立体化学基础

1、第四章 立体化学基础 1. 指出下列各对化合物属于哪一种类型的异构：2. 写出下列化合物中的一个氢原子被一个氯原子取代时可能生成的位置异构体和构型异构体： 1. 下列化合物哪些具有对称中心？2. 写出下列对映体的费歇尔投影式 (1) （赤型）和（苏型）-3溴- 2-丁醇 (2) 2-溴丁烷 (3) 1-氯-1-溴乙烷 (4) （赤型）和（苏型）-1,2-二苯基 -1,2-丙二醇 (5) 3-苯基-2-氨基丙酸3. 回答下列各题： (1) 产生手性化合物的充分必要条件是什么？ (2) 旋光方向与R、S构型之间有什么关系？ (3) 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别 (4) 手性（旋光）异构体是

2、否一定有旋光性？4. 将下列纽曼投影式改写成费歇尔投影式： (1) (2) (3) (4) 5. 指出下列各组构型式间的相互关系（对映体、非对映体或相同）6. 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）7. 写出下列化合物的立体结构式或费歇尔投影式：(1) (R)-3-甲基-1-戊炔 (2) (S)-3-乙基-1-己烯-5-炔(3) (2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷 (4) (2R,3R)-2-甲基-3-羟基戊醛(5) S-2-氘代丙酸 (6) (2E,4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯(7) (1R,2R)-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇 (8) r-meso-1,2,3-三羟基环

3、戊烷 (9) 苏型-3,4-二甲基己烷 (10) ( R)-2, 3-戊二烯 8. 用系统命名法命名下列化合物，立体异构体用R-S或Z-E标明其构型：11. 已知某一对对映体混合物的比旋光度为+8.5°,并知其纯的右旋对映异构体的比旋光度为+42.5°(相同条件下测定)，指出此混合物中右旋异构体的百分光学纯度%o.p及混合物中两种异构体的摩尔比。12. 将盛有某纯液体样品的5厘米长的旋光管放入旋光仪中，得到+25°的读数，如何证明，此旋光值确是+25°而不是-335°，也不是+385°或+745°。 13. 预测CH3CH=

4、C=CHCH=CHCH3有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。 14. 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32的邻二醇，处理反-2-丁烯。生成熔点为19的邻二醇。它们都无旋光性，但19的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。15. 某化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。若以Pt为催化剂催化氢化，则(A)转变为C6H14(B)，(B)无光学活性。试推测(A)和(B)的结构式。16. 化合物C8H12(A)，具有光学活性。(A)在Pt催化下加氢生成C8H18(B)

5、，(B)无光学活性。(A)在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C8H14(C)，(C)具有光学活性。试写出(A)、(B)和(C)的结构式。 17. 一个旋光性的酒石酸衍生物水解后生成无旋光性的酒石酸和苄醇，写出此化合物的结构（注在水解条件下不引起外消旋化）。 18. 分子式为C6H12的三个旋光性异构体A、B、C，具有不同的熔、沸点，三者都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与HBr加成生成3-甲基-2-溴戊烷，B与HBr加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷， C与HBr加成生成3-甲基-2-溴戊烷和2-甲基-3-溴戊烷两种产物。试推测A、B、C可能的结构式。19. 某化合物的分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一个环丙烷环。请写出它可能的结构式。20. 写出下列反应主要产物的投影式： (1) E-2-丁烯 + Br2 (2) Z-3-苯基丙烯酸 +ICl (3) 1-甲基环己烯 + KMnO4(冷稀) (4) 1-