乙酰水杨酸的制备

1、有机化学有机化学实验实验乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸的制备一、阿斯匹林简介一、阿斯匹林简介阿司匹林阿司匹林(Aspirin) 即乙酰水杨酸即乙酰水杨酸, 学名：学名：2-(乙酰乙酰氧基氧基)苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史苯甲酸。阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消上三大经典药物之一，至今仍是应用最广泛的消炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发炎、解热、镇痛药之一。近年来的医学研究还发现现,阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋阿司匹林具有抗血栓、预防结肠癌、抑制艾滋病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于浇灌果树,有减

2、有减少落花、落果、增加结实率等功效。少落花、落果、增加结实率等功效。乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135。 一、阿斯匹林简介一、阿斯匹林简介工业上主要利用苯酚钠在工业上主要利用苯酚钠在56大气压下于大气压下于120170与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐与二氧化碳反应；再用酸中和后再和乙酸酐反应得到，反应得到，制备阿司匹林的催化方法有：制备阿司匹林的催化方法有：酸催化合成阿司匹林酸催化合成阿司匹林浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且浓硫酸催化的缺点严重腐蚀设备、污染环境，且易发生副反应易发生副反应 磷酸磷酸; ;草酸草酸一、阿斯匹林简介一、阿斯匹

3、林简介2.2.碱催化合成阿司匹林碱催化合成阿司匹林固体固体KOH; Na2CO33.3.无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林 ( (二氧二氧化锡化锡 ) )4.4.分子筛催化合成阿司匹林分子筛催化合成阿司匹林5.5.维生素维生素C催化合成阿司匹林催化合成阿司匹林 二、实验目的二、实验目的1.1.熟悉酰化反应的原理和实验操作方法熟悉酰化反应的原理和实验操作方法2.2.学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物学会搅拌、抽滤、结晶等方法提纯有机物三、实验原理三、实验原理COOHOHOOCOOn/2n酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐酰基化试剂一般有：酰氯、酰溴、酸酐副反应副反

4、应反应时会有少量高聚物生成反应时会有少量高聚物生成主反应主反应COOHOHH3COCH3OONaHSO4COOHOCOCH3三、实验原理三、实验原理OCOOHCOOH+OH+COOHOHCOOHH2OOCOCH3COCOOCOCH3OCOCH3COOH(CH3CO)2OO三、实验原理三、实验原理反反应的检测：应的检测：水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶水杨酸在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，溶液显紫色。反应液显紫色。反应pH值为值为4-6，在强酸性溶液中配位化合物分，在强酸性溶液中配位化合物分解。此显色反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验；解。此显色反应极为灵敏，只需取稀

5、溶液进行试验；阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹阿司匹林结构中无酚羟基，不能与三氯化铁反应，阿司匹林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。林需加热水解，生成水杨酸才能与三氯化铁反应。阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产阿司匹林在生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需生水杨酸，对人体有毒，所以规定阿司匹林的质量评价需要检查水杨酸，方法原理就是上述反要检查水杨酸，方法原理就是上述反应。应。 四、实验装置四、实验装置回流防水装置回流防水装置减压过滤装置减压过滤装置五、仪器与药品五、仪器与药品仪器仪器: : 回流装置

6、，减压过滤装置，烧杯回流装置，减压过滤装置，烧杯药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳药品：水杨酸、乙酸酐、硫酸氢钠、饱和碳酸氢钠浓盐酸酸氢钠浓盐酸六、主要试剂的物理参数六、主要试剂的物理参数物质物质水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐硫酸氢钠硫酸氢钠密度密度1.441.08熔点熔点()157-159-73.1沸点沸点()211138.6折光率折光率1.450七、实验步骤七、实验步骤反应瓶中加入水杨酸反应瓶中加入水杨酸3.0g、乙酸酐、乙酸酐6mL和一定量和一定量的硫酸氢钠的硫酸氢钠(反应物总量的反应物总量的3.16%), 水浴加热（控水浴加热（控制温度制温度75）搅拌）搅拌30min后滤出催化剂。滤液中

7、加后滤出催化剂。滤液中加入冰水入冰水,有固体析出有固体析出,抽滤得粗产品。加入饱和碳酸抽滤得粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液氢钠溶液,搅拌搅拌,滤出不溶杂质滤出不溶杂质(可能是某些聚合物可能是某些聚合物) 。滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不时搅拌并不时搅拌,有有产品析出产品析出,烧杯置于冰水浴中冷却烧杯置于冰水浴中冷却20 min ,以使结以使结晶完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。晶完全。抽滤、干燥得阿司匹林产品。八、注意事项八、注意事项1.反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气反应仪器均要干燥，反应过程中要防止空气中的水蒸气进入反应体系。中的水蒸气进入反应体系。2.控制好温度控制好温度(水温水温90),否则将增加副产物的否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。乙酰水杨酸酐等。 九、问题与讨论九、问题与讨论1.1.反应容器为什么要干燥无水？反应容器为什么要干燥无水？2.2.