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文档简介
1、知识点6 羧酸和酯问题1 羧酸 酯的概况1、羧酸的概况(1)官能团:羧基(或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;(2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。(3)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况(1)酯官能团:酯基(或COOR)(R为烃基); (2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反
2、应(取代反应)有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质(-CONH-)催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水(1)卤代烃 条件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200(2)酯水解 条件稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (碱性水解程度大)(3)油脂碱性水解(皂化)(4)其它 R-CN、NaOC2H5、CH
3、3COONa 分析水解产物2、脱水反应(1)分子间脱水(取代反应)CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH(2)分子内脱水(消去反应)HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水(酸去羟基、醇去氢)浓硫酸3、酯化反应(取代)(1)制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸(反应温和、不用催化剂)制硝酸甘油酯(2)制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯(3)酯成环(双官能团)要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-
4、CH3CH3-HC浓硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO浓硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n浓硫酸(4)高分子酯附:水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3 羧酸、酯的性质
5、1、羧酸的性质(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2(检验COOH)CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2(检验COOH)CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)2、 酯的性质(1)乙酸乙酯水解水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原CH3COO
6、C2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH (不可逆 完全水解)问题4 乙酸乙酯的制取(1)CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)装置发生:液+液() 有液反应加热收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管(3)注意点长导管作用:冷凝回流浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂饱和Na2CO3溶液作用:除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸碎瓷片作用:防暴沸 加药顺序:乙醇浓硫酸乙酸练习题1.基础题 1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH和
7、C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇4. 下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是 A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量
8、的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VAVB,则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A3种 B4种 C5种 D6种8胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH9具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了102g
9、乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是AC2H5OH BC6H5CH2OHC D10当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A16 B18 C20 D22提高题1下列实验能够成功的是A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有A8种B14
10、种 C16种D18种3某有机物结构简式为:,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A332B321C111D3224某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,则下列叙述正确的是 AA的式量比B大14BB的式量比A大14C该酯中一定没有双键D酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团拓展题1甲酸具有下列性质:挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:(1)在碳酸
11、钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有 ;(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有 ;(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有 ;(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有 ;(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有 。2某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。已知:无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点:请回答:(1)浓硫酸的作用:_;若用同位素18O示踪法
12、确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:_。(2)球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)_;反应结束后D中的现象是_。(3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是 ,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是 。(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_;再加入(此空从下列选项中选择)_;然后进行蒸馏,收集77左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷B碱石灰C无水硫酸钠D生石灰3有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:
13、写出各物质的结构简式_.练习题2.基础题 1.某种酯的结构可表示为:CmH2m+1 COOCnH2n+1 ,其中m+n=5,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是 A丙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丁酸甲酯 D丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一种物质的是AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O23.下列基团:-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种D6种4.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有少量苯5.由乙醇制取乙二酸
14、乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A.B. C.D.6. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4CI2);由此推断甲的结构简式为A.Cl CH2CH2OH B. OHCOCH2ClC. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH7.某有机物加氢反应后生成,该有机物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.(CH3)2CHCHO D.(CH3)3CCHO8.要使有机物转化为,可选用的试剂是 A.Na B
15、.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 9某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有A.4种B.3种C.2种D.1种100.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH,当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时,消耗32克溴,则脂肪酸中m、n值分别是:A.m17 n31 B.m15 n29 C.m18 n35 D.m17 n33提高题1乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%,则氢元素的质量分数为A.40% B.30% C.10% D.20%2在碱性条件下,将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解,所得乙醇分子的氧原子
16、内含有的中子数为A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩3有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示: D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。写出各物质的名称。通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:4下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件A是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是: ,名称是 ;(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。拓展题1有A、B、C三种有机物,B用氢气还原生成D
17、,A的水解产物之一也是D,另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应,生成黄色沉淀。B氧化后生成E,C的水解产物之一也是E,另一种产物是D。E既能与碳酸钠溶液反应,又能与银氨溶液反应。(1)结构简式: A是 ;B是 ;C是 。(2)化学方程式:BD是 ;A的水解反应是 ;C的水解反应是 ;2A是烃的含氧衍生物,能发生以下变化:现知12克B与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24升氢气,试写出各物质的结构简式3A是一种苯的邻位二取代物,相对分子质量为180,有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物,B的相对分子质量为60,C能溶解于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液显紫色(已知酸性大小:羧酸碳酸酚水)
18、。试推断A、B、C的结构简式。4羧酸A是饱和一元羧酸,酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol,质量为90g,其中A与足量的钠反应能产生11.2L(标准状况)的H2。试推断A、B可能是什么物质,写出它们的结构简式。练习题1.基础题1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8B 9D 10C提高题1A 2C 解析:本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下,同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积,故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH,C5H11OH,又由于C3H7
19、有2种结构,C5H11有8种结构,故甲的可能结构应为16种。则正确选项是C。3B 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应,而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。4BD拓展题1(1) (2) (3) (4) (5)2解析:乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用,Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案:(1)催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO+OH-红色褪去且出现分层现象(3)增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率;蒸馏出乙酸乙酯,减小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,提高转化率。(4)乙醇和水C3A是溴乙烷, B是甲酸乙酯, C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙醇,E是乙醛, F是乙酸, G是甲酸, H是乙酸乙酯练习题2基础题1D 2B 3C 4A 5A 6C 7AC 8B 9C 10D提高题1C 2C3A是溴乙烷,B是甲酸乙酯,C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙
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