高中有机化学基础知识总结概括

1、高中有机化学基础知识总结概括1各类有机物异构体情况： CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH

2、)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2CH2O CH2CH2CH2CHOHOCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22

3、O11：蔗糖、麦芽糖。2有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯说明：所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一

4、溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纤维素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常温难溶于水）说明：碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65任意比互溶。3最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；苯乙烯（CH=CH2）2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH

5、2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6）4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）4能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）(6）烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳

6、双键、碳碳叁键）的有机物5能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等。（补充说明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。）6能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物(8) 烯烃、炔烃

7、、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。注意：聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使KMnO4(H+)(aq)褪色7有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子

8、式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用 (1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。规律二：等物质的量的不同有机物、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧

9、耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为与即；与即。相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。即、即。相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯与即规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。(2)质量一定的有机物燃

10、烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100以上

11、时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)8俗名总结：1 甲烷：

12、沼气、天然气的主要成分 11 Na2CO3 纯碱、苏打 2 乙炔：电石气 12 NaHCO3 小苏打 3 乙醇：酒精 13 CuSO45H2O 胆矾、蓝矾 4 丙三醇：甘油 14 SiO2 石英、硅石 5 苯酚：石炭酸 15 CaO 生石灰 6 甲醛：蚁醛 16 Ca(OH)2 熟石灰、消石灰 7 乙酸：醋酸 17 CaCO3 石灰石、大理石 8 三氯甲烷：氯仿 18 Na2SiO3水溶液 水玻璃 9 NaCl：食盐 19 KAl(SO4)212H2O 明矾 10 NaOH：烧碱、火碱、苛性钠 20 CO2固体 干冰 （制冷剂）21. 三氯甲烷：氯仿9需要水浴加热的实验：制硝基苯（NO2，60

13、）、制苯磺酸（SO3H，80）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）10基础知识整理1、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。2、 无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。3、 属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、

14、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。4、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。5、 能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。6、 能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、

15、羧酸。7、 能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。8.光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、CH3+Cl2 CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）8、 能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 （凡含醛基的物质）9、 常见的官能团及名

16、称：X（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、CHO（醛基）、COOH（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O（醚键）、 C=C （碳碳双键）、CC（碳碳叁键）、NH2（氨基）、NHCO（肽键）、NO2（硝基） 10、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4变蓝 11、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 12、能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170）；卤代烃（如CH3CH2Br）醇发生消去反应的条件：CCOH、卤代烃发生消去的条件：CCX H H13、能发生酯化反应的是：醇和酸 14、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6 15、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂

17、、麦芽糖、蔗糖不是） 16、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 17、常用来造纸的原料：纤维素 18、常用来制葡萄糖的是：淀粉 19、能发生皂化反应的是：油脂 20、水解生成氨基酸的是：蛋白质 21、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖 22、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有COOH：如乙酸 23、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚24、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐) 25、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）注意:凡含羧基的物质均可以26

18、、能还原成醇的是：醛或酮27、能氧化成醛的醇是：RCH2OH 28、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯 29、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量 30、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液 31、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）32、可用于环境消毒的：苯酚 33、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤 34、医用酒精的浓度是：75%36、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚 37、 加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚 38、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4 39、能与NaOH发生反应的有机

19、物：酚、羧酸、卤代烃（水溶液：水解；醇溶液，消去），蛋白质（水解）、酯（水解，加热快，不加热慢）。40、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱官能团的有机物（氨基酸、蛋白质）41、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。42、能使蛋白质变性的有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。43、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。44、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。45、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤

20、维素的水解46、酯的水解产物可能是酸和醇、也可能是酸和酚46、棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素47、等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少（同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多）48、羟基官能团可能发生反应类型：取代（醇、酚、羧酸）;消去（醇）;酯化（醇、羧酸）;氧化（醇、酚）;缩聚（醇、酚、羧酸）;中和反应（羧酸、酚）49、四氯化碳可做灭火剂，CO2可做制冷剂11有机物除杂常见错误及原因分析 依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结

21、晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，

22、少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）错例：加酸性高

23、锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴）或溴苯（溴）错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的