第2课时逆合成分析法知识回顾+例题-最新学习文档

1、第2课时逆合成分析法学习目标定位熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分 析方法，学会有机合成推断题的解答方法。1 .煌和煌的衍生物转化关系如图所示：(i)将相应的煌或煌的衍生物类别填入空格内。(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸 HOOC-COOH ,则依次发生的反应类型是消去、加 成、水解、氧化、氧化。2 .某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下， A、B、C、D、E之间的转化关 系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A; B; C。(2)写出下列变化的化学方程式：A_ B : ;C与银氨溶

2、液反应： ;A+AE : 。答案(1)C2H50H CH2=CH2 CH3CHO浓硫酸(2)C2H50HCH2=CH2 忏 H2O1/UCH3CHO + 2Ag(NH 3)2OH仝fCH3COONH 4+ 2AgJ +3NH3 + H?O浓硫酸CH 3CH2OH + CH3COOH工CH3COOCH 2CH 3+ H2O一 . 氧化 氧化解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A>C>D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为竣酸，E应是酯。再根据题意 C的蒸气密度是相同条件下氢 气的22倍，可得Mr(C) = 44,所以C为乙醛。故 A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为

3、乙 酸乙酯。探究点一有机合成路线的设计1 .有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与 哪些知识信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片 段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标 化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。2 .乙醛有三种工业制法：最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。催化剂2CH3CH2OH+ O22CH3CHO + 2H2O后来采用乙快水化法，产率和产品纯度高

4、。2+Hg2 , H2SO4CH= CH+H2O CH3CHO现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。八 PdCl2CuCl22CH2=CH2+O2 L 2CH3CHO请你说说、两种方法被淘汰的原因是什么？答案 第种方法成本高；第种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2+盐)，毒性强，故被淘汰。ch3CO-CHaCHy()3,请设计合理方案：以 CH2=CH2为原料，合成答案 CH2=CH2H2J四剂 CH3CH 20H。2,催化剂O2,催化剂一L CH 3CHO CH3COOH() /CHlCCH3CH2OH,浓 H2SO4oCH2cH3% 归纳总结常见的有机合成路线一八八一，、HX 上小口

5、NaOH水溶液 一% O 一. O一¥右吟(1)一兀合成路线：R-CH=CH2卤代煌 一 一兀醇一兀醛一兀竣酸醇、浓H2 so4, 皿 酯CHO(2)二元合成路线：CH 2=CH 2 CH 2X-CH2X N-1 CH 20H CH 20H 一凹一 CH。OHOOCCOOH-链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线：活学活用1 .以2-氯丁烷为原料合成 2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径：在光照条件下，将 2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？答案 第二种途径更为

6、合理。其原因是在第一种途径中，副反应多，所得产物中除2,3-二氯丁烷外还有其他多种副产品。2 . 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH 2CH=CHCH 2CI为原料，设计了下列合成路线：/c=c答案 在第二步的氧化过程中，/'键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如下改进： 探究点二逆合成分析法1 .正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为2 .逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个

7、中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。3 .利用 逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：逆合成分析思路，思维过程概括如下：(1)分析草酸二乙酯,分子中有2个酯基。(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸OCOHCOOH 和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。()=CCJH(3)逆推1,乙二酸是由乙二醇 o一c-Oil氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙H?C-OH二醇有2个羟基(一OH)。此醇羟基的引入可用 1,2-二氯乙烷(H2COH)水解得到，而1,2-二氯乙烷又可以用乙烯 CH2=CH2与C12加成而得。(4)逆推2,乙醇的

8、引入可用乙烯(CH2=CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。上述分析可概括为根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2),通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：, ,。归纳总结逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序活学活用3 .苯甲酸苯甲酯（X=/、=/ ）存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。 此外，它在医疗上也有很多应用。 对于这样一种有机物， 你能用原料库中的原料合成吗？有 机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、2-丁烯等。（无机原料任选）答案解析 利用逆合成分析

9、法，首先分析目标分子中含有酯基，为酯类化合物，对于酯类化合物一般可采用酸与醇的酯化反应来合成，以此为出发点，依据煌及其衍生物的转化关系，可以按以下思路由目标分子逆推原料分子：因此以甲苯为原料进行合成苯甲酸苯甲酯，可以确定如下路线：路线1:路线2:对以上路线进行优选：路线 2制备苯甲酸的步骤多，成本高，且使用较多的012,不利于环境保护。路线1由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的合成路线。ch£I 乙一4 .写出以CH2CICH2CH2CH20H为原料制备C 一0 的各步反应方程式（无机试 剂自选）:生 催化剂答案 2CH2CICH 2CH

10、2CH2OH +O2 2CH2CICH 2CH2CHO + 2H2O _ _催化剂2CH2CICH 2CH2CHO +。2 L2CH2CICH 2CH2COOH_ _ 水 CH 2CICH 2CH 2COOH + NaOH HO CH 2 CH 2 CH 2 COOH + NaCl HOCH 2CH2CH2COOH浓 H2SO4CH>/ 卜氏CH2I /彳cO+ H2O解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此, 制备过程是醇羟基氧化成竣基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。1 .下列说法不正确的是 （）A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标

11、化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团B.有机合成过程可以简单表示为基础原料一中间体I 一中间体n 一目标化合物C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物一中间体n 一中间体1 一基础原料D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物答案 D解析 有机合成中需要一些必要的辅助原料,且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 .下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为()B.D.A.C.答案 BOH CH.CH3I _| 二1_3 .有机物CH? CHCH()可经过多步反应转变为

12、CH3CCHZ ,其各步反应的反应类型是()A .加成一消去一脱水C.加成一消去一加成答案 BB.消去一加成一消去D.取代一消去一加成4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。(2)聚氧乙酸的某种同分异构体X,已知1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(一CHO),写出符合上述条件的 X的一种结构简式： 。5.利用从冬青中提取的有机物 A合成抗结肠炎药物 Y及其他化学品，合成路线如下:提示:根据上述信息回答：D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ,B-C的反应类型是 。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式 。(3)A