2018版高中化学必修二导学案：第三章有机化合物第二节第2课时苯的结构和性质Word版含答案

1、第2课时 苯的结构和性质学习目标定位i.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一 苯的分子结构D导学探究夯实基础突破要点1,苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6,远没有达到饱和。根据下列实验，总结果的某些性质。实验内容与步骤实验现象实验结论实验：先向试管中加入 3 mL酸性高镒酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察 现象液体分为两层，上层工色，下 层紫红色苯/、能被酸性局镒酸钾溶液氧化实验：先向试管中加入 1mL滨水，再加入3 mL苯， 振荡试管，观察现

2、象液体分为两层，上层红棕色,下层包苯不能与澳水发生反应2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为/我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案 不符合实验事实，因为苯不能与滨水发生加成反应使滨水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键 的特征。答案苯分子为平面正六边形结构,6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。【归纳总结】1 .苯的组成与结构分子模型分子式结构式结

3、构简式»|C6H6H 1 C / HC Cli1 IIHT C-H、/C 1 H。或<2>2 .苯的结构特点（1）苯分子为平面正六边形结构。（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。活学活用（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。即时即练巩固提升6个碳原子之1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是 间的键完全相同的事实是（）QrclA .苯的一氯取代物（*）无同分异构体弋物B .苯的邻位二氯取代物（ ,）只有1种C）C.苯的间位二氯取代物（、=/）只有1种C1 Arcl一、cl-z_ ,D.苯的对位二氯取代物（

4、）只有1种答案 B解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是 6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。2.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A .苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯煌C.苯分子中的6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与滨水、酸性高镒酸钾溶液反应而使它们褪色答案 C解析 苯分子中6个碳碳键完全

5、相同；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯燃；苯 不能与澳水、酸性高镒酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤为原料而获得的一种重要 化工原料。故选Co二苯的化学性质D导学探究夯实基础突破要点1,苯不能被酸性 KMnO 4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰, .点燃这是由于本分子含碳量局，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2c6H6 + 15。2 > 12CO2+ 6”0。2 .在有催化剂FeB”存在时,苯与液澳发生反应，苯环上的氢原子被澳原子取代，生成澳苯， 反应的化学方程式是Br +UBr(1)怎样证明苯与澳发生的是取代反应而不是加成反应？答案 生成了澳化氢分

6、子。(2)反应催化剂为FeBm 若实验中不加FeB3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？答案因为Fe粉可与液澳反应生成 FeB3。(3)苯与澳的取代产物澳苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的澳苯 因溶有澳而呈黄褐色，如何提纯得到无色的澳苯？答案 将呈黄褐色的澳苯与 NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓澳水、苯、铁粉三者混合反应直接制取澳苯，未能获得成功，请分析实验 失败的原因，并改进实验方案。答案应该用液澳代替浓澳水。3 .苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060 C发生反应，苯环上的氢原子被硝基 (一NO2)取代，生成硝基苯，反应

7、的化学方程式是2 +HON5 浓-FH2OC(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸?答案 将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为 5060 C ?答案 在5060 C的水中水浴加热。4 .苯虽然不具有像烯煌一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在馍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式是【归纳总结】指明反应类型： 氧化反应;加成反应;取代反应; 取代反应。2 .苯在催化剂（FeBr3）作用下与液澳发生取代反应，说明苯具有类似烷烧的性质。3 .聚能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯煌的

8、性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烧和活学活用烯胫。即时即练巩固提升A中盛有的物质是4 .为了证明液澳与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。则装置()AAgNg溶酸A .水B . NaOH溶液C. CC14D. NaI 溶液答案 C4.下列有关苯的叙述中，错误的是 （）A .苯在催化剂作用下能与液澳发生取代反应B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C.在苯中加入酸性高镒酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入滨水，振荡并静置后下层液体为红棕色答案 D解析 A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液澳发生取代反应；B项，一定条

9、件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性 KMnO 4溶液褪色，与 KMnO4溶液混合后会分层，聚在上层；D项，苯能萃取滨水中的 B2使滨水褪色，由于苯的密度比水小，因此液 体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。当堂检测1 .在下列有机物中，能跟滨水发生加成反应，又能被酸性高镒酸钾溶液氧化的是（）A.乙烯 B.苯 C.甲烷 D.乙烷答案 A2 .苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（）A.都容易发生取代反应B .苯不能被酸性KMnO 4溶液氧化C.苯只能在特殊条件下发生加成反应D,都能在空气中燃烧答案 A3 .有机物分子中所有的原子不可能处在同一平面的是（）答案 B解

10、析 苯分子中12个原子处于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氢原子，则该原子位 于苯的平面，A、D项原子都共面；甲苯可看作甲基 一CH3取代了苯环上的一个氢原子，也可 以看作苯基取代了甲烷的一个氢原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子 中苯环平面与乙烯基所在平面可能共面。4 .甲苯（ CH?）苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基所取代， 可能得到的一元 取代物有几种（）A . 3种B . 4种C . 5种D . 6种答案 D解析 一C3H7可以是正丙基或异丙基，分别连接在甲苯苯环上各得到三种一元取代物，所以共6种。5 .根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化

11、合物的是 烧的是,苯的同系物的是芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物 芳香煌T分子中含:坏的炫 FyjTkJJ_革的同系物：煌分子中只有个革环且第 阵上的氢原了被烷基取代后的产物关系3。答案40分钟课时作业经典基础题一、苯的分子结构1.下列关于苯的说法中，正确的是 （）A.苯的分子式是 C6H6,不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，属于饱和燃B.从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯煌C.在催化剂作用下，苯与液澳反应生成澳苯，发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案 D解析 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同

12、的化学键。2.苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是（）A.苯不跟滨水发生加成反应B .苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色C.苯的一元取代物无同分异构体D.苯的邻位二元取代物无同分异构体答案 C解析解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相 互关系；结构决定性质，性质反映结构。苯分子若是单双键交替结构，则：间位二元取代物取代物 淤产 和 、口是不相同的。存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO 4溶液褪色，也容易与澳发生加成反应而不是取代反应。苯不跟滨水发生加成反应，不能使酸性KMnO 4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。3 .并六苯

13、是一种多环芳香烧，并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。并Cl CI六苯的某衍生物结构简式为其苯环上的氢原子再被i个©原子取代的产物有（）A. 3种 B. 6种 C. 7种 D. 8种答案 C解析 有机物结构对称，有 7种氢原子，如图所示： 5匕7了6方，因此其苯环上 的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有 7种，C正确。二、苯的性质4 .用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）A.澳和CC14B.苯和澳苯C.硝基苯和水D.汽油和苯答案 C解析 A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。5 .将滨水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加

14、入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（）亚硫酸钠漠化铁锌粉铁粉A. B. C. D.答案 B解析 将澳水和苯混合振荡，静置分液，分离出的有机层为澳的苯溶液，因此只要加入FeBr3或铁粉（2Fe+3B2=2FeB3）即加入了催化剂，则苯与澳就可以发生取代反应，产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢澳酸小液滴，产生白雾。6 .浓滨水加入苯中，充分振荡，静置后，滨水层颜色变浅的原因是（）A.加成反应B.溶解作用C.取代反应D.氧化反应答案 B解析 由于澳在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从滨水中萃取澳，而使水层颜 色变浅。7 .下列实验中，不能获得成功的是（）A.用水检验苯和澳苯8 .苯

15、、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C.用滨水除去混在苯中的己烯D.苯、液澳、澳化铁混合制澳苯答案 C解析 苯和澳苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，澳苯的密度比水大在下层，可以检验； 在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；澳与己烯加成后生成的产物仍能溶在 苯中，不能用滨水除去苯中的己烯；苯和液澳在澳化铁催化下能反应生成澳苯。8 .下列物质中，既能因发生化学反应使滨水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）/r,SO2CH3CH2CH=CH2 '/ CH3CH3A. B. C. D. 答案 D解析 SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色； CH3

16、CH2CH=CH2中有双键，遇B2能发生加成反应，遇酸性 KMnO 4溶液能被氧化，从 而使滨水及酸性 KMnO 4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO 4溶液氧化，但可萃取澳水中的B2,使滨水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使滨水褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色。9 .实验室用澳和苯反应制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作精制：蒸储；水洗； 用干燥剂干燥；10%的NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序是（）A.B.C.D.答案 B解析粗澳苯中主要含有澳、苯、澳化铁等杂质，先用水洗，FeB%溶于水而被洗去；再用NaOH 溶液洗，澳与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐 （Na

17、Br、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有 效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸储时将澳苯中的 苯分离出去（利用两者沸点的差异）。三、苯的性质应用10 .下列变化属于物理变化的是 （）A .苯和滨水混合后振荡11 苯、液澳和铁粉混合C.石蜡的分解D.甲烷和氯气混合后光照答案 A解析 苯和滨水混合后振荡，虽然滨水也褪色，但是发生的是萃取的变化，澳被富集到苯中， 上层变为红棕色。11.某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是（）ch3= CHCCH2CICH3A ,能使酸性KMnO4溶液、滨水褪色，原理相同B . 1 mol该有机物能与H2发生反应，

18、消耗 出 4 molC. 一定条件下，能发生加聚反应D.该有机物苯环上的一个 H被取代，有3种同分异构体答案 A解析 该有机物含有碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应；能使滨水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A错误；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol该有机物能与 H2发生反应，消耗 H2 4 mol, B正确；该有机物分子含有一个碳碳双键， 能发生加聚反应，C正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体，D正确。12 .在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（）A.澳苯中混有澳，加入 KI溶液，振荡，用汽油萃取出澳B,乙烷

19、中混有乙烯，通入 H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D,乙烯中混有CO2和SO2,将其通入酸性 KMnO4溶液中洗气答案 C解析 A项生成的I2溶于澳苯；B项无法控制H2的量，且反应比较困难。能力提升题13 .现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷与氯气，光照乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高镒酸钾溶液由苯制取澳苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应答案14 .选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质（括号内为杂质）。（

20、1）乙烷（乙烯）。试剂,方法。（2）硝基苯（硝酸）。试剂,方法。澳苯（澳）。试齐IJ ,方法。答案（1）澳水 洗气（2）水 分液 （3）氢氧化钠溶液分液解析（1）乙烯与滨水发生加成反应，乙烷与澳水不反应。（2）硝基苯不溶于水。（3）澳与氢氧化钠溶液反应，且反应产物不溶于澳苯。15 . I .有机化合物的结构简式可进一步简化，如：CH3cH2cH2cH3CH3CHCH；CH3I CHscn3cii=ciicii3写出下列物质的分子式：n.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是（1）在催化剂作用下能与液澳反应，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色的是（2）见光能跟氯气发生取代反应，不能使酸性高镒酸钾溶液

21、褪色的是（3）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是 答案 I .C6H 14（2）C5H 10（3）C7H 12CioH8n.(i)苯(2)甲烷 (3)乙烯16 .某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补 全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即和,因此它可以使紫红色的 溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现(3)实验结论：上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键(填“相同”或“不同”)，是一种 键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用 表示苯分