脂类的概念和类别组成与结构式 (2)

1、关于脂类的概念和类别组成与结构式 (2)第一页，共67页幻灯片由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成) 脂肪酸：脂肪酸：C4-C34一元羧酸一元羧酸 醇：醇：甘油醇、鞘氨醇甘油醇、鞘氨醇(神经醇神经醇)、固醇、高级一元醇、固醇、高级一元醇特征特征不溶于水而溶于脂溶剂不溶于水而溶于脂溶剂脂肪酸醇脂肪酸醇能被生物体利用能被生物体利用第二页，共67页幻灯片 脂肪酸醇脂肪酸醇脂脂(Fat) 固态固态 饱和、高级脂酸多饱和、高级脂酸多油油(Oil) 液态液态 不饱和、低级脂酸多不饱和、低级脂酸多

2、蜡蜡(Wax) 高级脂酸高级一元醇高级脂酸高级一元醇甘油三酯甘油三酯第三页，共67页幻灯片第四页，共67页幻灯片还含有其它非脂性物质还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱糖、磷酸、氮碱磷脂磷脂 含磷酸、氮碱含磷酸、氮碱 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂糖脂糖脂 含糖含糖脂蛋白脂蛋白第五页，共67页幻灯片脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物甘油甘油 鞘氨醇鞘氨醇 高级醇等高级醇等固醇类固醇类萜类萜类脂溶性维生素脂溶性维生素第六页，共67页幻灯片 一切动植物都含有脂类一切动植物都含有脂类 重要性重要性1 提供能量提供能量2 保护作用保护作用3 为脂溶性物质提供溶剂为脂溶性物质提供溶剂4 提供必

3、需脂肪酸提供必需脂肪酸 亚油酸，亚麻酸亚油酸，亚麻酸5 构建生物膜脂双层结构构建生物膜脂双层结构6 细胞识别细胞识别7 转变为维生素，激素转变为维生素，激素第七页，共67页幻灯片生物膜的结构组分生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链第八页，共67页幻灯片第九页，共67页幻灯片第十页，共67页幻灯片第十一页，共67页幻灯片第十二页，共67页幻灯片(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂) 1 1 脂肪的组成和结构脂肪的组成和结构R相同的称简单三酰甘油相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯）（甘油三单酯）R不同

4、称混合三酰甘油不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）（甘油三杂酯）三杂酯中，脂酰基在右边为三杂酯中，脂酰基在右边为D-型型酯键酯键第十三页，共67页幻灯片第十四页，共67页幻灯片C4-C34大多数直链，偶数碳大多数直链，偶数碳有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式第十五页，共67页幻灯片脂肪酸的结构特点：脂肪酸的结构特点：线形不分支线形不分支第十六页，共67页幻灯片饱和脂肪酸：饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），十六酸，软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0 硬脂酸，硬脂酸， 十八酸，十八酸，18:0 花生酸，花生酸， 二十酸，二十酸，20:0第十七页，共67页幻灯片不饱和脂肪

5、酸：不饱和脂肪酸：1-6个双键个双键油酸：顺油酸：顺-十八碳十八碳-9-稀酸，稀酸，18：19c，亚油酸（亚油酸（-6）：）：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二稀酸，二稀酸，18：29c，12c-亚麻酸（亚麻酸（ -3） ： 全顺全顺-十八碳十八碳-9，12，15-三稀酸，三稀酸，18：39c，12c，15c花生四稀酸（花生四稀酸（-6） ：全顺：全顺-二十碳二十碳-5，8，11，14四稀酸，四稀酸， 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸二十二碳六稀酸 （DHA） （-3） ：全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸六稀酸 ，22：6 4c，7c，1

6、0c， 13c，16c，19c第十八页，共67页幻灯片多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值）的研究价值生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸增加膜流动性增加膜流动性降低膜相变温度，抗寒冷降低膜相变温度，抗寒冷PUFA能降低血脂能降低血脂第十九页，共67页幻灯片第二十页，共67页幻灯片第二十一页，共67页幻灯片第二十二页，共67页幻灯片(3) (3) 脂酸常用的简写法脂酸常用的简写法碳原子数：双键数（双键位置）碳原子数：双键数（双键位置）油酸油酸 18：1(9) 或或 18：19反油酸反油酸 18 ：1(9) trans顺式顺式 Cis反式反式 Trans(4)

7、 (4) 脂酸的空间构象脂酸的空间构象饱和饱和 完全伸展完全伸展不饱和不饱和Trans 近似饱和近似饱和Cis 弯曲弯曲第二十三页，共67页幻灯片硬脂酸硬脂酸油酸油酸第二十四页，共67页幻灯片(1) (1) 物理性质物理性质无色、无嗅、无味，呈中性无色、无嗅、无味，呈中性不溶于水，溶于脂溶剂不溶于水，溶于脂溶剂有乳化剂可与水成乳状液有乳化剂可与水成乳状液折光性折光性不饱和不饱和饱和饱和 分子量高分子量高分子量低分子量低第二十五页，共67页幻灯片 由酯键产生的性质：由酯键产生的性质：水解和皂化水解和皂化 3H2O+脂肪脂肪 甘油甘油3脂酸脂酸 若水解剂为碱，则称若水解剂为碱，则称皂化皂化 皂化价

8、：皂化价：皂化皂化1克脂肪所需要的克脂肪所需要的KOH的毫克数的毫克数 脂肪的平均相对分子量脂肪的平均相对分子量=酸酸 碱碱 蒸汽蒸汽 脂酶脂酶第二十六页，共67页幻灯片 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质A 氢化氢化B 卤化卤化 碘价：碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度推测不饱和程度第二十七页，共67页幻灯片C C 氧化氧化温和氧化温和氧化剧烈氧化剧烈氧化D D 酸败酸败水解性水解性 酸酸氧化性氧化性 醛醛 酮酮 酸酸酸价：酸价：中和中和1克脂类的游离脂酸所需克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数的毫克数第二十八页，共67页幻灯片 由羟基脂酸产

9、生的性质由羟基脂酸产生的性质羟基脂酸羟基脂酸 乙酸酐乙酸酐 乙酰化脂肪乙酰化脂肪乙酰价：乙酰价：中和中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数的毫克数第二十九页，共67页幻灯片A、必需脂肪酸、必需脂肪酸 essential fatty acids 亚油酸和-亚麻酸，称为必需脂肪酸。B、皂化值（评估油的质量）、皂化值（评估油的质量） 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。 C、酸值（酸败程度）、酸值（酸败程度） 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。D、碘值（不饱和键的多少）、碘值（不饱和键的多少） 100克油脂吸收碘的克数。 第三十页，共67页

10、幻灯片 组成：组成：高级脂酸高级一元醇高级脂酸高级一元醇 物理性质：物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 化学性质：化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 主要的蜡主要的蜡 蜂蜡蜂蜡 虫蜡虫蜡 羊毛蜡羊毛蜡 鲸蜡鲸蜡 巴西棕榈蜡巴西棕榈蜡第三十一页，共67页幻灯片(一一) 磷脂磷脂 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 1 甘油醇磷脂的组成和命名甘油醇磷脂的组成和命名OPOOOH2CCHH2COCR1OOCOR2phosphatidate OPOOOH2CCHH2COCR1OOCOR2Xglycerophospholipid磷脂酸磷脂酸

11、甘油醇磷脂甘油醇磷脂第三十二页，共67页幻灯片3-磷酸磷酸-L-甘油甘油/1-磷酸磷酸-D-甘油甘油1967年，国际生化名词委员会年，国际生化名词委员会 立体专一编号系统立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定规定2位碳上的位碳上的-OH在左边，即在左边，即L-型型 sn-甘油甘油-3-磷酸磷酸命名命名第三十三页，共67页幻灯片（1）卵磷脂）卵磷脂（磷脂酰胆碱）（磷脂酰胆碱） 结构结构 X：胆碱：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH1位位C上通常为上通常为饱和脂酸饱和脂酸2位位C上通常为上通常为不饱和脂酸不饱和脂酸第三十四页，共67页幻灯片白色蜡状，易吸

12、水白色蜡状，易吸水不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚两性离子两性离子两亲化合物，极性与非极性部分两亲化合物，极性与非极性部分水解水解 酸、碱、酶酸、碱、酶卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质乙酰胆碱是一种神经递质第三十五页，共67页幻灯片磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）与血液凝固有关（凝血酶原的活化） 第三十六页，共67页幻灯片 与信号传导有关与信号传导有关第三十七页，共67页幻灯片磷脂酰肌醇磷脂酰

13、肌醇 4,5二磷酸二磷酸 PIP2磷酸肌醇酶磷酸肌醇酶二酰基甘油二酰基甘油 DAG肌醇肌醇1,4,5-三磷酸三磷酸 IP3蛋白激酶蛋白激酶C PKCCa2+通道通道+活化活化打开打开第三十八页，共67页幻灯片可能有保护血管的作用可能有保护血管的作用脂性醛基脂性醛基乙醇胺基乙醇胺基第三十九页，共67页幻灯片脂中唯一具有抗原性脂中唯一具有抗原性有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接连接第四十页，共67页幻灯片第四十一页，共67页幻灯片鞘氨醇鞘氨醇/ /神经醇神经醇H2CHCOHCHN+CHCCH2CH3HH3OH( )12sphingosineH2CHCOHCH

14、NHCHCCH2CH3HOH( )12CROceramide神经酰胺神经酰胺第四十二页，共67页幻灯片 H2CHCOCHNHCHCCH2CH3HOH( )12CROPOOOH2CH2CN+CH3H3CCH3Sphingomyelin phosphocholine sphingosine fatty acid 溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮对神经的激动性和传导性有重要性对神经的激动性和传导性有重要性鞘磷脂鞘磷脂第四十三页，共67页幻灯片第四十四页，共67页幻灯片1 甘油醇糖脂甘油醇糖脂 二酰基甘油己糖二酰基甘油己糖 己糖：己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖半乳糖、脱氧葡萄

15、糖、甘露糖第四十五页，共67页幻灯片（1）脑苷脂（脑糖脂）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同种，仅脂酸不同 与脂代谢有关与脂代谢有关第四十六页，共67页幻灯片有受体功能，与神经传导有关有受体功能，与神经传导有关 霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激素霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激素 促性腺激素受体均含有神经节苷脂促性腺激素受体均含有神经节苷脂第四十七页，共67页幻灯片神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂第四十八页，共67页幻灯片糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性（2）抗原的化学

16、标记 血型抗原（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长（5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。第四十九页，共67页幻灯片第五十页，共67页幻灯片Diagram of a section of a Diagram of a section of a bilayer membranebilayer membrane. .第五十一页，共67页幻灯片第五十二页，共67页幻灯片萜和类固醇萜和类固醇 统称为类异戊二烯类（一）萜类（一）萜类由两个或多个异戊二烯单位连接而成。单萜：植物精油。单萜：植物精油。倍半萜倍半萜双萜：叶绿醇、全顺视黄醛等。双萜：叶绿醇、全顺视黄醛等。多萜多萜 第

17、五十三页，共67页幻灯片萜类化合物是由许多异戊二烯单位组成萜类化合物是由许多异戊二烯单位组成 根据异戊二烯数目的不同分为单萜、倍半萜根据异戊二烯数目的不同分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多萜。、二萜、三萜、四萜、多萜。 萜类有的是线状，有的是环状，也有的两者兼有。萜类有的是线状，有的是环状，也有的两者兼有。 第五十四页，共67页幻灯片 （1 1） 固醇的结构固醇的结构 环戊烷多氢菲的衍生物环戊烷多氢菲的衍生物 异构异构 C3的的OH与与C10的的CH3位置位置 -型型 相反者相反者 -型型 相同者相同者 天然固醇为天然固醇为型型第五十五页，共67页幻灯片（2）胆固醇（二氢胆固醇、）胆固醇（

18、二氢胆固醇、7脱氢胆酸、胆固醇酯）脱氢胆酸、胆固醇酯） 结构结构 性质性质 白色、斜方晶体。a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b. 双键可加氢第五十六页，共67页幻灯片第五十七页，共67页幻灯片分布及功能分布及功能脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素第五十八页，共67页幻灯片（三）固醇衍生物（三）固醇衍

19、生物1、 胆汁酸胆汁酸 与脂肪酸或其它脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。2、 类固醇激素类固醇激素（1）肾上腺皮质激素（种）（2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮 第五十九页，共67页幻灯片第六十页，共67页幻灯片LDL: the infamous lipoprotein第六十一页，共67页幻灯片要点：血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和adipose组织。（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输到组织中。（3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织，（4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。 五五 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein第六十二页，共67页幻灯片脂蛋白脂蛋白（一）（一） 细胞脂蛋白细胞脂蛋白分布分布: :组成组成: : 蛋白质部分蛋白质部分: : 主要是糖蛋白主要是糖蛋白 脂质部分脂质部分: : 主要是磷脂，其次是糖脂主要是磷脂，其次是糖脂第六十三页，共67页幻灯片（二）（二） 血浆脂蛋白血浆脂蛋白电