第十二章红外吸收光谱法

1、精选优质文档-倾情为你奉上第十二章 红外吸收光谱法思考题和习题1化合物的结构式如下，试写出各基团的特征峰、相关峰、并估计峰位。烯烃:=C-H : 3100-3000cm-1, C=C:( 1650cm-1) 因为连接苯环峰位置向低频移动.芳香烃(苯环): =C-H:(3100-3000cm-1), 苯环C=C(1650-1430cm-1,共轭作用向低频移动.)羰基:=C-O: 1700cm-1.含氮化合物: NH(仲胺):3500-3300cm-1, NH(仲胺):1650-1510cm-1, C-N(仲胺): 1360-1020cm-1.2某化合物分子式为C5H6O，其紫外光谱的最大吸收在2

2、27 nm（=104），其红外光谱有吸收带：3015，2905，1687和1620cm-1.试判断该化合物的结构。3如合用红外吸收光谱区别一下化合物？NH: 伯胺在3500cm-1和3400cm-1出现双峰,游离仲胺在35003300cm-1有一个峰,叔胺无此峰.4下列基团的C-H伸缩振动(C-H)出现在什么区域？ (1) CH3 (2) =CH2 (3) CH (4) -CHOCH3:2962cm-1(as), 2872cm-1(s).=CH2:3100cm-1. CH: 3330cm-1.CHO:2820cm-1(as), 2720cm-1(s).5化合物(A)、(B)、(C)在红外区域有

3、何吸收？ （A） HCC-CH2OH （B）缺少化合物的结构图（C）缺少化合物的结构图6如何用红外光谱法区别下列化合物？分别化合物各基团的红外吸收波数。1) -CH3中的asC-H 在2962cm-1, asCH在1450cm-1, sCH在1380cm-1处有一个峰. -CH(CH3)2 的sCH在1385cm-1和1375cm-1处出现两个峰,且峰强度相等. -C (CH3)3 的sCH在1365cm-1和1395cm-1处出现两个峰,且前者峰强度约是后者的两倍.2)苯甲胺:NH(伯胺):在约3500和3400cm-1,出现双峰. 苯甲醇:OH(醇羟基):在约36003200 cm-1,出

4、现单峰,且峰稍宽. 苯乙酸:OH: 在约340025 00 cm-1,出现峰,且峰宽而钝. CO: 在1700cm-1左右出现峰.7某化合物分子式为C10H10，测得的红外光谱如图12-25.试通过光谱解析推断其分子结构式。U=(2+2*10-10)/2=6C=C : 1600-1460cm-1, 芳香环的特征峰,说明化合物具有苯环 CH3: 2985 cm-1, CH3:1450 cm-1, 甲基C-H: 3220cm-1, CC: 2165 cm-1, 端基炔烃.=C-H: 771 cm-1, 704cm-1, 苯环上单取代. C-O: 1092cm-1, 叔醇根据推断则物质为: 8. 已

5、知未知物的分子式为C7H9N，测得其红外光谱如图12-26，试通过光谱解析推断其分子结构。备选解析：（1）计算不饱和度：U = (2+2×7+19)/2 = 4，结构式中可能含有一个苯环、或四个双键、或两个双键和一个三键，但由图显示，24002100 cm1区间没有吸收峰，即结构中不含有CC及CN键。（2）由不饱和度提示可能含有苯环，特征区内的3030 cm1峰，可能是苯环的CH峰，按附录中提供的取代苯基的一组相关峰数据可查到：CH 3030 cm1 (w)，CC1622、1494、1471、1442 cm1(wm)，CH 748 cm1 (s)，其中20001667 cm1 (v,

6、w)的泛频峰的形状与邻-双取代苯环的泛频峰形状相符，CH的峰数与峰位均证实为邻-双取代苯基，故含双取代苯基结构。（3）特征区的3520、3430 cm1这一组相关峰，在NH 35003300 cm1伸缩振动区，按附录中提供的胺基的一组相关峰数据可查到：游离伯胺双峰asNH 3520 cm1和sNH 3430 cm1，且峰强较强，1588 cm1吸收峰位于伯胺NH 16501570 cm1范围内，由于该峰与取代苯基CC 1622 cm1合并，提示可能为芳胺，1303、1268 cm1吸收峰位于芳胺的CH13801250 cm1区间，故含游离芳胺。（4）从分子式中扣除C6H4（邻-双取代苯基）和N

7、H2（游离胺基），还剩余一个CH3，由于苯基是邻-双取代，因此甲基应该在胺基的邻位。综上所述，其峰归属如下：邻-双取代苯基：CH 3030 cm1 (w)，CC1622、1494、1471、1442 cm1(wm)，CH 748 cm1 (s)；游离胺基：asNH 3520 cm1(s)，sNH 3430 cm1(s)，NH 1588 cm1(s)，CH 1303、1268 cm1(s)；甲基：CH 2925，s 1380 cm1(s)该分子式符合上述归属推断，不饱和度验证合理，其结构式可能为：9已知未知物的分子式为C10H12O，试从其红外光谱图推出其结构。备选解析：（1）计算不饱和度U =

8、 (2+2×1012)/2 = 5，结构式中可能含有一个苯环和一个双键、或含有2个三键和1个双键，但由图显示，25002100 cm1区间没有吸收峰，即结构中不含有CC键。（2）由不饱和度提示可能含有苯环，特征区内的3060、3030 cm1峰，可能是苯环的CH峰，按附录中提供的取代苯基的一组相关峰数据可查到：CH 3060、3030 cm1 (w)，CC1610、1570、1500 cm1(wm)，CH 830 cm1 (s)，其中CH的峰数与峰位均证实为对-双取代苯基，故含双取代苯基结构。（3）特征区内第一强峰1700 cm1，以及2820、2720 cm1这一组特征峰，从峰位及

9、峰强判断应为典型的CO峰和CH(O)峰，与不饱和度提示的双键相符合，故含有醛基结构。（4）特征区内的2960 cm1峰，从峰位及峰强判断应为典型的asCH3峰（2962 cm1 ± 10 cm1）。按照附录提供的烷烃类甲基的一组相关峰数据可查到：asCH3 2960 cm1 (vs)，sCH3 2870 cm1 (vs)，asCH3 1460 cm1 (s)，sCH3 1390 cm1 (s)，sCH3 1365 cm1 (s)，其中sCH3分裂为sCH3 1390 cm1 (s)和sCH3 1365 cm1 (s)，且双峰的峰强基本相等，表面存在异丙基结构。综上所述，各峰的归属如下：对-双取代苯基：CH 3060、3030 cm1 (w)，CC1610、1570、1500 cm1(wm)，CH 830 cm1 (s)；醛基：CO 1700 cm1(s)，CH(O) 2820、2720 cm1(s)；异丙基：asCH3 2960 cm1 (vs)，sCH3 2870 cm1 (vs)，asCH3 1460 cm1 (s)，sCH3 1390 cm1 (s)，sCH3 1365 cm1 (s)该分子式符合上述推断，不饱和度验证合理，其结构式可能为：10.已知未知物的分子式为C4H6O2，根据红外线吸收光谱图12-8推断其结构。U=(2+2*4-6)/2=2羧酸基