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文档简介

1、有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如右图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是( )。 A能发生加成、取代反应 B能发生还原、酯化反应 C分子内共有19个氢原子 D分子内共平面的碳原子多于6个2肉桂醛是一种实用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:下列相关叙述正确的是( )。 B的相对分子质量比A大28 A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 A、B都能发生加成反应、还原反应 A能发生银镜反应 A中所有原子一定处于同一平面 A只有 B只有 C只有 D只有3下列五种有机物,其中既能发生加成反应、加聚

2、反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是( )。CH2OH(CHOH)4CHO CH3(CH2)3OH CH2CHCH2OHCH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH A B C D4右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )。 A B C D5下列有机反应的化学方程式中正确的是( )。 ACH3CH2OHCH2CH2+H2O BCH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2OCCH3CHCH2+Cl2ClCH2CHCH2+HCl6霉变的大米、花生中含有黄曲霉素,黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正确的是( )。

3、A霉变的大米、花生等绝对不能食用 B1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面 C1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应 D1 mol该化合物与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH7某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法: 能发生取代反应;能发生加成反应;能发生氧化反应;能发生消去反应;能和NaOH溶液反应;能和NaHCO3溶液反应,其中不正确的是( )。 A B C D二、填空题1氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快,效果较强,毒性较低,其合成路线如下: 请把相应反应名称填人下表中,供选择的反应名称如下: 氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、

4、酸交换、水解。反应编号反应名称2有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 (1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。分子中碳、氢原子个数比为13。有机物B的分子式为_。 (2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为_。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:(R、R表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A: 上述合成过程中涉及的反应类型有_。(填写序号) a取代反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应 e还原反应 B转化成D的化学方程式为_。 G和B反应生成

5、A的化学方程式为_。 (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:_。3粘合剂M的合成路线如下图所示: 完成下列填空:(1)写出A和B的结构简式。A_;B_。 (2)写出反应类型。反应_,_。 (3)写出反应条件。反应_,反应_。 (4)反应和的目的是_。 (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_种。 (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式。4A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,

6、D的结构简式为_。 (2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_。 (3)的化学方程式是_。的化学方程式是_。 (4)的反应类型是_,的反应类型是_。的反应类型是_。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。【参考答案与解析】一、选择题1C 解析该有机物中含有苯环、 、等结构单元,可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在,共面的碳原子数一定多于6个,而该有机物分子中共有20个氢原子,故C选项错误。2B 【解析】B的相对分子质量比A大26,错;A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,现象相同,错;B中含氧官能团只有醛基,错。3A 【解析】

7、能发生加聚反应的是,能发生酯化反应的是,都能发生氧化反应,都能发生加成反应。4B 【解析】发生氧化反应断裂,生成羧基,产物中含有COOH和Br;发生水解,Br被OH取代,产物中含有OH和;发生消去反应,产物中只含有;发生加成反应,产物中只含有Br。5D 【解析】CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热到140发生分子间脱水反应,生成乙醚;CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中,共热发生消去反应,生成乙烯;CH3CHCH2在Cl2的四氯化碳溶液中发生加成反应,生成CH3CHClCH2Cl,在500600时,可与Cl2发生取代反应,生成CH2CHCH2Cl。6C 【解析】由霉变两个字可知A正确;分子

8、中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子,由此可知这8个碳原子共面,B正确;1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应(酯基中的不能与H2加成),C错;该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基,最多消耗2 mol NaOH,故D正确。7B 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等,可发生取代反应、加成反应、氧化反应,还能与NaOH溶液反应,但不能发生消去反应,也不能与NaHCO3溶液反应。8D 【解析】该物质属烃的衍生物;氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质;含苯环,能与H2发生加成反应;有结构,能发生醇的消去反应。二、填空题1【解析】本题主要考查有机反应的类型。很

9、容易看出是硝化反应;反应从所用的试剂是KMnO4或K2Cr2O7+H+,也容易看出是氧化反应;反应所用的试剂是C2H5OH+H+,从反应知苯环上的CH3已被氧化为COOH,它与C2H5OH能发生酯化反应,且所得产物中已存在酯基,可见反应应为酯化反应;将与加以比较,可推知反应为氯代反应;从反应的条件Fe+HCl或催化剂+H2可判断应为加氢去氧的反应也可由与进行比较分析,可见反应应为还原反应。2(1)C2H6O (2) (3)a、b、c、d 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O【解析】(1)据得有机物B相对分子质量为46,根据相对分子质量求得分子式为C2H6O。 (2)有机物C不与碱反应

10、说明不含酚羟基,也不能使Br2的CCl4溶液褪色,说明无碳碳双键或三键,能与钠反应,应含有醇羟基。由此推知C的结构简式为。(3)GA酯化反应(取代反应),D+EF加成反应,FH消去反应,HG氧化反应。D+EF的反应可表示为: (4)发生银镜反应说明有醛基,又能发生水解反应说明有酯基,由此可推知是甲酸某酯。3(1)ACH3CHCH2 BCH2CHCH2C1(或CH2CHCH2Br) (2)酯化反应 加聚反应 (3)NaOHH2O,加热 NaOHC2H5OH,加热 (4)保护碳碳双键 (5)4【解析】根据A的分子式可知A为丙烯(CH3CHCH2),丙烯在高温条件发生取代反应(反应)生成B(氯丙烯C

11、lCH2CHCH2或溴丙烯BrCH2CHCH2,以前者为例),B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2CHCH2OH(发生反应),由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故将CH2CHCH2OH先与HCl等发生加成反应(发生反应),生成ClCH2CH2CH2OH,在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH2CH2COOH(发生反应),再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化(发生消去反应)生成CH2CHCOOH,再与甲醇发生酯化反应(反应)生成C(CH2CHCOOCH3);由粘合剂M的结构可以看出生成它的反应为加聚反应,故D的结构简式为CH2CHCONH2,该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气;C的具有相同官能团的同分异构体有以下四种:HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCHCH2。4 (4)水解反应 取代反应 氧化反应 (5)CH2CHCH2COOH、CH2CHCHCOOH【解析】A分子中含有2个氧原予,且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物,则A为酯,B为羧酸

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