第二章第三节卤代烃导学案完美版

1、第二章第三节卤代烃导学案编写人：李桂杰审核人：高碧阳时间：20153【学习目标】1. 了解溴乙烷的物理性质，理解溴乙烷的结构特点并分析推测其主要化学性质。2. 理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。3. 认识卤代烃的分类组成、结构特点及在有机合成中的应用。【知识回顾】在烃分子中引入一X原子有以下两种途径:(1) 烃与卤素单质的： CHCH+CI2；光照 .(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的； CH CH= CH+B2* ;催化剂 CH= CH+HBr- CH 三 CH+2BI2* ;催化剂 CH = CH+HBl【学习新知】一、溴乙烷1. 溴乙烷的分子组成与结构分子式结构式结构简式电

2、子式官能团为注意：溴乙烷的官能团是溴原子(一Br),由于溴原子吸引电子的能力较强，C- Br键具有较强的极性。4 JPPm復己烷植壷兵振担確态均不电类型的氢 溴乙烷是非电解质，在水中(实际不溶于水)和熔化状 离。 溴乙烷的核磁共振氢谱(如图)表明，其分子含有两种 原子，而且其数目比为2. 溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是色体，沸点38.4 C,密度比水，溶于水，溶于乙醇等多种有机溶剂。3. 溴乙烷的化学性质由于C- Br键极性较强，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。(1 )取代反应在溴乙烷中加入 NaOHK溶液，加热，化学方程式为：该反应发生的条件是在 NaOH水溶液中进行，为了加快反应

3、速率，通常需加热。（2 ）消去反应 定义：消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去或（如HO HX等），而生成化合物的反应。如：在溴乙烷中加入 NaOH醇溶液或KOH醇溶液加热，化学方程式为： 注意：该反应中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“二C= C若有多个卤素原子可能生成炔。如CHBr CHBr发生消去反应可以得到。 该反应的条件：a.浓NaOH的醇溶液、加热。b.没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应，如：CHCHCI、CH C- CHBr 等CHc.苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应如匚CI【归纳总结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较

4、反应类型反应条件断键规律卤代烃的 结构特点主要生成物水解反应1I兀H?OH1|iH H含C X即可消去反应H H1 SH-C-C-H*；H St：与X相连的C 的邻位C上有H通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳又能发生水解反应的是（注意：通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基； 双键或碳碳三键。练习1:有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（A. 溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B. 在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D. 溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反应来制取的 练习2:下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃,AXtijCia【实验拓展】1. 卤代烃中卤素原子

5、的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离,无x（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入 AgNO溶液，得不到卤化银（AgCI、AgBr、Agl） 的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。R0H1HX取少量R-X 抓人试管中R-OH|加稀HN"巔北1. 检验卤代烃R X中卤素原子的实验操作如下图所示（可参考基训P45的要点一）加N已0H水落叛>A回答下列问题:（1）加热的目的是（2 ）加入稀硝酸酸化，一是为了；二是。（3）生成的AgX沉淀若为白色，则 X为；若为淡黄色，则 X为，若为黄色，则 X为。2阅读课

6、本P42的“科学探究”的 2注意：气体通入KMnQaq）之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇能使KMnQaq）退色，干扰乙烯的检验。检验乙烯还可将乙烯通入溴水或溴的CCI4溶液,此时乙醇不会干扰其检验，因此不需要通入水中。练习3.为检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是（）加AgNO溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水加硝酸至溶液呈酸性A.B.C.D.二、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物。（用R X表示）。2. 分类：卤代烃有以下几种分类方法視据分子中所含卤素的不同，分为氟代烃、溴代烃、碘代烃。卤代烃 <根据卤代烃分子中卤原子的数目不同

7、，分为一卤代烃和。根据分子中烃基结构不同，分为饱和卤代烃和。3. 饱和一兀卤代烃：通式为：。命名，与烯烃的命名相似。 即：（1）主链的选择：（2）编号原则：练习 4： CHCHCHCHBrCHClCH CCHBrCH 3 Cl4. 卤代烃的同分异构体的写法（1）先写，与烷烃的同分异构体写法相同。（2） 然后再用等效氢的思考方法写出一X的位置异构。练习5： C4H9CI的同分异构体5. 物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或，卤代烃溶于水，可溶于大多数，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。如氯仿CHC3、CCI4等。6. 化学性质（1 ）卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏

8、移，C-X键极性较强，故反应活性较强，主要是消去反应和取代反应，以CHCHCHCI为例写出2个反应的化学方程式：CHCHBr为例：（课下（2）卤代烃是有机物之间转化的桥梁，在高考中占有非常重要的地位，以 完成有关反应的化学方程式）CH=CHCH CHCHCHBr 水解CHCHOH消去加成消去C4 2- CH CH2CH消去水解十加成加成Br BrOH OH7阅读课本P42最后一段，了解卤代烃性质、应用。1 ）多卤代烃的性质和用途（1）性质：有些多卤代烃（如氟氯代烷）具有，易、易等物理特性。化学性质，等化学特性。（2）用途：有些多卤代烃（如氟氯代烷）用作、 、等。2）含氯、溴的氟代烷对臭氧层有什

9、么影响？【随堂检测】A.1. 下列物质中不属于卤代烃的是（）A. C6H5CIB.CH2= CHCIC.CHCOCID.CHB"2. 溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是（）A. 生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170C下进行的D.生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液3. 下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒C. 氟氯烃大多数无色、无臭、无毒D. 在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗Q的循环反应4. 能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（）

10、D.四氯化碳A.氢溴酸B.氯苯C.溴乙烷B.5. 下列卤代烃中沸点最低的是（）A.CH3 CH CH CIB. CH3 CH- CH CHCIBr6. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C. 所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是（） GHCI（CHs） 2CHC2C1 CHC2 CHBI2 CHCI2 BrA.B.C.8. 下列反应中，属于消去反应的是（A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热(CH3)CCH2CIC. 全部 D.）B氯

11、甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热9. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是（）A.加成一消去一取代C.取代一消去一加成B.消去一加成一取代D. 取代一加成一消去第二章第三节卤代烃导学案参考答案【知识回顾】（1 ）取代反应 CHCHCI+HCI（2 ）加成反应CH2CI +HBrI. Br CHCHBrCHBr CHCHBr CHB2CHB2 CH= CHBr【学习新知】一、溴乙烷1.C2HsBrH HI IH C C BrI IH HCHCH

12、BrH H H : C : C: Br :H H ''溴原子（Br）注意：3: 22. 无 液大3. (1) CHCHBr+NaOHZCH 3CHOH+NaBr（2）一个几个小分子 含不饱和键乙醇亠CHCHBr+NaOH _CH f +NaBr+"OCH三CH【归纳总结】反应类型反应条件断键规律卤代烃的 结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液加热1仁;Hl-OH | !*!H H含C X即可醇消去反应NaOH醇溶液加热H H1 1卜”计十 i：il Br !与X相连的C 的邻位C上有H烯烃或炔烃练习1: A练习：D【实验拓展】1. ( 1)加快水解反应的速率(2)

13、中和过量的 NaOH防止NaOH与AgNO反应干扰实验；检验生成的沉淀是否溶于稀HNO(3) Cl Br I练习3： C1. 卤素原子2. 氯代烃 多卤代烃 不饱和卤代烃3. C nH2n+1X(1 )将含卤素原子的最长碳链作为主链(2)从距离卤素原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 练习4: 2 溴戊烷 2,2 二氯丙烷邻甲基溴苯Cl4. ( 1)碳链异构CHCHCHCH CH 3pH- CHCH2CICl练习 5: CHCHCHCHCICH C- CHCH 35.液体 固体 难有机溶剂6. (1) CHCHCHCl+NaOH -乙醇3CH=C2+NaCI+h2OCHCHCHCl+NaOH CHI sCHCHOH+NaCI7. ( 1)无毒 挥发 液化 稳定 不燃烧(2)制冷剂 灭火剂 溶剂2. 可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞【随堂检测】1.C2.B3.B4.A5.A6.C7.A8.D9.B 不论何时，都要尽可能让思考与反省预见到突发的激情，这于审慎者可轻而易举做到。心烦意乱之时，首先要做的就是意识到这一点。先控制住自己的情绪，下决心不再使之加剧。有了这种高明的防范, 就能很快终止怒气。要懂得制怒之法，且止息于当止之时：奔跑时停下来最难；狂怒时保持头脑清醒也一样难。过分激动，不论程度高低，都会影响理智。一旦对发怒有了这种警醒，就不会使你因怒气 而失控，