第三节羧酸酯

1、第三章 烃的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相由烃基与羧基相连构成的有机化连构成的有机化合物。合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH3 3、自然界和日常生活中的有机

2、酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸4、结构、结构一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧

3、酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。5、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应1、乙酸的物理性质【自主学习】、乙酸的物理性质【自主学习】颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】【思考与交流】二、乙酸二、乙酸在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(

4、OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸具有酸性说明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： 碳氧单键碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影

5、响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH

6、B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl 【知识应用】【知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 23、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 饱和的饱和的Na2CO3溶

7、液溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。【知识回顾】【知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa

8、2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不均发生倒吸防止受热不均发生倒吸增大受热面积增大受热面积【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+

9、HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基氢羟基氢。 CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证三、羧酸的通性和特性三、羧酸的通性和特性2、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基结构特点：既有羧基又有醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化

10、反应酸性，酯化反应 O HCOH1、通性：与乙酸相似、通性：与乙酸相似写出苯甲酸和乙醇酯化反应、草酸和乙二醇生成写出苯甲酸和乙醇酯化反应、草酸和乙二醇生成环状化合物的化学反应方程式。环状化合物的化学反应方程式。 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH四、酯四、酯1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的概念：酸跟醇起反应脱水后生成的 一一 类类化合物。化合物。说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3C

11、H2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式： （2）结构通式：）结构通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 4.4.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下

12、的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（2 2）酯化反应和酯的水解反应哪个）酯化反应和酯的水解反应哪个应该用浓硫酸？应该用浓硫酸？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOC2H5H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的5 5. .酯的化学性质酯的化学性质【思考与交流思考与交

13、流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。 使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。率。1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液2某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙