有机化学题库_合成

1、5.合成题5-1 .以环己醇为原料合成：1,2,3 三溴环己烷。5-2 从异丙醇为原料合成：溴丙烷。5-3 .由1氯环戊烷为原料合成：顺1,2 环戊醇。5-4 .以1甲基环己烷为原料合成：CHC0(CH)4C00HB2 _CHq C2HsONaKMnO4'_卞f，CH3 -凶3一CH3CO(CH2)4COOH5-5 .由为原料合成：5-6 .以1溴环戊烷为原料合成：反2溴环戊醇。5-7 .由1,2 二甲基环戊醇为原料合成：2,6 庚二酮。5-8 .以2溴丙烷为原料合成丙醇。5-9 .由1 甲基环己烷合成：反一 2甲基环己醇。5-10 .以环戊烷为原料合成：反1,2 环戊二醇。5-11以

2、苯及G以下有机物为原料合成:II + CH 3CH 2CO Cl AlCl 3 *.COCH2CH3 册CH2CH2CH3 NBS -C6H5CHC2H5COC6H5CH=CHCH3C6H5CH CHCH3C2HOOC6H5C=CCHBrKOHBr Br5-12 .用甲烷做唯一碳来源合成：Cu2Cl2ch4 + 3°2 1500 C »CH=CH CU2。2. ch = C-CH=CH 2 HgSO4 CH2=CH-C-CH3NH 4CI稀 H2SO45-13 .以乙炔、丙烯为原料合成：CH*CH 卷 CH c-CH=CH2 液H7CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO

3、5-14 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成:CH2=CH -ch=ch 2 + ch 2=ch _ch2ci"|-CH2ClH2 Ni ,-代丫CH 2CIJ-CH2CI CH二CNaCH2CCH比CH2CH=CH2Lindlar催化剂 C2CH3CH2Br Na C一CNa 一 CH3CH2CCCH2CH3Na _ H c_cc2h5 液 NH3 ' C2H5 CCT5-17 .由甲苯和 G以下有机物为原料合成：CH5CH0(CH) 3CHC2H5CCHNaNHs*C2H5CH=CH2B2H6H2O2 OH* C2H5CH2CH2OHNa4CH3CH23ONa5-

4、18 由为原料合成:5-19 以不多于四个碳原子的烃为原料合成:CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2CICH2CI CH CNa CH2C= CH5-20 .以甲苯为原料合成：3 硝基4 溴苯甲酸。Br2FeB3Br CH3KMnO 4Br二 COXHNO3H2SO45-21 .由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。5-22 .由苯为原料合成：4 硝基2,6 二溴乙苯。CzHsBrAC _ C2H5 H：SO。2心2 一C2H5 BC2H5一-NO2Br5-23 由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CH3CH3ch3CH 3COOH皿NO2 H3O+ | %2 型盘NO 2 KMnO M

5、 NO29 100 Sr H2S6色jT aici 3ASO3HSO3HCH 3COOH5-23 .以甲苯为原料合成：4 硝基一2 溴苯甲酸。KMnO 4 A5-25 .以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。=f BrO2N _： COOH5-26 .以甲苯为原料合成：3,5 二硝基苯甲酸。4 匚 coohHSq4)2匚 CHaCOOHHNO3 °2OOH25-27 .由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。H2SO4HNO 3CH3 肓阮 CH3 一： SO3HO2NH2SO4 ° CH3SO3H 稀 H2S°4NO22- CH35-28 .由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。CH

6、3CH3 二 C(CH 3)3(CH3)3C 匚 COOH5-29 用苯和丙烯为主要原料合成：4 硝基2溴异丙苯。0CH2 -CHCH3 -HNO 3AlCl 3，HClCH(CH 3)2 HSOT 6N CH(CH 3)25-30 由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。Br2FeH3H2SO4»-100CH3Br24FeSO3HH3Br 稀 H2SO4AO3H5-31CH3.以甲苯为原料合成:CH3H2SO4100C2 硝基一4 溴甲苯。H3NO2 稀 H2SO4 _O3HHNO3I H2SO4* so3hf KMnO4H3NO2OOHBr5-31 .用甲苯等为原料合成:cH3CH3H2S

7、O4100 c2,6 二溴苯甲酸。H3Br 稀 H 2SO4 Br2Br2 BrFeBr3SO3HSO3HH3COOHKMnOBrBr5-32 由甲苯和乙醛合成1 苯基一2丙醇CH 3CH2BrEt20H 2MgBrj CH 3CHO 丿Et2OH3OIaCH2CH CH 3OH5-33 由环戊醇和丙酮为原料合成HH2SO4 -BAO+CH3CCH3- H3OEt2OC(CH3)2OH5-34 .以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2 二溴丙烷BCH 3CH -CH2 KQH>ch3ch=ch Br NaNH CHsCHCCl 4Br BrC2 H5 OH MgBrCH3CH=CH 2Br

8、HBr CH3_C_CH3IBrCH3CNCH HBr CH3C=CH2Br5-35 .以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3 二溴丙醇。CH 3CH=CH 2NBS* Br CH2CH=CH吧 °H HO CH 2CH=CH 2 引2 CH 2- CH -CH ?Br H 2°OH Br5-36.以苯为原料其它试剂任选合成苯乙酸。+ HCHO + HCl 乙门。2 .CH2C (5)2°-CH 2 Mg ClI I CH 2 Mg Cl 1C°2+>£2H 3°5-37.以苯为原料其它试剂任选合成对溴苯甲醇。Mg Br 1hch

9、° H 3°+ch2ohBr2*FeBr Mg :CH2COOHch2oh* Br FeCH2OH5-38.用6个碳以下(含6个碳)的卤代烃合成：CH 3CH =C Ci Li _ CH 3CH =g Li CuX CH 3CH =C ： zCuLi Ch 3Ch 3Ch 3i.CH 3CH =C ,2CuLi +Ch 3CH 2CICH 2$=CH CH 3 Ch 35-39.以6个碳以下的卤代烃含6个碳合成：CHtCHCHzCHzCHQH 32(CH3)2CHCH 2Br(CH 3)2CHCH 2 Li CuX : (CH 3)2chch 2： 2CuLi；(CH3)2

10、CHCH 2)2CuLi + CH2=CH CH2 Br* CH2=CH CH2CH2CH(CH 3)25-40.以丙烯为原料其它试剂任选合成：°II4CH3-C-CH3CH 2=CH CH 3CH 3CH=CH 2 + y°2 PdCl2 CC-22120 °C_a CH 2=CHCH 2 Br 些 CH 2=CH CH 2 MgBr(C2H5)2°OIICH 2=CH CH 2 MgBr + CH 3一C -CH3 (2) H3O(c2H5)2° (CH 3)2 C-CH 2CH=CH 2OH5-41.以甲基环戊烷为原料其它试剂任选合成Br

11、?-hvCxCHCO 23 Mg3 5)2° H3° +H 3MgBrH3COOH5-42.以苯为原料其它试剂任选合成 1,2 二氯苯乙烷。| CH 2CH 3 NBS -(C2H5)2°+ CH 3CH 2 Cl AlCl 3a CH CH 3 KOH -BrC2H 5°HCH=CH 2CH=CH 2 + ciH CH 2I.Cl5-43.由氯代环己烷和丙烯为原料合成：(C2H5)2。<22CH2CH=CH 2OC| " Mg Cl + CH2=CH CH2Cl(CcHu)cO22CH2CH=CH 2 B2H6(CH2)3OHH2O2

12、OHCl2 50kCH2=CHCH2Cl5-44.以苯和乙烯等为原料合成：2 B2 一» Mgch2=ch ch3Z Br(C2H5)2。CH2=CH2 + 夕。2 烧十 CHOCH2C MgBr + 皿门已2 HQ. _ CH2CH2OH5-45(iii)CH,n(JV)如何从相应的烷炷.环烷堆制备以下化合物?(ij)ftrBrCH.CJLCIKCHMgBrJ； CMjCiijCtCHjJj CH,CH,C(CHJ.(u)匸出c坞匸比 Q CH.CIICH. TWMgBr* CUjCliClljD?OCEliCHCH.JtCHt MgBr无木乙血闸 ftQD5-46用&个簾

13、或&个礙以下的虑化物合於以下化合物(ii) ch3(ch;)3ch = CHtLi(iv)CuLlCHOii)【解】(门GHQ二CE.Li2CHJJ 匚蜂(CHjCuLi 竺小蝉 CHCHJ.CH,(ii) H7C -= CHCHrH?C= CHCH3U细疋=CHCH3Li沁(H£ = CHCH山SLi兰吃洋 CH(CH亦CH = CH?CCHJ JJI用右个織议下的窗优炷(包括6个概)合贱以下化含物.¥凤(i ) CHCHCH.CH.CHtCH,(i讣CH =<?讯、/H)5-47【解】(i ) CHjCH'HCHXICH,LiICuXCHj *IC

14、HH.l iCH.CHCHjCuLiCH：IH,C = CHCULi* (HCHCHhCuLi亠 H：C- CHCHjCHjCHCH.严CH,(ii) HQYHQHO 上二 ILC=CHCHLiCt (CH-CH.CuXCH.(iii) CH,CH =CCI CH5CII =Cli严甲h<1LC -<HCH35-48用1-甲基环己規为原料岛戦以下化合物.CH:O13(iii) 0H3c oh XxOH (iv) QH.C OHXxOH g 0士】【解】CH,(土)(i)OH5-49选闲合虫的原料制基F列化合物.(i)匸叫屮屮OI0H. oOLC(LV【削ti)+ CH£H

15、£OCl謡-皿碎治(li) CHjCHj一 CHiCHj 弓亠 OHrCl0ItCCH,(iii)一 COCICHCGCl-CH.COHN-COCH,崙H0(i?) CHjO+ IAia.°简r时-COCHjCH.COOH(ii) c： H JCH1CH:CHCH!CHiCOHCl5-50用苯或不趙过*个磺心干的醇尺必翌的试捌舍腔卜-列化会物. (i) CHjCHCHjCHDHCKOH(iii) CHiCHjCCH!H2CUiM CH3CHiCHCH(CHj)feCH = CHCMaCH,CH(v) CH,C= CHCHj门HOHOCH(A)CHXH.Brtun (n (C

16、HCHOHPRrMl.J亠M心牡曲回石盘©jmmeQH(ii) CHjCHjCHjOH 皿工CH.CHCHzM胡广HC叫 chCHiCHxH;qh况衆七BL(i) Hz0 , HTch<h3护 口心ma吧 鉴匚HG&H呼51(CHihCCHCHiOHH4- J? CH = CHCH,5-51用不超过6个維原子的It合物合成F列化合物【解】(i CfCHjBr + fCHCONa 一尸 CH1CH;OC(CHT J, (ii) CH J + (CHCHONa CHiOCH(CH1)1沙竝Icnggo叱妙!也CrO/till CH.CHCHH(iv) (CHjCllOH 亠

17、OH倍5QM阿叱竺詩eeHh忙時CHC1 曲OHCHO, rtd CKiCHiOQCH(ii) CH3OCH(CH<ni) )= O<CH.Mfc 无E- H1°(V CHCHOH Pfli-OH(CHMH 吨叱51 畀(CHCHCUCH,5-52从苯、甲苯、球戊烷以&不趙过孑令織原于的优合物及必要的试剖合城P列化合物-30TH】GH冒(ivj C*H、C匚巴匸比OC(v) CHt - CH0CH = CHS(CHJ.C-CHF?OF!CH,OHOH(LJ)OHRtHr-OHBiCiM) CFi*CO 1 iiCI 竺吕竿无朮亂 HT-MjHrHP无冰tt H厂O

18、H厂、：(iv> CHjCHHQ 象誥器 CHjCHHCHj器邑Or 巴 L CH；匸'电匸J?Ot HX H,VLi4-(v) 7 CICHCHjOH ClCHjCHOCHjCHd«i CHj = CHOCH= CHJ由笨謝出衆台成以下化合物-O(Vi) CHjCCHj 无冰.(CHJjCXJH 口1丄匸=C13, 隔g (CHC 一(_ H.C) 5-53Mg HQHCJ up 一无#StH1仁5阖j警0-OH(ii)HO.SOH- HO:£SO.HCIOHSQH R*Broit十 CKcq 口OHBrQHoAid、OCCH,盘NiOHSO.HBrft H

19、O,BrOHHrCH;CH =CH；5-54用甲苯.I -甲基蔡段其他必募的有机.无机试弼合COCH.CH,UBrCHjICCti 1CH JClOH【解】CH；<'H jfH Mf 陥CHCHjCH,trCliFu与邻也分鳥CH1菩潛UHHjO7T7CEiCHiCH+无就乙IECHjMjlSZflTBr5-55试用适宜的原料合成卜列化合物.何OH【解】(1 ) CHsCHtCHO + 3HCHO比合詢(i )ii) (CHCHCHO + 2HCHC化合W(ii)(hi) 2(CH1XCHCHO-2ii*CH【解】 (i )CHCOOH晋譽 CHiCHjCH.CHHCH,卑田器

20、CH3CHaCHJCHJCHCH1(iii) (CHJ.CHCH.CHjQH- (CHCHCHOOH(CHJpHCH.COOCH,(iv) CH QHCHQHf 珈)H竺CH0JCH口10曲 无朮r竺器呦c丽论hHph 枷 Mg-rr CH,CH ,CHk H无JK5-56用措定原料及必銮的试剂舍成以下此合樹， i 从 CH.CH =- CH-合 Jffi CHCH =*CHC0OHALCHHHO合成丁仝詡CHO 音威 HjCCHCOOHOH(iv)从 BrlCHiCOOH 合臨£C*O?从 CHFCHpHROH 合成 h£o人 O (vi) HOfCHCOOH 迸醐 CH

21、3CH-CHCUjCHCMjBr 罟 CHCHClliCOOH OHOH-<Q>-CHaH.COHOH?H CHCN 器斗 H£ -3- racoon5-57导 CHjPH.CHjCHiCHiCH =CHj XCHjCHjCHjCHjCHjCHBrCHar(jj) CMjCHjCHCM OH工 CH.CH.CH.CHO 空网由五碳酵以&必要的试剂合成以下化合临L(1 ) CHXCHJBrCHrBf(h) CHJCHjCHjCHHCOOH(iii) CH£HCH£CWH(v) CHiCHCOOH (vii)CH .(CHjVXXJH(iv)(vi

22、) CHCHWOH(viii) CH4CH xC HCHCOOCHHjpO BfH(讨由(iv)得 CHCHOII CHMCHJ曲宝 爭 A-ZKIBH暝畀 £ CH)(CHXX)H(Vi) CHjCHjCHCHjCH, CH,CH =CHCHjCHl 営，CH£H“OHOH(vii)由得 CHi(CHJ4C=CH 字业 CHCHCCNa 刊門 椅NH|CH/CHJCOOH(viii> CHjCHjCH = CHCHjOHGH£H】CH =CHC0OHLH-Ni-5-58谴用不制过5个篠Ifi子的酸或酸肝及必姜的试剂合成.CHXCH =cch?ch:ch2c

23、n chxchjcs qchjooh1*12H7*CHjCHCH = CHCOOCH. CH1QH£ CHCHjCHCHCOOCHjHjW Br0(u) fHQHjCO口CH小¥<iii) CH3CHjCHjCX)oo(Vi) CHjCHOCCHCHjCH C'OCH ;CH2CH2CHj(i) (CHJ)tCCVCHiCH3CH3(v) CH.COCHCHjCH.OO0解I (i) (CH,),CCOH 竺虫(CH,),Ct'1 hochnh码(CH.CCOCHjCHjCH；oooH些生 CHJCH1CH1COCiHJCH,CHjCCHjCHjCCl

24、(6g气 CHCHjCOCtCHJjoo(iii) CHsCHsCHjCOH 片哲 CHtCHsCHsCaOiv) CHCHjCOH 比竺 CHHtCONao yH 0(v)(申£空9!£空孔 CHjOTCHCHjCHj(vi) CH.vCH2COOHCH.CjHQ气2巴 总哼 CHCH侔 厂 COC=H,"J CCKCHjJjCHjO5-59oTCHjCHjCNHCHjC0NH?(iv)从耐牛磺化命樹合成CHfHEKH；用指定原料及必宴的迖剂合成.仃)从 U>=CHj 合成OmQNeHJ：O II(iii)从前亍踐化令物合成ch匸hch£NhcH

25、KH$申CM瞥竺仝岀OCMjCNtCHjX(it)BrHB-rCHaCHaOH 孑Mr co： “ * 1 一.无木Osoci,HCHfcCTljCOH i¥ ?(询 KH.CH 薯 CHjCH- CHCHO 鴛； CHjCHHsC&H S竺占哼 CHiCHjCH,阳HCH应岛(iv)OH 占企 需 CHCHCH.COOHCONH.空 竺 CH>CH：CHCH；5-60从捋定原料合成纯洁的措走产物,(i)从戊二朝合成谷 fl iSmOOCCHCHjCHirCKJH*.<ii)从(S)-2* STS H牖】OCHpH卒-芬氣丁绘合AW-2- KS r烷.AH .CH

26、,严HOOCCHCH.CH.COO HBr“P站代豊5) CHiCH,玄-恥+日CH.CH,5-61从苯不翅过5个碳的有机物及其他必要试剖通过还方法合虑.CH,(1) CHCHiNCHN(CHtX(iii) CH.CH3CHCH.CH NH,(iv) (CHtCHzCH2CH>CHz)2NCH3NM.I CH CH)CO+ HMCHiCHjNHj 里息MLN：ch,nhch=ch3tlCH,JtSO, ASt烟 HNOjCH7NCH3CHaHCOOH.iNH,ch,仙心性陶.匹一CH.CHjCHCHiCHjOH-CHS-CHTCHnCHCH:CHO兰規NiM芝尼荀二 chjch:chch

27、!chnhi(iv) SCHjCHiCHiCH.-CHO + NH,(CH,CH2CHtCH7CH; ) ?nch3CHjCaA1CI,0CCH,HCONH,CHCH,5-62应用童氯化反响由甲苯制备邻甲葦甲睛，井写粗直貳墓转变成1K基这一步曲反响 机坯CHCHCOOH(iii)以苯和甲苯为康料备以下北合慟.cm合成:反响机理5-63CuCN&尸卞一COOHNINO,fk .N = NCuCNlfNi + CuCNX1"乂叫十 CiJCCNhY申赳0 坯阿【解】(i) CH.hQ 黑翕 吃叱料礼 -X0- NOtCH, HQ>-NH2烧 CH3<-如 翳甲HOOCOOX«HNO>r* H?SO< r0aN.D-NO,nh2MNO,Ha. 0-5 cy_ CH-ct0一 gyoFOB“水5-64由乙Bt乙鹼乙SB.揣定化合耨及必要试剂合成.Pt八'丿Th(ill)由不斛过3个'横的化合物合成JL COOC.H,W由苯，不埸过2牛碳的住合物合磁Ov)由丙烯醴乙醋及命一亟合成【解】(i) ChIcHH,空妙1 竺 CH.CCHC