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文档简介

1、油 脂【学习目标】1、了解油脂的概念、组成和结构特点;2、掌握油脂的主要化学性质(如油脂的硬化、油脂的水解等);3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。【要点梳理】要点一、油脂的组成和结构 1油脂的组成。 油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油,呈固态的油脂叫做脂肪,也就是说油脂是油和脂肪的统称。 2油脂的结构。 油脂是高级脂肪酸的甘油三酯,其结构可表示如下: 油脂结构中R、R、R分别代表高级脂肪酸中的烃基,它们可以相同,也可以不同。若R、R、R相同,称为单甘油酯,若R、R、R不相同称为混甘油酯。注意:(1)油脂不属于高分

2、子化合物。, (2)油脂都是混合物。 (3)天然油脂大多是混甘油酯。要点二、油脂的性质 1物理性质。 纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质,室温下可呈固态,也可呈液态,油脂的密度比水小,难溶于水,而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 注意:因天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点、沸点。 2化学性质。 油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。 (1)油脂的水解反应。 油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。 油脂在酸或酶催化下的水解。 工业目的:制高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)。 工业目的:制肥皂和甘油。(

3、2)油脂的氢化。 工业目的:硬化油性质稳定,不易变质,便于储存和运输。要点三、油脂的用途 1油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。 2油脂是重要的工业原料,可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。【典型例题】类型一:油脂的结构和性质例1 区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A看色态,是否澄清、透明 B加NaOH溶液,煮沸 C加新制的Cu(OH)2 D加酸性KMnO4溶液,振荡【思路点拨】了解植物油和矿物油的成分是解题的关键。植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,矿物油指汽油、煤油等,其成分为液态烷烃、烯烃等。【答案】B【解析】纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体,A项错误;植物油和矿

4、物油都不与新制的Cu(OH)2反应,C项错误;植物油分子中含有不饱和键,可使酸性KMnO4溶液褪色,若矿物油是裂化汽油,同样也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误;向两者中分别加入NaOH溶液煮沸,分层现象消失的为植物油,无变化的为矿物油,B项正确。【总结升华】酯、油脂和矿物油的区别物质油脂酯矿物油油脂肪组成高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液体或固态液态性质酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质酯的性质,能水解在酸或碱的作用下水解具有烃的性质,不能水解存在油料作物动物脂肪花草、水果等石油联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类烃类鉴别加

5、入含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂、酯的溶液红色变浅,不再分层,矿物油无明显变化例2 下列说法正确的是( )A不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 B油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解C油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低 D各种油脂水解后的产物中都有甘油【思路点拨】油脂的结构及性质的认识,关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。【答案】B、D【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯,而且是不同混甘油酯的混合物,没有固定熔沸点;油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解,在碱性环境下水解趋于完全;一般情况下,饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低,呈液态;

6、油脂是高级脂肪酸的甘油酯,水解产物一定有甘油,根据水解的环境不同,还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。【总结升华】对于脂的结构及性质的认识,可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基,所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解,并且碱性环境中水解更彻底。举一反三:【变式1】下列说法中,正确的是( ) A油脂的相对分子质量很大,属于高分子化合物 B油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯 C油脂都含有不饱和键,都能发生氢化反应 D油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂【答案】B、D【变式2】天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12

7、H22O11),该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意:图中的反应式不完整)。下列说法正确的是( ) A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质 B该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应 C非天然油脂为高分子化合物D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物【答案】D【解析】A项,蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,并非甘油酯;B项,水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键,能与溴水反应;C项,非天然油脂不是高分子化合物。类型二:油脂的相关计算 例3 油脂A的通式为(R中不含有三键)。0.1 mol A与溶

8、有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式,写出油脂A完全氢化的化学方程式。【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况,可以推断其中不饱和键的情况;根据油脂A燃烧产物的量,可进一步算出C原子、H原子数据,氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。 【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2,则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6, 说明此油脂A含有6个CC键,所以A的分子式通式为C3n+3H6n+212O6,即C3n+3H6n10O6。 每摩尔

9、A燃烧可生成CO2(3n+3)mol,H2O(3n5)mol, 0.1 mol(3n+3)+0.1 mol(3n5)=10.6 mo1, 解得n=18, 油脂A的结构简式为。油脂A发生氢化反应的化学方程式为 【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比,可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式,推知油脂A的分子式通式,最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型,形式上是考查计算,实际上仍是对油脂结构的考查,应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯,分子中

10、有三个酯基,故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol,同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和,则可以发生加成反应,若每个烃基中有1个,则可消耗H2或Br2 3 mol,记住这些数量关系便可迅速解题。例4 参考下列项回答问题。皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。各种油脂的皂化值,碘值列表如下:花生油亚麻仁油牛油 黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180192 226193193碘 值9018238 385126(1)单甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)形成的油,其皂化值为_;(2)硬化大豆油和大豆油的皂化值

11、相同,但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是_;(3)为使100g花生油硬化,所需H2在标准状况下的体积为 _L;(4)不同油脂的皂化值越大,则油脂的平均相对分子质量_; 碘化值越高,则表明含_越多。【思路点拨】本题考查油脂的水解,提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。【答案】(1)190(2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的,分子中“C=C”键要少些。(3)7.94L(4)较小;“C=C”。【解析】(1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。(C17H33COO)3C3H5 3KOH8843561g xx=( 356884)g0.19g 换算成毫克(2)碘值是指10

12、0g油脂加成时消耗单质碘的克数,碘值越小, 说明加成时消耗的单质碘的质量越小,即不饱和程度小。(3)设需H2VL I2H2256g22.4L90gVV=22.490256=7.94L(4)根据前边的计算过程,总结得出规律。【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况:1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外,醇酯(有机酸与醇形成的酯)在碱性条件下水解时,消耗KOH情况为:(醇酯:KOH=1:1);酚酯(有机酸与酚形成的酯)在碱性条件下水解时,消耗KOH情况为:(酚酯:KOH=1:2)。举一反三:【变式1】某天然油脂10.0 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化,又知该油脂1000 g催

13、化加氢时需H2 12 g,则该油脂1 mol含碳碳双键( )A1.2 mol B3 mol C4 mol D5 mol【答案】C【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了2019年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%,则M的分子式是_。D是双原子分子,相对分子质量为30,则D的分子式为_。(2)油脂A经下列途径可得到M。图中的提示:C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,相对分子质量为134,写出C所有可能的结构简式:_。(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应,则需消耗_g金属钠。【答案】

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