有机化学基础

1、第9章 有机化学基础 第一课时复习目标：1、了解有机化合物中碳的成键特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。基础知识：【认识有机化合物】一、有机物的特点1、无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。无机物和有机物的划分不是绝对的，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:碳的氧化物：CO、CO2 ；碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；碳化物

2、：如SiC、CaC2等；其它：如HCN、NaCN、KSCN等。2、有机物的特点 在结构上：通常由C原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（C-4，O-2，H-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。在性质上：多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。在反应上：反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“”而不用“=”）二、碳原子的成键特点和结合方式

3、1、C原子成键特点（1）通常以共价键与其它原于结合所以有机物多数是共价化合物（2）总是形成4个价键是有机物种类繁多的一个重要原因（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向这样有机物具有一定的立体空间形状2、C原子结合方式 有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状，也可以结合成环状。三、有机物分子结构1、有机分子的空间结构及表示方法电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。 有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况，对于环

4、状化合物，用键线式表示则比较方便些。 由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状，若一个碳原子周固是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总接近120°，若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总接近180°。若碳原子形成四个单键，则它们的夹角总接近109.5°。几种代表性的有机物分子结构分子式电子式结构式空间结构分子极性CH4非极性分子C2H4非极性分子C2H2非极性分子苯C6H6非极性分子萘平面型菲平面型几种常见的表示有机物结构和组成图名称概念认识书写说明实例分子式表示分子的组成元素原子个数的式子有机分子一般按C、H、N、O、X的顺序书写

5、。苯的分子式:C6H6最简式最简式就是有机物分子中各元素原子的最简整数比的表达式求出各元素原子物质的量的最简整数比就可以顺利写出了。（1）最简式为CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷（2）最简式为CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。（3）最简式为C2H4O2：乙酸、四个碳原子的饱和一元酯（丁酯）等。（4）最简式为CH2的有：单烯烃、环烷烃等。电子式用小黑点表示原子最外层电子的式子先写出原子空间排布,再写出共用电子对。乙烯的电子式结构式用短线表示一对共用电子对的图式用一根短线表示一对共用电子对，其余电子省略不写；还应注意原子连接顺序。结构简式结构式的简写一般是把C-H的短线省略,将连在同一

6、C上的H合写;有时也把C-C单键的短线省略不写;官能团进行缩写等.键线式结构式的简写用实线表示共价键,用端点与折点表示碳原子,氢原子,其它原子应书在相应位置.1,3-戊二烯化学方程式用化学式表示化学反应的式子一般用结构式或结构简式表示反应物、生成物;用表示反应球棍模型比例模型分子模型小球表示原子球间连线表示化学健（单、双键等）如萨罗的分子模型它的结构式为巩固练习某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A卤代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇钠【例】以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个 × 号

7、，并把你认为正确的写法写在后面。(注意：如果原式是允许的、正确的，而你却打了 × 号，则要倒扣分。) (1) 乙醇 HOCH2CH3 (2) 已二醛 OHC(CH2)4CHO (3) 对甲苯酚 (4) 三硝基甲苯 (5) 甲酸苯酯 (6) 丙三醇 (HOCH2)2 CHOH(7) 苯乙醛 (8) 新戊烷 (CH3)3CCH3 (9) 聚氯乙烯 课后反思： 第二课时教学目标：1.了解同分异构现象和同分异构体2.有机物的分离和命名3.同系物教学过程：关于有机分子中原子共线共面的分析1、掌握几种基本结构模型四面体型又称甲基型：碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构（如烷

8、烃中含若干个四面体结构）。在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面，这是由于3点确定一个平面。平面型原子间以双键或特殊键形成的空间结构，由于双键不能旋转，该空间结构为平面结构。常见平面结构类型有： 乙烯型：双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。苯型：苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。甲醛型：双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。直线型又称乙炔型通过叁键（包括碳碳叁键和碳氮叁键）形成的空间结构。即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。2、理解几个规律：双键，叁键，苯环不可旋转，单键可以旋转

9、。三点确定一个平面。【例】描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上【例】2、下列关于的说法正确的是（ ）A所有碳原子有可能都在同一平面上。 B最多可能有10个碳原子在同一平面上C8个碳原子可能都在同一直线上。 D最多只可能有6个碳原子在同一直线上。2、同分异构现象及同分异构体 化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。（1）特点：分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。分子式相同则相对分于质

10、量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如C3H7OH与C2H4O2)官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。（2）同分异构体的类型 按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。（3）同分异构体的书写A烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。B具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、

11、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构碳架异构类别异构。A、类别异构：（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；（6）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（7）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。B、几种特殊的同分异构体（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；（2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；（3）C6H1

12、2O6：葡萄糖和果糖；（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（5）CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNOC芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。【例】写出下列物质的同分异构体（1）C4H6炔烃( 2 ) （2）C8H10芳烃( 8 ) （3）C4H10O( 4+3） （4）C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) （5）C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )（4）同分异构体种数的判断1）等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢

13、原子数目。可用“等效氢法”判断。Ø 判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。Ø 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。【例如】新戊烷（2，2，3，3四甲基丁烷）

14、的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3CH2CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）Ø 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。例如，立方烷是一种烃 ，则立方烷的一氯代物有 1 种； 立方烷的二氯代物有 种；立方烷的三氯代物有 种。Ø 注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转2）基团组合法： 将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。【例如】丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四

15、种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。3）换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。【例如】乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷呢？又如：二氯苯有三种，四氯苯呢？有机物的分类和命名1、有机化合物的分类 同系物1）同系物定义:结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。理解： 有相

16、同的官能团（1）结构相似 官能团个数相同 （同类物质 ）烃基类型相同 （2）组成上相差n个CH2特别注意Ø 有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，与 Ø 同类物质不一定是同分异构体如：乙醇和乙二醇Ø 同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容课后反思： 第三课时 烃教学目标：1. 了解烃和烃的衍生物教学过程：一烃的分类链烃（开链脂肪烃）烷烃烯烃炔烃环烃脂肪环烃环烷烃环

17、烯烃环炔烃芳香烃二、烃的结构特点饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。碳原子的SP3杂化与甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃中碳原子进行SP3杂化，杂化后的轨道分别与另外的碳原子或氢原子形成键，因此烷烃、环烷烃为立体结构。碳原子的SP2杂化与乙烯的结构:组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。碳原子的SP杂化与乙炔的结构: 乙炔分子的4个原子在一条

18、直线上，是直线形分子。三、烷烃、烯烃和炔烃的物理性质烷烃、烯烃、炔烃具有相似的物理性质。它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度比水小分子中有14个碳原子的开链，脂肪烃的常温下均为气体。随着碳原子数的增加物理性质显现规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。四、 烷烃的化学性质烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应。（1）与卤素单质发生取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH3Cl+HCl说明烷烃中的氢原子都可以被卤

19、素单质取代，所以取代反应副产物较多。烃分子中的氢分子被卤素原子取代的化学物称为卤代烃。（2）与氧气反应CnH2n+2+O2 nCO2+(n+1)H2O（3）分解反应(高温裂解)五、烯烃和炔烃的化学性质烯烃、炔烃中的碳碳化学键，碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，具有相似的化学性质，易发生如下反应：（1）与卤素单质，氢气、卤化氢等发生加成反应CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2注烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。（2）共轭二烯烃及其加成反应分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭

20、二烯烃。例如：CH2CHCHCH2。A共轭二烯烃的1，2加成反应B共轭二烯烃的1，4加成反应（3）与酸性高锰酸钾溶液的反应烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂生成羟酸，二氧化碳或酮，同时可以观察到酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。烯烃与酸性高锰酸钾溶液的氧化产物的对应关系（4）可以发生加聚反应形成高分子聚合物 聚乙烯 聚乙炔 聚1，3丁二烯（5）乙烯和乙炔实验室制法的比较 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CaC2+2H2O= Ca(OH)2+HCCH 反应装置   收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 实验注意事项 酒精与浓硫酸的体积比为13；酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫