有机化学重点难点分析

1、有机化学重点难点分析【摘要】有机化学是化学学科的四大基础课程之一，是应用化学、材料化学、生物及医药卫生等学科的基础课程。本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学基本概念，简单的有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。 【关键词】化合物命名、结构、化学性质、物理性质、合成方法、鉴别方法【正文】有机化合物命名有机

2、合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体、多官能团化合物和杂环化合物的命名是难点，应引起重视。几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。重点掌握Z、E表示法。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。光学异构体命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S。重点掌握R、S标记法。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。双官能团化合物命名 双官能团化合

3、物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 重要的化学反应加成反应 （1）要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负

4、性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。 （2）要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COC

5、H3>C6H5COC6H5 （3）掌握烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。（4）不饱和烃的催化氢化。（5）共轭二烯的双烯合成。 消除反应（1）卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个碳时，消除时脱去含氢少的碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。（2）醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。

6、要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。 取代反应（1）掌握苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，它们都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。（2）掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。（3）掌握卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等，它们都是亲核取代反应。要在理解反应历程的基础

7、上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。（4）掌握烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的卤代，它们是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。 氧化还原反应（1）烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等易发生氧化反应，常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。（2）醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。常用的还原剂有H2/Ni、 N

8、a+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等。还有羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。 有机化合物的鉴别包括1、烯烃、二烯、炔烃；2、含有炔氢的炔烃；3、卤代烃；4、醇；5、酚或烯醇类化合物；6、羰基化合物：区别醛与酮；区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛；鉴别甲基酮和具有CH3CH结构的醇；7、甲酸；8、胺：区别伯、仲、叔胺；9、糖：葡萄糖与果糖；麦芽糖与蔗糖 有机化合物的转化及合成要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。1、炔化物的烃化 具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。2、格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、