考点48(习题课)有机物分子式和结构式的确定--【精品资料】高考化学知识点全程讲解

1、考点48有机物分子式和结构式的确定复习重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算;2 有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式烷烃 CnH 2n+2 +3n 1点燃O 2nCO 2 + (n + 1)H 2O2、3n占燃烯烃或环烷烃C n H 2n +02 CO 2 + n H2O2炔烃或二烯烃CnH 2n +3n -1点燃丁 °* 2皿°2 +(n 1)H 20苯及苯的同系物CnH2心+3n -3点燃(n 3)H 20饱和一元醇C n H3n2n+2° +°2点燃nCO 2

2、 + (n + 1)H 20饱和一元醛或酮C n H 2n 0 +3n -1点燃0 2* nCO 2 + nH 2 023 n 2占燃饱和一元羧酸或酯CnH 2nO2 + 。2 点燃 T nCO 2 +2nH 20饱和二元醇CnH 2n+2O2 +3n -1点燃丁 °2 皿°2 +(n + 1)H 20饱和三元醇CnH 2n + 2O3 +心。2点燃皿。2 +2(n + 1)H 20由上可知，相同碳原子数的烯烃（环烷烃）与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同（把CnH 2n+2O看成CnH2n H 20 :相同碳原子数的炔烃（二烯烃）与醛（酮）及饱和二元醇完全 燃烧时，耗氧量相

3、同（醛：C n H 2n 0 f C n H 2n H 20饱和二元醇CnH 2n+2O 2 f C n H 2n ' 2H 2。）；相同碳原子数的羧酸（酯）与三元醇完全燃烧，耗氧量相同（羧酸：CnH2nO2 C . H 加,，2H饱和三元醇：CnH 2n .2。3 C n H 2n ，3H ?。）二、通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：HHHH

4、II!H C Q- C HH C C 0HrIrHHHHCl）C2）为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙 醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。乙醇跟钠反应放出氢气讨论2下面是上述实验的一组数据:fi ( CAO ) /1/ L （标淮状况）1.12根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于0.100 mol C2H6O 与适量N

5、a完全反应可以生成 1.12 L H2，贝U 1.00 molC2H6O与 Na反应能生成11.2 L H2,即卩0.5 mol H2,也就是1 mol耳 这就是说在 1个C2H6O 分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说明 GHO分子里的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此， 可以推断乙醇的结构式应为（2）式。问题与思考1 .确定有机物分子式一般有哪几种方法？2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？3如何运用“商余法”确定烃的分子式？问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等2、有机物各元素的

6、质量分数（或质量比） 标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）3、方法1即昔法）:若善为整数Cc原子个数）,即余数",则为烯烃，环烷烃. 若余数=2,则为烷烃. 若余数=-2，则为炔烃.二烯烃 若余数=-6，则为苯的同系物.方法厶（即骨法）T善的整数为C原子个数,余数为H原子个数若分子式不合理，可减去一个 C原子，加上12个H原子有机物分子式的确定典型例题 例题精讲一、有机物分子式的确定【例1】实验测得某碳氢化合物 A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测 得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。【解】：（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简

7、单整数比的式子，求化 合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。80%1220%=1 : 3该化合物的实验式是 CH。（2）设该化合物分子中含有 n个CH,则:Mr(A) 30Mr(CEi3) = 15该化合物的分子式是 GHs。答：该碳氢化合物的实验式是CH，分子式是C2H5O【例2】2.3g某有机物A完全燃烧后，生成 0.1 mol CO 2和2.7gH 2O,测得该化合物的蒸气 与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式。【分析】根据实验，该有机物燃烧的产物只有 CO和HO,因此，该有机物中一定含有 C和H; 至于O,由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可

8、能来自于该有机物本身。因 此，该有机物分子中是否含有O,还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。12X44g/molX0 lmolCc)=【解】：(1)求2.3g该有机物中组成元素的质量：C:CtCO1244m (C)44g/ mol x 0.1mol44=1.2gH:2HH2O18m (H)2.7g2 X 2.7gis-=0.3gm( C) + m( H) =1.2g + 0.3g = 1.5g v 2.3g该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5g )小于该有机物的质量 (2.3g )，因此该有

9、机物 A中还含有O,其质量为：m (O) =m (A) m (C) m ( H)=2.3g 1.5g =0.8g(2)求该有机物的相对分子质量:Mr (A) =dx Mr (空气)=1.6 x 29=46(3)求该有机物分子中各元素原子的数目:N(C)NH)N(O)(A) Xw (C)= 46XL2g-2.3gX 12 _Mr (A) xw (h)=46X0 3g=62.3gXlMr (A) Xw(O)= Ar (O)46X0.8g2 3gX16答：该有机物的分子式是 GH60。【例3】0.60g某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。【解】：

10、饱和一元醇的通式为CnH2n+iOH该一元醇的摩尔质量为M( A)。2QH亦OH +2N日一-2RONa + H2 t2molXM (A)22.4L0.60g0.112LM CA)224lJXQ.60g-2molXQ U2L=60g / mol该一元醇的相对分子质量是 60。 根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60n = 3答：该一元醇的分子式是C3H7OH:、通过实验确定乙醇的结构式例4某烃含碳氢两元素的质量比为3：1,该烃对H2的相对密度为8,试确定该烃的分子式.分析：解法一：Mr=2X 8=16, M=16g- mol-1 , 1mol 烃中含 C、H 的物质的

11、量为：lmol X 16g * mol-1 X -nC)=i=Imol12g* mol-1lmolX16g*亠ni=4mol1g mol'1所以该烃的分子式为 CH4.解法二：烃分子中 C、H原子个数比为:c：h=4r1最简式为CH,式量为16.因为Mr=16,故该烃的分子式为CH4.答案：CH例5已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g / L,第二种气态有机物对空气的相对密度为 1.87 ,第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为0.49g .求这三种有机物的相对分子质量.分析：计算相对分子质量有三种不同方法1. 根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量.根据标准状况

12、的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量.M=22.4X d如第一种有机物 M=22.4 X 2.59=582. 根据气体相对密度计算相对分子质量.M=DX MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量.如第二种有机物M=1.87 X 29=543. 根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量.等聖其中辛就是标准状况时的密度。如第三种有机物M= Q49g025L答案：58、54、44例6某气态碳氢化合物中含碳 75%，它的密度是同温同压下氢气密度的8倍，求有机物的分子式.分析：计算推断分子式此题有三种方法1.基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量，然后计算1mol气态有

13、机物M=8X 2=16中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式.ImoE有机物中含碳吃J"' = Im。】 血。1有机物中含氢""I；巧） = 4mol所以该有机物的分子式为 CH42最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找 到最简式式量与相对分子质量的关系，最后确定分子式.M=8X 2=16有机物中G E原子个数比二春：12罕6" 4所以最简式为CH4其式量=16设分子式为（CH） n因为最简式式量=相对分子质量所以分子式就是最简式，即为CH3. 商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影

14、响大小，用碳相对原子质量除以相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值.注意从量上考虑.1个碳原子相当于12个氢原子。票=14,所以其分子式为 CH4例7某烃1.68g，完全燃烧生成 CO5.28g和HO2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密 度为3.75g / L则其分子式是A. CH4B. GH8C.D. GHb分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程 式列出比例式求解类型.设烃分子式为则有C旦 +O厂 KCO2 +168375X224= 0.025 28y22.16 - = 0.12解得 x=6 y=12答案：

15、D.例题8 2.3g某有机物A完全燃烧后，生成 0.1molCO2和2.7g H2Q测得该化合物的蒸气 与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式.分析：根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O因此，该有机物中一定含有C和H;至于O,由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本 身因此，该有机物分子中是否含有O,还需要通过计算反应物中C H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断.该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求.(1) 求2.3g该有机物中组成元素的质量：12X-44g/mdX04moltn (C)C: C> CO1244

16、m (C)44g /mol x 0.1mol44=1.2gH： 2H>H2O218m( H)2.7gtn (H)2 X 2.7g=0.3gm (C) +m( H) =1.2g+0.3g=1.5g v 2.3g该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5g )小于该有机物的质量(2.3g ),因此该有机物A中还含有O,其质量为：m (O) =m (A) -m (C) -m ( H)=2.3g-1.5g =0.8g(2) 求该有机物的相对分子质量:Mr (A) =dx Mr (空气)=1.6 x 29=46(3) 求该有机物分子中各元素原子的数目:N(C)Mr(A)xaj(c)46 X 12g2

17、.3gX12Mr(A)Xw(H)ArCH)46X0.3g;=62.3gXlN(O)Mr(A)Xw(O)Ar(0)46XQ.8g2.3feX 16答案：该有机物的分子式是GHO.例9标准状况下，密度为 0.717g/L的某气态烃0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反 应后的气体先通过无水氯化钙，氯化钙增重0.9g ;再通过氢氧化钠溶液， 溶液增重1.1g .通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图.分析：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的典型定量计算题其解法有三种.第一种解法是通过该烃燃烧生成的CO2和H2O的量，即本题中燃烧生成气体经过NaOH

18、溶液和无水氯化钙后，两者增重的量，计算出烃中的 C H元素的质量比，进而求得实验式.再 根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相对分子质量.最后由实验式和相对分子质量判断它的分子组成然而本题所给数据，求得实验式为CH4依据烃的分子组成中，C原子个数为n时，H原子的最多个数不大于(2n+2)个的规律，即可确定此实验式就是所求 的分子式.第二种解法是通过烃的燃烧通式：CxHy + (x + -) O2 -»xCO3 +H2O计算该烃1mol完全燃烧时，生成CO2和H2O物质的量，从而求得烃分子中 C、H元素原 子个数，求得其分子式即通过该烃在标准状况下的气体密度、计算第三种解法是由本

19、题特点决定的解法特例.相对分子质量为16.而相对分子质量为16的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子式为CH4如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构 型.答案：解法1 :设该烃中C H元素的质量分别为 x、y g .根据题意和题中数据：CO CH2O 2H44g12g18g2g1.1g x0.9gy44 : 1.仁12 : x 18 : 0.9=2 : yx=0.3 (g) y=0.1(g)烃中C、H元素原子个数比等于护J该烃实验式为 CH4,式量为16.该烃相对分子质量=0.717 X 22.4=16该烃分子式为CH4,其分子空间结构示意图见下一解法的解题

20、过程.解法2:设该烃为CmHn此烃1mol完全燃烧生成 CO2和H2O分别为xg和yg .根据 CaHn + Cffi+J) Oam<3Oa t|HaO0 56Ll.lg0.9g22.4Lxy0.56:22.4=1.1: x 0.56 : 22.4=0.9 : yx=44(g) y=36 (g)即；44m = = 1 (moOn2 =36/广门亟，n = 4 kmolj该烃分子式为CH4 其分子空间结构示意图为解法3:该烃摩尔质量=0.717 X 22.4=16 （g/mol），只能是有机物中相对分子质量最小的CH4答案（略）例10标准状况下4.48L某烯烃和CO的混合气体与足量的氧气混

21、合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重7.2g，并测得剩余气体中 CO2为11.2L（标准状况），求此烯烃分子式.分析：烯桂燃烧生成的水= 0.4mollo烯烧及CO燃烧后生成的CO1为 =0.5moL根据烯烽和。冰燃以烧方程式列方程求解.混站体为垮一 0.2mol11222A=0.5mol设混气中烯烃为 xmol，贝U。0为（0.2-x ） mol.GH粤STnCq+nHQxnx nxSCO + O2 = 2COa(0.2 - x) (0.2-x)解之: :1ns + (0.2 x) = 0.5*tin = 0.4答案：烯烃分子式为 GHs.例11某有机物的蒸气完全燃

22、烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的 CO,该有机物可能是.A. OHB. OHOHC. CHCHO D. CHCOOH分析：首先判断为 O化合物，但无助于选择，因为4个选项均是C2化合物，故关键是利用耗氧量进行选择关于耗氧量的选择有两种解法求解.解法一用通式求解.由：CKHy + 匕耳)0厂曲5+評2,厂 Cx+J) 02qHR(x+1)oa得：A. GH43Q B . GHOH 3QU CH3CHO|o2D. CH2OOHT6w>解法二用“氢二氧一可内消”原则求解.关于（B）、（ C）、（ D）三项，均是烃的含氧衍生物，不必用常规关系式GHO召岭）进行计算，可将烽的含氧衍生物

23、转化为具有等值耗氧量的（X+ 'GH （ z 可为 0），即：（B） GHOFGH4 （C） CHCHO- GH （ D） CHCOOG 答案：AB例12 mg的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生14.4g水和13.44L （标准状况下）二氧化碳气体.（1 ）试确定该醇的化学式.（2） m的值是多少？分析：根据mg饱和一元醇燃烧后产生的水和 CO2的量可分别求得 mg饱和一元醇中H 和C的物质的量，二者之比正好等于饱和一元醇通式 CnH2n+2O中 2n+2与n的比，于是可求 得n值，从而就能确定其化学式. 再根据化学式和其燃烧方程式及产生 CO2或水的差，就能 求出m的值.（1）设

24、饱和一元醇的化学式为 GH*。14 4吨该醇中含H为：石亍>< 2 = L6mol） lo1*44吨该醇中含C为： = 0 6 （mol）解之得”3n 06该饱和一元醇的化学式为GHO.（2）C讯3CO603m0.660 : m=3： 0.6 m=12答案：（1） GHO（2） m=12实战演练1.常温常压下，等质量的以下各烃分别在足量的O充分燃烧，消耗Q最多的是（）；等物质的量的下列各烃分别在足量Q中充分燃烧，消耗 O最多的是（）A.甲烷 B. 乙烯 C. 丙炔 D.52.1.01 X 10 Pa, 120 C时，某气态烃在密闭容器中与过量Q混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不

25、变，体积增大的是（）A.CHB.C2H3C.C 3H D.C 2“3. 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下需要氧气最多的是（）AGHQB.C4H0C.C2HQD.C 2H4. 充分燃烧等质量的下列各组有机物，在相同条件下需O的体积不完全相同的一组是（）A.乙炔、苯B.乙醇、甲醚（CH3-O-CH0C.丙炔、异丙苯D.5. 某有机物在氧气中完全燃烧时，其蒸气与消耗的氧气及生成的二氧化碳在同温同压 下的体积比为1 ： 4 ： 3，该有机物不可能是（）AGHB.C 3HO C.C 3HO D.C 3HQ6. 一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10g ,但

26、称量滤液时，其质量只比原石灰水减少2.9g，则此有机物可能是（）A. 乙烯B. 乙二醇 C. 乙醇 D.7. 经测定GHOH和Gf组成的混合物中氧的质量分数为8%则此混合物中氢的质量分数是 ( )A.78%B.22%C.14%D.13%8. 某有机物含052.2%,含H13.0%;该有机物1g与足量金属钠反应，标况下生成 0.243LH2，则该有机物的分子式为()A.C2H6OB.C2H4O2C.CH4OD.C4H10O9. 某烃含C元素为83%则该烃的分子式为 ，若某烃的分子量为 128,则分子式可能为 或 10. 若A B都是可燃物，当 A B是两种分子量不等的无机物，相同条件下混合后总体

27、积一定；A、B是两种分子量相等的有机物，相同条件下混合后，总质量一定。符合上 述情况的 A、 B 混合物,无论 A、 B 以何种比例混合,完全燃烧后消耗氧气的质量不变。试 分别写出符合上述情况的无机物分子式和有机物结构简式各一组，并说明A、B应满足的条件：(1) 无机物一组的分子式 、 ;应满足的条件是 。(2) 有机物一组的结构简式 、 ;应满足的条件是11. 各写二种你学过的有机物的结构简式，其燃烧后产生 CO、HO(g)体积比符合下列比(1)V(CO2)/V (H2O)=2有 (2)V(CO 2)/V(H 2O)=1/2有 12. 某烃分子中碳和氢的质量比为5 : 1，则该烃的分子式为

28、推导理由是:13. 已知分子式符合(CO)n(H2O)m (n和m均为正整数)的各种有机物，它们完全燃烧 时消耗的Q和生成的CO的体积比总是1 : 2,现有一些含 C H、O三种元素的有机物，它 们完全燃烧时的消耗 Q和生成CO的体积比是3 : 4，若它们的分子式用(CxO)n(H 2。用 表 示。(1) (CxOy)n(H2O)m(m、 n 均为正整数 )中, x= , y=(2) 这些有机物中相对分子质量最小的化合物的分子式是(3)某两种碳原子数相同的上述有机物，它们的相对分子质量分别为a和b(a < b)，则b-a 必定是(填一个数字)14. 在常温下的一密闭容器中先放入1.56g

29、Na2Q,然后再通入 Q，再通入GH，用电火(1) 相同条件下，通入 Q和GH6的体积比的取值范围是 (2) 通入Q的量不能超过g15.0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后产物为 CO, CO和HLO(g)。产物经过 浓H2SO后，质量增加10.8g ;再通过灼热的 CuQ充分反应后，CuO质量减轻3.2g，最后气 体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g(1)(2)若0.2mol该有机物恰恰将与 9.2g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式16.某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：(1)若取一定量该碳氢化合物完全燃烧，使燃烧后的气体通过盛浓HSO的洗气瓶；增重0.72g，再通过石灰水，石灰水增重2.2g ； (2)经测定，该碳氢化合物(气体)的密度是相同状况下氢气密度的 34倍；(3)该碳氢化合物0.1mol能和32g溴起加成反应；(4)经分析，在(3)的生成物中， 溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一个C(1) 该碳氢化合物的结构简式为 ，名称为 (