有机化学讨论题

1、讨 论 题一、姜黄素（Curcumin）是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种化学成分，是植物界很稀少的具有二酮结构的色素，其化学结构如下。姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦。不溶于水，溶于醇或醚，显鲜黄色，在碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。在食品生产中主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有多种药理活性。姜黄素1. 姜黄素与哪些试剂有化学反应经分析，姜黄素中含有酚羟基、碳碳双键、酮基、苯环等结构，对其所发生的反应做如下分析：1) 酚羟基的存在：a) 与NaOH等强碱反应，成盐 b) 与卤素单质、稀硝酸、硫酸等发生亲电取代反应 c)与氯化铁发生

2、显色反应 d)与重铬酸钾、硫酸等氧化剂发生自氧化反应2) 碳碳双键的存在：a) 与卤素、卤化氢、硫酸和水等发生亲电加成反应 b) 与氢气发生催化加氢反应 c) 与高锰酸钾、臭氧等氧化剂发生氧化反应3) 酮基的存在：a) 与氢氰酸、醇和水发生亲核加成反应 b) 与格利雅试剂发生亲核加成反应 c) 与氨的衍生物发生亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼反应产生橙黄色或橙红色沉淀） d) 与卤素发生卤仿反应 e) 与氢气、氢化锂铝、氢化硼钠、锌汞齐（浓盐酸）发生还原反应 f) 可发生烯醇互变反应4) 姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷和红色姜黄素，这个反应的检出灵敏度

3、高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。5) 与氢氧化镁形成色淀，呈黄红色2. 为什么在碱性条件下，姜黄素会由黄变红。由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，即产生生色团，使颜色加深，所以当PH大于8时，姜黄素会由黄变红。3. 姜黄素的主要药理作用有哪些1）利胆：该品或其钠盐有利胆作用。的作用 2） 抗菌：对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。 3） 口服520mg/kg时，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。4） 抗氧化5） 抗发炎6） 抗癌、抗肿瘤7） 降血脂、抗动脉粥样硬化二、通过元素分析和相对分子质量测

4、定证实葡萄糖的化学式为C6H12O6。经过化学实验发现葡萄糖可发生如下一系列化学反应，由这些反应推导出葡萄糖的结构式为2,3,4,5,6-五羟基己醛，分析每一反应所提供的结构信息。1. 用过量乙酐处理葡萄糖得到五乙酰葡萄糖葡萄糖含有羟基2. 葡萄糖能与NH2OH反应生成肟葡萄糖含有羰基3. 葡萄糖与HCN反应得到a-羟基腈后水解得到酸；该酸用强还原剂HI/ P还原，最终得到正庚酸。羰基位于1号碳上，葡萄糖中含5个相邻的羟基,且葡萄糖六个碳原子呈直线排列4. 葡萄糖能被Tollens试剂氧化葡萄糖中含有醛基三、 某种药物X的分子结构为，请预测该化合物的物理性质（溶解性、旋光性）及化学性质（酸碱性

5、、反应类型）。【物理性质】1.溶解性：难溶于水，溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂2.旋光性：分子中含有一个手性碳原子（苯环的1位取代基上），为手性分子，具有旋光性【化学性质】1. 酸碱性：X为酯类，是中性物质2. 化学反应：1）酯键可发生水解反应生成甲醇和对异丙基异丙苯酸 2）苯环上可发生亲电取代反应 3）异丙基可发生自由基反应四、 由乙烯和其它无机原料合成某环状化合物的过程如下（水及其它无机产物均已省略），请分析后回答下列问题：(1) (a)、(b)的反应类型分别是什么？(2) 化合物D的官能团是什么？(3) 化合物X与A为同分异构体，化合物X的结构式及名称是什么？A:BrH2C-CH2B

6、r B:HOCH2CH2OH C:OHC-CH2CH2-CHO D:HOOCCH2CH2COOH(1)（a）:亲电加成反应 (b): 酯化反应(2) 化合物D的官能团为羧基(3) 结构式： CH3CHBr2 名称：1,1-二溴乙烷五、 -内酰胺抗生素包括青霉素类和头孢菌素类，青霉素G和头孢氨苄的结构如下，试分析青霉素的结构特征，指出分子中包含的手性碳原子并标注RS构型，并比较青霉素G和头孢氨苄的化学稳定性 * * * 1.青霉素G的结构特征：有-内酰胺环、四氢噻唑环及酰基侧链组成2.与羧基相连的手性碳：S构型与硫原子相连的手性碳：R构型与羰基相连的手性碳：R构型3. 青霉素G和头孢氨苄化学稳定

7、性比较：头孢菌素的母核“四元环并六元环”稠合体系受到的环张力比青霉素母核的环张力小；头孢菌素分子结构中C2-C3的双键可与N-1的未共用电子对共轭，因此更稳定。六、 设计实验方案分离以下四种混合物【方法一】1、加入HCl溶液，苯胺成盐在水层，其它三个在油层（称为A）。分液，水层中加入NaOH，苯胺的盐酸盐变回苯胺在油层，分液得到苯胺；2、第1步中的油层A中加入NaOH溶液，苯酚变为苯酚钠，苯甲酸变为苯甲酸钠进入水层（称为B），油层中只剩下苯甲醚。分液可得到苯甲醚；3、第2步中的水层B中通入二氧化碳，苯酚钠变为苯酚游离出来，过滤可得到苯酚；4、第3步的滤液中加入盐酸，苯甲酸钠变回为苯甲酸沉淀出来，过滤可得到苯甲酸。【方法二】1.向体系中加入碳酸氢钠水溶液，待放出气体后，水层为苯甲酸钠溶液，分液后向水层滴加盐酸溶液，苯甲酸会在水相中析出，过滤即可得到苯甲酸2.向第一步分离得的有机层中加入盐酸溶液，静置后将水层分液，得到苯胺盐酸盐水溶液，再向其中加入氢氧化钠水溶液充分震荡，苯胺析出，分液即可3.向第二步得到的有机层中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，水层