一碳原子上所连相同取代基等效.处于对称位置的氢原子等效。田败V静”3,处F镜面时称位的氯惮像时物“像”* 此（CJLC（2）替代法:如七外（H的 款法的同分界构体也枸3 %； ;神 *（-.的U方黑;:鹿Q （ 力）

4、卜列儿人chethYH1乙林乙快A （1）环米四烯的分r式为设髓室/T5一 K户京_*.匚*.辱引|找出分寸的时称中心【丈、f中年!塞单的纷臭同分”构体小n77B依据的网价.,邮环*四f9” 个昨夕只雄介个虱谏色故扑丫四空工弋出:逅（2）*粼同分廿构体的微上即可作出*断。*分小阿向树不同的化令.收此更耳平分子巴： （.凡）,乙“乙缺正同肉体烧（分f式均为 C,H.）J卜丫四 二。5为作（价f式均为C.H.）“为加分”构体，（1）if /体,完全刈,分f中只在一用化学讣鼻的乳*f H.代物只的.片0%说分f中只A.化学讣城C C、HOOC C C （CH）-C、HOOG C （CH） 3。再依次

5、插入一OH分另U有4种、4种、3种、1种。共12种。4、某有机物 GHLQ含“COO”的同分异构体有（）A.8 种 B.16 种 C.24 种 D.28 种解析答案Co依题意知：属于酸：则“取代法”戌基 8种；属于酯：HCOO- C-C-C-C-C, 戌醇 8 种；C- COO- C- C- C- C, 丁醇 4 种；C-C-COO-C-C-C,丙醇 2 种；C-C-C-COO-C-C,丁酸 2种；共24种。5、芳香族化合物 H的化学式为C10H12O, H与NaHCM液反应放出 CO,其分子中苯环上有两个 侧链。H可能的结构（不考虑立体异构）共有（）A. 10 种 B. 12 种 C. 14

6、 种 D. 15 种解析：答案D。符合条件的分子结构中含有竣基（因为能与NaHC皈应放出CO的只能是COOH）则有：-CH2CHCH和一COOH CH (CH)2和一COOH CHCHCOOK口一 CH、 一 CH (COOH CH和一CH、CHCOOK口一 CHCH.共 15 种。二、有机推断题中给定条件的“同分异构体”及给定条件的“结构简式”的书写1、写出试剂1如图所示满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： .分子中含有1个苯环和1种官能团 .分子中含有4种不同化学环境的氢答案：2、在H如图2所示)的同分异构体中，同时发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有：种。其中，核磁共振氢谱上有 4

7、种峰，且峰面积之比为 1: 1: 2: 6的有机物的结构简式：解析：依题意知，H的同分异构体中含有一个厥基和一个羟基，因为要 同时发生水解反应和银镜反应，则一定含有 -OOCH甲酯基)；如下图：所以：书写顺序：第一步：书写苯环上一种取代基的种类CHCH OOC“口 CH( CH) OOCH共2种；第二步：书写 2种取代基：a. CHOOCK口-CH; b.-CH 2CH和-OOCH每种3种共6种。第三步：书写 3种取代基：一CH、一 CH3和一OOCHtt 6种一共14种。结构简式同上题。3、I (CH=C (CH) COOH的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不包括I)能与NaOH液反应；

8、含有碳碳双键。解析：依题意知：能与 NaOH溶液反应可能是酸，也可能是酯；所以依条件I的的同分异构体中含的官能团可能为一 COOH- C= C或一CO3、- C= C;则属于第一种的同分异构体有：CH2= CHCHCOOHCH CYH= CHCOOHl于第二种的有：HCOOCHCHCH HCOOCCH） = CH、HCOOCHH =CH、 CHCOOCH=CH CH3OOCCH CH.共 7种。4、满足下列条件的 E的芳香族同分异构体共有 种（不含立体结构）。能发生银镜反应；其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有 4个峰，峰面积之比为1:2: 3: 6的一种同分 异构体的

9、结构简式为（写一种即可）。解析：同上题一定含一 OOCH则2种取代基有：a.-OOCH和一C C- C, 3 种；b.-OOCH和一C （CH） -C, 3 种；三种取代基：-OOCH - C-C和 CH, 10种；四种取代基：一OOCH 3个一CH,运用替代法，把 3个一CH看做 3个H原子，再把苯环上的的 2个H原子看做取代基，则有 6种；共22种。5、符合下列条件的 F （对二苯甲醇）的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有 5组峰的一 种同分异构体的结构简式：遇FeCl3溶液能发生显色反应；含有醒键。解析：遇FeCl 3溶液能发生显色反应一定含酚羟基，还含有醒键；则至少有 2个取代基。其

10、中 2个取代基有：a. OH和-OCHCH; b.-OH和一CHOCH;共有6种。3种取代基：一 OH OCHi CH;共10种。一共16种。两个取代基对位写一种结构简式即可。6、F（苯丙醇）有多种同分异构体，其中，同时符合下列条件的结构有 种（不考虑立体异苯的二取代物；遇 FeCl3溶液能发生显色反应。其中，核磁共振氢谱上峰的面积比为1: 1: 2： 2： 6的结构简式为解析：依条件含一个酚羟基和一个丙基，其中丙基有 2种；共6种。符合氢谱的是：对异丙基 苯酚。7、化合物B （对乙基硝基苯）的同分异构体有多种，？t足以下列条件的同分异构体共有 种属于芳香族化合物分子结构中没有甲基，但有氨基能

11、发生银镜反应和水解反应，并且与NaOHE应的物质的量之比为 1:2解析：NO和CHCH可分解为氨基和竣基或氨基和酯基；依条件则含氨基和甲酯基： 两个取代基： CH2NH、OOCH共3种。8、J （羟基苯丙醛）有多种同分异构体，基中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的芳香化 合物有一种。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为 1:1:2: 6的一种有机物的结构简式为 间二甲基苯甲酸甲酯解析：依条件一定含有 OOCH则一种取代基： CHCHOOCH CH（CH）OOCH两种取代基： -C-C和一OOCH-CH200cH口一 CH;共 6 种；三种取代基：一 OOCH口 2 个一CH,共 6

12、种。一 共14种。9、在肉桂酸（苯丙烯酸）分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X（分子式为GHoO）, X有多种同分异构体，符合下列条件的有 种。A.苯环上有两个取代基；b.能发生银镜反应；c.与Na作用有H2产生。解析：答案18种。依题意知：肉桂酸碳碳双键彳t化加氢后得到化合物 X应该是苯丙酸。则符合 条件的同分异构体中就含有一 OH和一CHO即：一CH2CHOH和一CHO CH （CH） OH和一CHO CH （OH CH和一CHO CH2OH和一CH2CHO OH和-CH2CHCHO OH和一CH （CHO CH。第 类3种，共18种。10、（1）.化合物D （CH） 2CHCOO的核磁共

13、振氢谱中有多组吸收峰，峰面积之比： 6: 1: 1 （2）、有机物E （CH） 2c （CN COOH有多种同分异构体，其中属于酯类，又含有CN基团的无支链的结构共有_6种。解析：“定一移一法”直链的酯类有3种，第种可以连CN 2种；2刈=6种。11、C (CH2 = C (CH3) COOCH 3)有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 _6_种，在 这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的Z构简式为 CH2 =C (CH3)COOCH 3_能发生水解反应但不能发生银镜反应。能使澳的CC14溶液褪色解析：符合条件的分子结构中含有 C= C-,含有酯基，但不含甲酯基，即：CH=CHC2COOCH CH2= CHCOOCHH、CHCOOCH CHCH CHCOOC2CH= CH、CHCH= CHC