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文档简介
1、 本科生毕业论文芒果叶中芒果苷的分离The Mangiferin in Mangifera indica leaves extract学生姓名张凯平所在专业制药工程所在班级1071申请学位工学学士指导教师杜建喜职称教授答辩时间2011年 6 月 日目 录摘 要IabstractII1 绪论11.1 前言11.2 芒果苷药理作用研究概况11.2.1 对中枢神经系统的作用11.2.2 对呼吸系统的作用11.2.3 对心血管系统的作用11.2.4 抗病毒作用21.2.5 抗辐射作用21.2.6 抗肿瘤作用21.2.7 抗糖尿病作用21.2.8 保肝利肝作用21.3 芒果苷的常用提取和纯化方法31.3
2、.1 有机溶剂萃取31.3.2 热水提取31.3.3 碱性稀醇或碱性水提取31.3.4 系统溶剂提取31.3.5 超滤法提取31.3.6 双水相萃取31.3.7 超声波提取41.3.8 离心分配色谱法41.3.9 其他分离方法41.4 芒果叶的来源以及其中的主要物质41.5 本实验的研究内容和意义42 实验部分52.1 芒果叶中总黄酮的提取52.1.1 材料仪器与试剂52.1.2 实验仪器设备52.1.3 总黄酮提取方法52.1.4 实验结果52.2 聚酰胺柱分离芒果苷52.2.1 材料,仪器与试剂52.2.2 聚酰胺树脂的预处理62.2.3 样品装柱62.2.4 样品洗脱62.2.7 红外光
3、谱分析62.2.8 熔点测定73 结果与讨论73.1 实验结果73.1.1 聚酰胺洗脱73.1.2 高效液相色谱分析93.1.3 红外色谱分析93.1.4 熔点的测定记录103.2 讨论10鸣 谢12参考文献13摘 要芒果叶为漆树科植物芒果的干燥叶,含有止咳化痰作用的有效成分芒果苷1,是生产芒果止咳片、银花芒果颗粒剂等中成药的主要原料。芒果苷的现代药理研究表明,其还具有免疫调节、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用2-4。本实验采用聚酰胺对芒果叶的总黄酮物质进行分离提纯,重点考察此过程中利用再生聚酰胺分离芒果苷的效果,然后采用红外光谱法、高效液相色谱等方法进行纯度分析。实验结果表明,芒果叶经过酒精提取,
4、再生后的聚酰胺柱仍能分离得到纯度较高的芒果苷。在分离纯化的过程中,酒精的浓度以及含量,聚酰胺的再生处理以及实验时间等等都对实验有较大的影响。关键词: 芒果叶;芒果苷;聚酰胺;分离精制ABSTRACTMango leaves dry sumac leaves of plants,The role of containing the active ingredient in cough and phlegm is inside mangiferin,It is the production of cough mango slices,mango Yinhua the main raw materi
5、al of proprietary Chinese medicines particulate agents Mangiferin modern pharmacological studies have shown that It also has immunomodulatory,antimicrobial,anti-virus, anti-tumor effects In this study, polyamide resin,mango leaves on the separation and purification of total flavonoids,and then analy
6、zed by high performance liquid chromatography purity. The results showed that mango leaves after alcohol extraction, separation and purification of polyamide column with high purity can be mangiferin. In the extraction and purification process,the alcohol concentration and content,processing and rec
7、ycling of polyamide experimental time,and so are a great influence on the experiment.KEYWORDS: Mango leaves;mango glycosides;extraction芒果叶中芒果苷的提取理学院,2007级制药工程一班,200711931132,张凯平指导教师:杜建喜1 绪论1.1 前言芒果苷(mangiferin),又名芒果素、知母宁,分子式为C19H18O11,分子量为422,熔点267272,在紫外检测下240nm,258nm,316 nm,366 nm有明显的吸收,
8、淡灰黄色针状结晶(50%乙醇)。熔点267272(分解)。旋光度+43.3°(c=0.9,吡啶),32°(乙醇)。略溶于甲醇、乙醇、水、可溶于热稀甲醇、热稀乙醇,不溶于非极性溶剂,与fecl3试剂反应呈污绿色,对Hcl-mg反应呈橙红色。芒果苷是一种四经基毗酮的碳糖昔,属双苯毗酮类黄酮类化合物,在多种植物中存在,芒果苷具有广泛的药理活性,除了传统意义上的抗氧化,抗炎,抗变态反应,抗病毒,保肝等生物活性外,近年来对其治疗糖尿病,降血脂,免疫调节以及抗治疗肿瘤作用的研究日趋深入,开发芒果苷作为治疗糖尿病,降血脂,治疗自身免疫性疾病以及防治肿瘤药物的前景十分广阔6。因此,芒果苷制
9、品将更受人们欢迎而获得迅速发展。1.2 芒果苷药理作用研究概况 对中枢神经系统的作用芒果苷具有明显的中枢神经系统兴奋作用,50100 mg/kg剂量的芒果苷腹腔注射可使所有受试动物出现动作震颤、竖毛、强迫性撕打和自主活动增加等症状。黄华艺等7的研究认为,芒果苷具有清除脑组织中过氧化脂质的作用,减轻过氧化脂质对神经元的损伤,从而保护神经元的正常功能。对呼吸系统的作用邓家刚等8的研究表明,芒果苷对豚鼠组胺、乙酰胆碱混合引喘有明显延长引喘潜伏期作用;对小鼠浓氨水引咳可明显延长引咳潜伏期,并明显减少小鼠咳嗽次数;对小鼠醋酸所致腹腔毛细血管通透性增高有明显抑制作用;对小鼠气管酚红排泌有明显促进作用。芒果
10、苷具有肾上腺糖皮质激素样抗炎作用,可降低毛细血管通透性,其抗炎反应率达38%。对心血管系统的作用12 mg剂量的芒果苷对正常或功能低下的离体Ringer' s液灌注蛙心均有短暂,确切的增强心肌收缩力的作用,且该作用不被普萘洛尔所阻断。因此,它可能是一种心脏直接刺激剂8。在心肌缺血再灌注损伤中,芒果苷能清除心肌缺血再灌注产生的NO和活性氧,降低缺血再灌注心脏冠状动脉流出物中乳酸脱氢酶和肌酸激酶的活力,保护心肌缺血再灌注损伤,0.1mmol/L芒果苷的保护作用与1 500 U/ml SOD和过氧化氢酶相同9。抗病毒作用Zheng等10使用组织培养技术研究了芒果苷在单纯疱疹病毒中的抗病毒效应
11、,表明芒果苷具有体外抗I型单纯疱疹病毒(HSV-I)作用,空斑减少率为56.8%,其抗病毒作用归因于它抑制细胞内病毒复制的能力。抗辐射作用芒果苷是一种天然的清除自由基的抗氧化剂,也是一种天然的辐射保护剂,其分子结构中的4个酚羟基具有亲电子能力,且苯环是良好的能量陷阱,所以可使生物分子受辐照引发的自由基进行一定的转移,从而保护生物分子。抗肿瘤作用在正常和生有肿瘤的小鼠体内或体外治疗中,芒果苷均能提高脾脏细胞和腹膜巨噬细胞的细胞毒用11。芒果苷在58g/ml浓度范围内,对早幼粒血病细胞(HL-60)的细胞生长和增殖有抑制作用,呈明显的剂量依赖关系。黄华艺等12发现不同浓度芒果苷在不同时间对肝癌细胞
12、株均有毒性作用,并浓度升高和作用时间的延长而增强,凋亡也随之增加,芒果苷阻滞肝癌细胞周期于G2/M期,20mol/L果苷作用24 h后上述效果开始明显。农朝赞等13的究,提示芒果苷是一个具有针对介导的细胞黏附和号转导通路的潜在的抗癌物质。抗糖尿病作用芒果苷及其葡糖苷口服可降低KK-Ay小鼠血糖水平,而对正常小鼠血糖水平没有影响,提示芒果苷及其葡糖苷可用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病。此外,芒果苷及其葡糖苷可改善KK-Ay小鼠的高胰岛素血症。基于以上结果,芒果苷及其葡糖苷可能通过胰岛素增敏而显示抗糖尿病活性。保肝利肝作用芒果苷有稳定溶酶体膜的作用,且对溶酶体酸性磷酸酶活力有直接抑制作用。芒果苷还具有
13、明显的利胆作用,按20 mg/kg体重剂量经静脉给药,受试动物胆汁流量30 min后开始增加(增加190%),60 min后胆汁分泌量达高峰(增加290%),90 min后开始下降(增加220%),至240 min后几乎恢复正常。给药后30 min、60 min和90 min的胆汁流量与基础胆汁流量比较,具有显著的统计学意义(P<0.001)。1.3 芒果苷的常用提取和纯化方法有机溶剂萃取这是目前国内外使用最广泛的方法,很容易实现工业化生成。其原理是利用黄酮类化合物与混入杂质极性不同,选用不同的溶剂萃取。常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等,一般采取乙醇为提取溶剂。高浓度的乙醇(
14、如90%95%)适于提取苷元,浓度60%左右的乙醇适于提取苷类。提取次数一般为24次,提取方法有热回流提取和冷浸提取两种方式。传统的热回流提取法具有成本低、安全性高、适合工业生产等优点。缺点是:总黄酮提取率低;温度过高导致部分黄酮类化合物分解;由于提取溶剂中含水,在加热状态下,一些溶于水的杂质如糖类、蛋白质等一并进入提取液中,加大了进一步分离的困难。 热水提取此方法只限于提取苷类。虽然设备简单,但因提取杂质多、黄酮收率低,故不常使用。 碱性稀醇或碱性水提取黄酮类成分大多具有酚羟基,可用碱性水或碱性稀醇浸出,浸出液经酸化后析出类黄酮化合物。需要注意的是,应用此方法时,所用碱的浓度不宜过高,以免在
15、强碱条件下加热破坏黄酮类化合物的母核。系统溶剂提取用极性由小到大的溶剂依次提取,可以提取出大多数游离的黄酮化合物,但此法目前仅用于实验室,很难工业化。超滤法提取选用超滤法可以提高提取物的纯度,并且在提取生产过程中,可以减少废水排放,避免臭水、污水产生,环保且降低生产成本。双水相萃取双水相萃取技术(ATPE)分离原理是物质在双水相体系中的选择性分配。该法设备投资少,操作简单,无有机溶剂残留污染。由于天然植物中所含的化合物众多,而双水相萃取技术具有较高的选择性和专一性,因此利用这些技术有希望为从天然植物中提取有效药用成分开辟一条新的思路,但目前研究不多。超声波提取近年来,超声技术应用于提取植物中的
16、生物碱、黄酮、苷类、生物活性物质、动物组织浆的毒质等研究已有报道,表明其具有能耗低、效率高、不破坏有效成分的特点。很多研究表明,利用超声波产生的强烈振动、高的加速度、强烈的空化效应、搅拌作用等,可加速植物材料中的有效成分进入溶剂,从而增加有效成分的提取率,缩短提取时间,并且还可避免高温对提取成分的影响易行。离心分配色谱法在天然产物提纯领域,一些常用的分离提取方法,例如索氏提取法、水蒸气蒸馏和液液萃取等只能用在天然产物中有效成分的粗提过程中。天然产物粗提物的进一步精制,尤其是制备规模的精制提纯,是颇受人们关注的问题。制备色谱技术以其极高的分离效率而被日益广泛地应用于天然产物的分离提纯,在此背景下
17、,离心分配色谱正在成为天然产物分离提纯领域中的一种新兴制备技术。 其他分离方法天然黄酮类化合物的分离纯化方法很多,常见的有柱层析、薄层层析、铅盐沉淀、硼酸络合、pH梯度萃取、溶剂萃取以及近年来应用的高效液相色谱(HPLC)、液滴逆流层析(DC-CC)、气相层析、微乳薄层色谱等。1.4 芒果叶的来源以及其中的主要物质我国是芒果主要生产国之一,芒果在我国南方分布广泛,特别是广东省,芒果资源尤其丰富。原料易得,价格低廉,甚至四季可采等优点。从所获得的化合物来看,芒果苷和黄酮类山奈酚、槲皮素、杨梅素是芒果叶子的主要化学成分,且芒果苷含量最高。文献报道,芒果苷具有降血糖与降血脂、抗恶性肿瘤与抗HIV、抗
18、过氧自由基和保护肾脏等生物活性。经体内实验表明芒果苷能够降低胰岛素抵抗,口服降糖比甲糖宁好,而且本身毒性很小。1.5 本实验的研究内容和意义本实验通过对芒果叶中芒果苷的分离工艺的探索,采取简化的方法从芒果叶中分离出高纯度的芒果苷,芒果苷是一种原料来源广,生理活性和药理活性广泛的物质,现今,利用芒果叶开发的制剂品种为数甚少,剂型单一,如何充分、合理开发芒果叶资源具有重要意义,因此,随着人们生活水平的提高和社会的发展,研究从芒果叶中提取出高纯度芒果苷具有很大的经济效益。2 实验部分2.1 芒果叶中总黄酮的提取 材料仪器与试剂试剂: 分析纯无水乙醇、石油醚、柠檬酸、蒸馏水等材料: 芒果叶(采自广东海
19、洋大学校园内,洗净晾干切碎备用) 实验仪器设备UNIC UV-2202 紫外可见分光光度计SHB 循环水式多用真空泵RE-52C 型旋转蒸发器PHS-3C 型数字酸度计恒温水浴锅等。总黄酮提取方法工艺流程:芒果叶粉碎多次乙醇回流提取滤液合并滤液浓缩石油醚萃取。操作步骤:将芒果叶阴干切碎后,称取500克投入提取锅,加入70%的乙醇于油浴中回流提取三次, 第一次用13L乙醇提取1.5小时,第二次用13L乙醇提取1小时,第三次用10L乙醇提取1小时,合并提取液。真空浓缩至膏状,置于干燥箱内80干燥成干膏。将提取所得的干膏置于500ml圆底烧瓶中,加入100ml石油醚,搅拌萃取,倒出石油醚层,重复萃取
20、,直至石油醚层无青色,收集萃余部份于80干燥箱内烘干。 实验结果经过回流提取,干燥浓缩后,得到粗黄酮称得重量为135.97g。.2.2 聚酰胺柱分离芒果苷 材料,仪器与试剂材料 芒果叶总黄酮提取物,聚酰胺,微孔滤膜试剂 无水乙醇,蒸馏水,氢氧化钠,醋酸,甲醇仪器 UV-2102p 紫外可见分光光度计SHZ-D 循环水式真空泵EV201 旋转蒸发器HH-S 恒温水浴箱DZF-6050 真空干燥箱GZX-9140MBE 酒精比重计药物天平,数显鼓风干燥箱,安捷伦液相色谱仪,红外光谱仪 聚酰胺树脂的再生处理 树脂使用一段时间后受到污染导致吸附能力下降,需要再生以恢复其吸附能力,用过的聚酰胺由于受到污
21、染,吸附了很多杂质,因此失去了其本来的颜色,为棕黄色,有粘性,用过的聚酰胺树脂先用95%乙醇浸泡48h后,过滤,粘性减小,然后用蒸馏水洗至流出的水无酒精味,再用1% NaOH浸泡24h,滤掉上层碱液,以蒸馏水洗至中性后用4倍量10%醋酸浸泡24 h,再用蒸馏水洗至中性并浸泡备用15。当其pH为7并且无酒精味时表示已经处理好了,经过再生处理后的聚酰胺,主链上带有的酰胺基团具有较强的极性,在大分子链聚集时,易形成氢键,因此分子间相互作用力较大,易结晶,致使材料的力学性能优良,并具有较高的熔点,是一种较优良的工程塑料,具有较优良的摩擦和耐磨性能,有一定的自润滑性,可在100度以下使用,耐热性较好,化
22、学稳定性较好,耐各种熔剂及油类,可耐海水,但不耐酸,高温下可溶解于浓硫酸中,燃烧时可自熄,有异味,制品无毒,无臭,不易霉烂,吸水性大,可影响尺寸的稳定性,如果采用玻璃纤维增强则可减少吸水率,电性能良好,但要注意受吸水率的影响。 样品装柱一般每100ml体积的聚酰胺上样1.5到2.5g,根据量取得实验所用的聚酰胺积为1496ml,所以本实验中称取含黄酮芒果叶醇提干膏量30g进行实验。取已处理好的聚酰胺,用蒸馏水湿法装柱,并用充足的蒸馏水冲洗,让其充分沉降,使聚酰胺紧密,而达到使实验顺利进行,取已经准确称量的芒果叶总黄酮干膏30g加入少量水加热溶解,再加入少量聚酰胺搅拌,充分吸附后,真空挥去水分,
23、上样到装好的聚酰胺柱中,在聚酰胺柱中的需要分离的总黄酮上加盖滤纸。 样品洗脱首先,用适量的水洗,除去极性较大杂质成分,并用20%NaOH溶液和紫外色谱检测跟踪黄酮类成分的洗脱情况。当洗脱至洗脱溶液使NaOH溶液变成青绿色,在紫外检测下240nm,258nm,316nm,366nm有明显的吸收(扫描)换35%乙醇洗脱至大约24倍量,并紫外监测。浓缩洗脱液,放置冰箱中冷却结晶备用。 用乙醇萃取重结晶 将上面所得的晶体,以1:700(g:mL)比例加入50%的乙醇溶解,过滤弃去不溶物。真空回收乙醇浓缩至出现少量不溶颗粒,倒出置于冰箱结晶24小时。然后用微孔滤膜过滤,弃去滤液,收集晶体,于干燥箱中恒温
24、50烘干。 纯度检查及含量测定 芒果苷高效液相色谱分析含量测定采用归一化法,通过主峰面积和杂质峰面积比,进行纯度分析。取35%乙醇洗脱所得结晶适量,用适量的流动相溶解,采用RP-HPLC法, C-18柱分离。流动相:甲醇一0.05 molL-1 磷酸(三乙胺调pH为35)65:134,检测波长258 nm,柱温为室温,流速0.5mL?min-1 。以各结晶中芒果苷含量及纯度为分析指标,分析乙醇洗脱所得的结晶。 红外光谱分析利用物质对红外光波的吸收不进行定性及定量的,不同的物质具有不同的化学键,其吸收波长不同,而对光波吸收的多少与物质的量成正比的
25、原理,对芒果苷的红外吸收光谱分析 熔点测定当晶体加热到一定温度时,随即从固态转变为液态,此时的温度可视为该物质的熔点,本实验用毛细管熔点测定,方法如下:a 样品的干燥和研磨b 装样(把两头封闭长度约10到12cm的熔点管中间割裂,开口的一端插入样品粉末中,装样约高3到4mm,倒转填紧后,样高23mm)c 把装样品的毛细管附于温度计上(样品部分在水银球中部)d 放入热浴(温度计水银球在热浴中部,水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面)e 加热、控温(开始升温可快,接近熔点10时,控制升温速度1至2/minf 观察熔点(始熔:固体收缩,当样品开始塌落并出现液相时,即为始熔;全熔:固体完全消失而成透明的
26、液体时,即为全熔)g 记录结果(熔点范围,即始熔至全熔温度)。重复以上结果三次,求平均值3 结果与讨论3.1 实验结果聚酰胺洗脱样品在聚酰胺柱中进行洗脱过程中,用紫外分光光度法进行检测,按时间顺序得到以下不同时间段的图谱:其中a图为蒸馏水洗脱时聚酰胺柱中分离出物质的图谱,b1,b2,b3为用乙醇洗脱时分离出的物质图谱,其中在b3洗脱液前用20%NaOH进行测定洗脱液为洗脱液的本色,在b3后用变成青绿色,用35%乙醇洗脱至大约24倍量,并紫外监测当检测到的物质发生变化时,停止洗脱。浓缩洗脱液,放置冰箱中冷却结晶备用。图1 水的洗脱液UV图谱如下图所示:图2 35醇的洗脱液B1UV图谱图3 35醇
27、的洗脱液B2UV图谱图4 35醇的洗脱液B3UV图谱B3为芒果苷的紫外图谱,在240nm,258nm,316 nm,366 nm有明显的吸收,在B3洗脱液之前洗脱出的物质不是芒果苷,在其后检测出的物质为芒果苷,说明聚酰胺对芒果苷的吸附比较强,较难洗脱。当洗脱至洗脱溶液使NaOH溶液变不成青绿色,在紫外检测下240nm,258nm,316 nm,366 nm没有明显的吸收(扫描)时,停止洗脱,将洗脱出的含有芒果苷的的溶液进行真空浓缩,放至冰箱中24小时结晶,抽滤称量:1.6g粗品。用0.9g用乙醇萃取重结晶,干燥称量:0.5g,没有进行重结晶的粗芒果苷干燥
28、后:0.4g,具体分析如下表格:项目芒果叶提取出的芒果浸膏试验用到的芒果浸膏粗分离的芒果苷实验用到的粗提取芒果苷量重结晶后得到的芒果苷收率重量g500135.9301.60.90.55.24 高效液相色谱分析取35%乙醇洗脱所得结晶适量,用适量的流动相溶解,采用RP-HPLC法, C-18柱分离。流动相:甲醇一0.05 mol?L-1 磷酸(三乙胺调pH为35)65:134,检测波长258 nm,柱温为室温,流速0.5mLmin-1 ,测得到的结果如下图:根据归一化法得出,芒果苷的纯度为97.7395.3.1.3 红外色谱分析标准的芒果苷的红外
29、吸收特征如下,3 360,3 155(肩峰,oh),1 652(共扼c=0),1 618,1 565,1 492(苯环c=c),1hnmr(dmso-d6,500mhz)ppm:13.73(1h,s,c1-oh ), 10.42(3h,br.s,c3-oh,c6-oh,c7-oh), 6.42(1h,s),6.90(1h,s),7.45(1h,s)(芳环的三个氢),4.75(1h,d,j=10 hz)(糖端基c1-h), 3.23.8(5h,m,糖上其余氢);13cnmr(dmso-d6,500 mhz)ppm:161.6(c-1),107.3(c-2),163.8(c-3),93.5(c-4
30、),156.3(c-4a),150.9(c-4b),102.7(c-5),153.9(c-6),143.7(c-7),108.2(c-8),111.8(c-8a),101.4(c-8b),179.2(c=o),81.5(糖c-1),73.2(糖c-2),70.5(糖c-3),70.3(糖c-4),79.0(糖c-5),61.4 (糖c-6)。下图为实验所得的芒果苷红外光谱图:图6 样品红外标准图谱图7 芒果苷红外标准图谱从图中可以对比出,用标准品做的红外图谱和样品的红外图谱大体相同,但是也有差别,其原因如下,样品干燥不够,所含水分比标准品多,由于实验条件的限制和个人经验知识水平等原因,样品的含
31、量不能够达到百分之百的含量,所有样品的红外图谱与标准品会有差别。3.1.4 熔点的测定记录文献表明,芒果苷的熔点267272(分解),略溶于甲醇、乙醇、水、可溶于热稀甲醇、热稀乙醇,不溶于非极性溶剂,第一次测定第二次测定第三次测定平均值269268269268.3实验测得数据符合文献资料所写的熔点,再一次验证了芒果苷的熔点。3.2 讨论1. 精制所得芒果苷熔点、UV图谱、IR图谱、高效液相分析证明所得精品是芒果苷,含量在97.5%以上。2. 结表明,从芒果叶中大量提取高纯度芒果昔是可行的,本文的研究为芒果苷分离精制生产提供了简洁途径。3. 结果表明,芒果苷收率较低,如果用应于生产,很多因素以及
32、技术尚有待改进。4. 影响提取以及纯化的因素很多,从原料、提取溶剂到提取条件、脱色条件,每一步都影响到提取效率。本实验根据已有的资料,找到最佳的提取条件,但是如果用应与工艺生产,有待进一步检验。5. 芒果叶药材资源非常丰富,且具有分布地域广,原料易得,价格低廉,甚至四季可采等优点。但目前利用芒果叶开发的制剂品种为数甚少,剂型单一,更加限制其临床应用。如何充分、合理开发芒果叶资源,为其临床应用提供充分的药学、药理学依据,还有待在系统的药效学、药代动力学、分子药理学和制剂学等方面进行进一步的研究工作。鸣 谢本实验在导师杜建喜老师和郝心敏老师的悉心指导下完成,在此表示最衷心的感谢!他们渊博的学识和严谨的治学态度都使我受益匪浅。在他们的严格要求下,启发了我的独立思考和动手操作的能力,令我不仅在理论学习和实验技能上有很大提高,而且也克服了自身的许多缺点,为自己将来的学习与工作打下坚实的基础。谆谆教诲和鼓励,我将铭记于心。感谢理学院应用化学系实验室为我们提供实验场所、试剂和仪器。感激所有帮助过我的老师与同学!感谢所有朋友对我的支持与鼓励!最后,在顺利地完成了大学本科学业之时,对所有关心、爱护、帮助和支持我的人致以深深的谢意和衷心的祝福。参考文献 1 邓家刚,郑作文,曾春晖.芒果苷的药效学实验研究J.中医药学刊,2002,7(12):37.2 杨柯,阎莉,等.芒果苷对免
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