有机化合物的空间构型

1、有机化合物的空间构型一、典型有机化合物的空间构型1甲烷及烷烃的空间构型(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，碳原子居于 ，键角为 ，构成甲烷分子的五个原子 (填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多 个原子共面，四个氢原子最多有 个与碳原子共面。(2)CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：.若该结构中H、C、C共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。.若该结构中C、C、C共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上，H和H (填“一定”、

2、“一定不”或“可能”)在该平面上。.若C，C，H共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。. 丙烷分子中最多有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。 图1、甲烷的分子结构模型 图2、丙烷的分子结构模型2乙烯及烯烃的空间构型(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个原子共面。(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。 (2)CH3CH=CH2结构模型如图4所示，原子 (填“一定”、“一定不

3、”或“可能”)共面。(3)若C，C，H共面，则C上的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有 个碳原子同时共面，最少有 个原子同时共面，最多有 个原子同时共面。 (4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有 个碳原子同时共面，最少有 个原子同时共面，最多有 个原子同时共面 ( 个碳原子和 个氢原子)。3乙炔及炔烃的空间构型(1)乙炔(CHCH)结构模型如图5所示，分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个原子共直线， 个原子共面。(2)当乙炔分子中的氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子 (

4、填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直线上。(3)丙炔(CH3CHCH)结构模型如图6所示，分子中H、C、C、C四个原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)共线，C的三个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在H、C、C、C构成的这条直线上，C的三个氢原子最多有 个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HCCCH3分子中有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。 图5、乙炔的分子结构模型 图6、丙炔的分子结构模型(4) CH3CCCH3分子中有 个碳原子同时共直线，有 个碳原子同时共面，最多有 个原子同时共面。4苯及其同系物的空间构型(1)苯(C6H6，结构模型如图7所示

5、) 分子中的碳原子采取 杂化，价电子对空间构型为 ，分子空间构型为 ，键角为 ， 个碳原子共平面， 个原子共面， 个碳原子共直线， 个原子共直线。(2)当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内。(3)甲苯(C7H8)的结构模型如图8所示，C (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；H (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；若H，C，C共面，则C的另外两个氢原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯环所在的平面内；综上所述，甲苯分子中最少有个 碳原子共面，最少有个 原子共面，最多可能有

6、个原子共面。 图7、苯分子的结构模型 图6、甲苯分子的结构模型(4)萘()分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。(5)蒽()分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。(6)分子有 个碳原子同时共面，有 个原子同时共面。【强化练习】1判断正误：(1)环己醇分子中所有的原子可能共平面 （ ）(2)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（ ）2（双选）大气污染物氟里昂12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是 A氟里昂12没有固定的熔沸点 B氟里昂12分子中的碳原子是饱和的 C氟里昂12属于正四面体的空间结构 D氟里昂12只有一种结构3盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示

7、为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是A盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物 D盆烯在一定条件下可以发生加成反应4（双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是A分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面5“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：，关于这种物质的叙述中不正确的是A该物质是一种芳香族化合物 B该物质是一种卤代烃C该物质是一种强烈致癌物

8、 D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分7咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是A该物质中苯环上一氯代物有2种B1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2C既能发生取代反应，也能发生加成反应 D所有碳原子不可能都在同一个平面上8（双选）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是9（双选）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 10某有机物分子结构如图：，关于该分

9、子结构的说法正确的是A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12个碳原子不可能都在同一平面上D12个碳原子一定都在同一平面上 11（2015·新课标·38节选）（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面12请分析苯乙炔()分子中最多有 个原子共平面。13 分子中至少有 个碳原子处在同一平面上，最多有 个碳原子处在同一平面上， 最多有 个原子处在同一平面上。14分子中至少有 个碳原子处于同一平面上，最多有 个原子处在同一平面上。15某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有 个。16(CH3)2C=C(CH3)C

10、(CH3)=C(CH3)2分子中最少 个碳原子共面，最多 个碳原子共面，最多 个原子共面。17CH3CH=CHCCH分子中至少有 个原子在同一直线上，至少有 个碳原子在同一平面上，最多有 个原子同时共面。有机化合物的空间构型 答案一、1(1) sp3 正四面体 正四面体 正四面体中心 109°28 不可能 3 2 (2) . 一定不 . 一定不 可能 . 一定不 .3 52(1) sp2 平面正三角形 120° 6 (2) 一定 一定不 3 6 7 (4) 6 6 103(1) sp1 直线形 直线形 180° 4 4 (2) 一定 (3) 一定 一定不 1 3

11、4 (4) 4 4 64(1) sp2 平面三角形 平面 120° 6 12 2 4 (2) 一定 (3) 一定 可能 一定 一定不 7 12 13 (4)10 18 (5) 14 24 (6) 11 18【强化练习】1(1) × (2)2BD 3C 4BD 5B 6C 7C 8AD 9BD 10B1111 1214 139 14 24 148 18 1520 166 10 16 174 5 9二、有关规律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构单元中，若氢原子被其他原子所代替 , 其键角大体上不变。如 1, 3-丁二烯分子，键角仍接近120°。2烃分子里，碳碳单键可以旋

12、转，碳碳双键和叁键不能绕轴旋转。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”。如分子中的苯平面与乙烯平面不一定重叠，所以共面的碳原子最少为4个(乙烯平面)，最多为8个(乙烯平面与苯环平面重叠)。3共用碳碳键的两个或多个苯环(即稠环芳香烃)一定共面。如、分子结构中所有原子都在同一平面内。4若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内。如分子中，甲基中的3个氢原子最多有一个氢原子在苯环平面内。5若一个碳原子以四个单键与其他4个原子直接相连，则这4个原子构成四面体结构，这4个原子不可能共面(或者说含有饱和碳原子的分子不可能为平面型分子)。如 CH2=CHCH3分子中的CCH3为四面体结构，所以，CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转