学案有机合成与推断

1、学案19有机合成与推断知识点一有机合成的过程1目的利用_的原料，通过有机反应，生成具有_的有机化合物。2任务包括目标化合物分子_的构建和_的转化。问题思考1能否用流程图的形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1原理将_倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的_和最终的_。2以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。问题思考2请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和

2、浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液一、有机合成中官能团的转化1官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入CHO的方法有哪些？(5)引入COOH的方法有哪些？2通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中

3、A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是_。(2)反应的类型是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。二、有机推断中常见的突破口1由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_、_、_。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有_、_、_或为_。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_、_、_、_，其中_、_只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机

4、物必含_。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有_。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含_。(7)能发生消去反应的有机物为_、_。(8)能发生水解反应的有机物为_、_、_、_。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有_。(10)能发生连续氧化的有机物是含有_的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是_，B是_，C是_。2由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为_的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为_的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为_脱水生成不饱和化合物，或者是

5、_的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为_水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是_氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为_、_、_、_、_的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与_H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为_的H原子直接被取代。3由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol加成时需_ mol H2,1 mol CC完全加成时需_ mol H2,1 mol CHO加成时需_ mol H2，而1 mol苯环加成时需_ mol H2

6、。(2)1 mol CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成_ mol Ag或_ mol Cu2O。(3)_ molOH或_ mol COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。(4)1 mol COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出_ mol CO2。(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加_。(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 _ mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 _ mol乙酸。4由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含_。(2)具有3原子共面的可能含_。(3)具有

7、6原子共面的可能含_。(4)具有12原子共面的应含有_。5由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均_4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。典例导悟2有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为13。有机物B的分子式为_。(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：用B和C为原料按如下路线合成A：A上述合成过程

8、中涉及的反应类型有：_。(填写序号)a取代反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应B转化成D的化学方程式为：_。G和B反应生成A的化学方程式为_。(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_。当堂巩固2(2011江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。