202X高考化学总复习第九单元总结课件新人教版VIP

1、单元总结第九单元有机化合物 纵观近几年的高考题,同分异构体数目的判断、以陌生的有机化合物分子为载体对常见官能团性质的考查、有机物的空间结构等都是有机板块命题的热点,该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点,可以在选择题中,也可以在综合题中出现,对考生具有很好的区分度,常见题型有以下两类。题型一:有机物性质的推断通常给出有机物的结构,对有机物的性质和反应类型知识进行考查。1.常见有机物或官能团的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象 溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金属钠产生无色无味的气体COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成

2、银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色-灼烧有烧焦羽毛的气味2.有机物反应类型与结构、性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果取代反应饱和烃:X2(X为Cl、Br,下同)(光照);苯环上的氢:X2(催化剂)、浓NHO3(浓硫酸)X、NO2取代碳上的氢原子水解型酯、油脂+H2O(酸作催化剂)生成酸和相应的醇酯、油脂+NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应的醇酯化型OH+COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水加成反应 +X2、H2、HBr、H2O,后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失加聚反应 众多小分子相互加成氧化反应催化氧化C2H

3、5OH+O2(催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型 CH2 CH2、C2H5OHCH2 CH2被氧化生成CO2,C2H5OH被氧化生成乙酸案例示范1已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一。下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()。A.二羟甲戊酸的分子式为C6H10O4B.标准状况下,1 mol二羟甲戊酸与足量的钠反应生成1 mol H2C.二羟甲戊酸与乙醇、乙酸均能发生酯化反应D.二羟甲戊酸不能使酸性KMnO4溶液褪色答案解析C解析：由结构简式可知二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4,故A项错误;COOH、OH均可与钠反应生成氢气,则标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生1.

4、5 mol H2,故B项错误;二羟甲戊酸结构中含有COOH、OH,能够与乙醇、乙酸发生酯化反应,故C项正确;二羟甲戊酸结构中含有OH,能使酸性KMnO4溶液褪色,故D项错误。巩固训练1乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()。A.化学式为C6H6O6B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH答案解析B解析：乌头酸中含有3个COOH和1个碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(碳碳双键的性质),可以发生加成反应(碳碳双键的性质),1 mol乌头酸最多可消耗3 mol NaOH(COOH的性质),但

5、不能发生水解反应。题型二:同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断在全国卷中一般有一道选择题,试题主要是结合有机物的相关性质,考查特定结构的有机物的种类数量,技巧性较强。判断同分异构体的方法有如下几种:1.基元法:甲基、乙基、丙基分别有1种、1种、2种结构,丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有4种同分异构体。2.等效氢法:判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。3.结合官能团类型及烃

6、基种类数进行组合确定同分异构体数目。常见同分异构体的类型及数目规律:(1)一元卤代烃、一元醇类、一元醛、一元羧酸:同分异构体数目=烃基数。(2)酯或醚类:同分异构体数目=醇类异构数目羧酸同分异构体数目。(3)苯的二元取代物:同分异构体数目=取代基种类数之和 3(邻、间、对)。案例示范2某有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,A与碳酸氢钠、钠均能产生气体,且等量的A生成的气体体积之比(同温同压)为1 1,则A的结构最多有()。A.13种B.11种C.12种D.9种答案解析C解析：有机物的分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之

7、比为1 1,说明有机物分子中含有1个COOH、1个OH,该有机物可以看作C4H10中2个H分别被COOH、OH代替,若C4H10为正丁烷,2个H分别被COOH、OH代替,羧基在1号碳上,此时剩余的等效H为4种;羧基连在2号碳上,剩余的等效H为4种;若C4H10为异丁烷,羧基位于1号碳上,剩余的等效H有3种;羧基连在2号碳上,剩余的等效H有1种。所以共有12种同分异构体。巩固训练2分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成的酯有()。A.8种 B.16种C.24种D.32种答案解析D解析：分子式为C5H12O的醇共有8种同分异构体,分子式为C5H10O2的酸共有4

8、种同分异构体,则该醇与酸发生酯化反应最多可形成84=32种同分异构体。题型三:有机物分子中原子共线、共面问题基于甲烷分子的正四面体结构、乙烯和苯的平面结构、乙炔的直线结构,推测陌生有机物中原子间的空间位置关系。有机物分子中原子共面、共线的判断方法例如, 的结构可表示为 ,故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合),最多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。案例示范3下列说法中正确的是()。A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C. 中所有碳原子一定在同一平面上D. 分子中所有碳原子可能在同一平面上答案解析D解析：A项,直链烃是锯

9、齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项, 中甲基上至少有一个氢不和其他原子共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,故所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为 ,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。巩固训练3对三联苯( )是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是()。A.对三联苯属于苯的同系物B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面C.对三联苯的一氯取代物有6种D.对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案解析B解析：对三联苯中含有3个苯环,其结构与苯不相似,不属于苯的同系物,A项错误;因为苯环是平面正六边形结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,若将苯环