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文档简介
1、人教版选修五有机化学第一章认识有机化合物全套教案配相应学生学案目录第一节有机化合物的分类1第二节有机化合物的结构特点4第三节有机化合物的命名11第四节研究有机化合物的一般步骤和方法17第一章认识有机化合物学生学案260第一章认识有机化合物引入 通过高一的学习,我们知道有机物就是有机化合物的简称,最初有机物是指有生机的物质,如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中得到的,直到1828 年,德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物 尿素的实验事实,从而使有机物的概念受到了冲击,引出了现代有机物的概念 世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组
2、成和结构,导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。我们先来了解有机物的分类。有机化合物 (简称有机物) :大多数含 C 的化合物, 组成元素: C、H 、O、N、S、P、X 。(除 CO CO2CS2 CO32-CaC2CN -SCN-等)第一节有机化合物的分类讲 高一时我们学习过两种基本的分类方法交叉分类法和树状分类法,那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。那么大家先回忆,我们在必修 2 接触有机物时利用有机物所含元素种类不同对有机物进行了怎样的分类烃和烃的衍生物,的分类依据烃:是 只含有碳和氢的化合物。烃的衍生物:烃分子的
3、H被其它原子或原子团取代的化合物。讲 今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类链状化合物(如CH3 CH2 CH2 CH2 CH3)(碳原子相互连接成链)有机化合物脂环化合物(如)不含苯环环状化合物芳香化合物(如)含苯环讲 在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物,其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃,其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环
4、,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。过 烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。二、按官能团分类官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯CH2= CH2双键炔烃 CC 三键乙炔CH CH芳香烃苯卤代烃 X( X 表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH 羟基乙醇CH3CH2OH1酚OH 羟基苯酚醚乙醚CH3CH2O
5、CH2CH3醚键醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸乙酸乙酯酯酯基胺 NH2 氨基CH3NH2甲胺讲 官能团决定了有机物的类别、结构和性质。一般地,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道,我们把这种结构相似,在分子组成上相关一个或若干 CH2 原子团的有机物互称为同系物。常见有机物的通式链烃(脂肪烃)烷烃(饱和烃)CnH2无特征官能团,碳碳单键结合烃n+2烯烃CnH2n含有一个不饱和炔烃CnH2含有一个 CC烃n-2二烯CnH2烃n-2含有两个饱和环烃环烷烃CnH2单键成环n不饱和环烃环烯烃CnH2成环,有一个双键n-2环炔烃CnH2成环,
6、有一个叁键n-4环二烯烃CnH2n-4苯的同系物CnH2n-6稠环芳香烃小结 本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。课后练习按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?2典型例题【例 1】警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:辛酸;壬酸;环十二醇;5,9十一烷酸内酯;十八烷;己醛;庚醛。下列说法正确的是()A 、分子中碳原子数小于 10,、分子中碳原子数大于 10 B、是无机物,、是有机物C、是酸性化合物,、不是酸性化合物D、含氧元素,、不含氧元素解析 这是一道有机物组成、分类和命名的题目,比较基础,
7、来源于教材而高于教材。辛酸含8个C,壬酸含9 个 C,己醛含 6 个 C,A 正确;辛酸、壬酸都是有机物,B 错误;辛酸、壬酸均属于羧酸,呈酸性,是酸性化合物;醇与烷是非电解质,不是酸性化合物,C 正确;己醛与庚醛都含有氧,D 错误。 答案 AC1】下列物质中不属于烃类的是()【变式训练A C6H6BC8H 10C C2H4OD CH3CH2OH解析 烃类只由 C、 H 两种元素组成。答案 CD【例 2】按碳骨架分类 ,下列说法正确的是 () 解析 有机物按碳骨架分类,可以分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又可以分为脂环化合物和芳香化合物。 B 属于脂环化合物; C 属于芳香化合物。 答案
8、 AD【变式训练2】下列属于脂肪烃的是()答案A【变式训练3】丁香油酚是一种液体,它的结构简式是:,按官能团分类, 它不属于()A.烯类B.酚类C醚类D.醇类答案D3第二节有机化合物的结构特点 引入 这节课我们来学习第二节有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因,主要是由于碳原子的成键特点所决定的,接下来我们对其进行进一步的学习。一、有机化合物中碳原子的成键特点讲 仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和 H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4 个电子, 不易失
9、去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1 个碳原子与4 个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4 个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109o 28。1、键长、键角、键能键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。键角:分子中1 个原子与另外2 个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分子的空间构型。键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定观察与思考观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键
10、角有什么关系?有机分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯结构模型碳原子成键方式单键双键三键介于单键与双键之间分子形状特点正四面体平面直线平面碳原子成键规律小结:当一个碳原子与其他 4 个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。只有单键可以在空间任意旋转。练一练: 下列关于 CH 3 CH CH C CCF3 分
11、子的结构叙述正确的是()A、 6 个碳原子有可能都在一条直线上B、 6 个碳原子不可能都在一条直线上C、 6 个碳原子一定都在同一平面上D、 6 个碳原子不可能都在同一平面上讲评 依据。即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。CH CF33CHCHCCHF3456H2CCCCFCF1H CH H2、有机物结构的表示方法4结构式:有机物分子中原子间的一对共用电子 (一个共价键 )用一根短线表示, 将有机物分子中的原子连接起来,若省略碳碳单键或碳氢单键等短线,成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或
12、终点均表示有一个碳原子,称为键线式。结构式结构简式的转换小结键线式要点:将下列结构简式改为键线式:将下列键线式改为结构简式:将下列键线式改为结构简式:将下列键线式改为结构简式: 2- 甲基丙醇的表示方法:高2-甲基丙醇的表示方法:结构式:电子式:二H H H结构简式:HCCCOH化键线式:HHCHH高HHH 学H路易斯式书写麻烦2- 甲基丙醇的表示方法:H-C-C-C-O-H二H H HCHCHCHOHHCCCOHHH32CH化HHCHHH-C-H3或(CH)CHCHOHHH学纪3 22结构简式较为常用路易斯式书写麻烦结构式较麻烦中蒋CHCHCHOH义32勇CH3省略短线电子式短线替换结构式结
13、构简式共用电子对双键叁键保留或 (CH ) CHCHOH322纪略去碳氢键线式较为常用中结构简式较为常用元素符号蒋义键线式勇H H HH H H-C-HH结构式较麻烦OH键线式较为常用讲 由于碳原子的成键特点,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4 个共价键,而且碳原子之间也能与共价键相结合。 碳原子间可以形成单键、 双键和三键; 多个碳原子可以结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链, 还可以结合成碳环, 碳链和碳环也可以互相结合。 以上就是有机物种类繁多的原因。2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组5讲 下面,我们来扩展一下,如何能够由结构简式或键线式,快速判断该有机物
14、的分子式。让我们来共同学习一下不饱和度。3、不饱和度 :又称为缺氢指数,有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少 2 个氢原子,则不饱和度增加 1。计算公式:(1) 若有机物的分子式为(2n2)mCnHm,不饱和度 =2若有机物的分子式为(2n2)m rCnHmXr, 不饱和度 =2若有机物的分子式为CxHyOz, 不饱和度 =若有机物的分子式为CxHyNz, 不饱和度 =(2x2)y2(2x2)y z2讲 在这里大家需要注意的是,若有机物为含氧化合物,C=O, C=C等效,不饱和度相当于1,故 O原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中如有-X 、-NO2、 NH2、 SO3H 均可
15、视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。(2) =双键数 +叁键数 *2+ 环数讲 在这里大家需要注意的是,在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时,我们所指的环数不是我们所看到的立体结构的面数,通常在有机中,把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的 C-C 键数目,就是碳环的数目。典型例题【例 1】早在 40 年前,科学大师Heilbronner 经过理论研究预测,应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族 (大环 )轮烯分子, 这一预测在2003 年被德国化学家合成证实。18 轮烯是一种大环轮烯,其结构简式如下图所示,有关它的说法正确的是()A 18 轮烯分子中所有原子不可
16、能处于同一平面B 1mol18 轮烯最多可与9mol 氢气发生加成反应生成环烷烃C 18 轮烯的分子式为C H1218D 18 轮烯与乙烯互为同系物 解析 本题考查了有机物的结构和性质。 考试大纲中要求 “ 能够识别结构式 (结构简式 )中各原子的连接次序和方式、基团和官能团” ,对于键线式中的每个拐点为一个碳原子,18 轮烯分子中碳原子除与其它碳原子结合外其余的都和氢结合,所以18 轮烯中碳原子数为18,分子中有 9根碳碳双键和一个环,所以分子式为C18H18,9 根双键的存在使其最多可与9mol 氢发生加成反应生成环烷烃;与乙烯不是同系物; C=C 双键所连的 4 个原子共6 个原子处于同
17、一平面,所以相连的C=C 键之间可能共平面, 18 轮烯分子中所有原子可能共平面。答案 B【变式训练 1】大多数有机物中碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A 只有非极性键B只有极性键C有极性键和非极性键D离子键 解析 有机物中碳原子之间可以形成单键、双键、叁键,且均是非极性键;碳原子和其他原子之间也可以形成单键、双键、叁键等,且均是极性键。答案C【例 2】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:6(1) 上述表示方法中属于结构简式的为:_;属于结构式的为:_;属于键线式的为:_;属于比例模型的为:_;属于球棍模型的为:_。(2) 写出的分子式:_。 (3) 写
18、出中官能团的电子式:_、_。(4) 的分子式为_,最简式为 _。答案 (1) (2)C H18O2(4)CH12CH2116【变式训练 2】下列化学用语的表示中正确的是()B甲烷分子的比例模型C乙烯的结构简式: CH 2CH 2D乙醛的实验式: CH 2O答案A【例 3】下列化合物分子中所有的碳原子不可能处于同一平面的是()A 甲苯B 硝基苯C2 甲基丙烯D 2 甲基丙烷【变式训练3】某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子 )数为 a,在同一直线上的碳原子数为b,在同一平面上的碳原子数为c,则 a、 b、c 分别为 ()A 4,3,5B 4,3,6C 2,5,4D 4,6
19、,4二、有机化合物的同分异构现象1、同系物 :结构相似,分子组成相差若干个CH2 原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变,化学性质相似。要点: 同通式、同类别( 官能团种类和数目应相同)结构相似 相差若干个CH2例: 下列物质属于同系物的是() CH3CH 2Cl CH2 =CHCl CH 3CH 2CH 2Cl CH2ClCH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22、同分异构体 :化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。讲 对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体,如有,又具有几种同分异构体
20、,这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天,我们将学习一种常用的书写方法缩链法 ( 减碳对称法 ) 。( 1)烷烃同分异构体的书写例 1、 C5 H 12 的同分异构体第一步:所有碳,一直链。CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ( 先写碳链结构,后用 H 原子饱和 )71234第二步:原直链,缩一碳。缩下的碳,作支链。CCC C ( 从链端依次编号 ) 问 缩去的一个碳可作为一个CH 3 ,能否连接到1 号或 4 号碳原子上 ? 展示 用球棍模型旋转,让学生观察。( 注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性)( 答:不能。书写同分异构体时,碳链顶端的碳原子上不要
21、连接任何烃基,否则,将出现相同的同分异构体。 )可写成 问 支链能否连接到第3 号碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋转,让学生观察。( 答:不能。第2 与第 3 号碳原于是完全对称的、等效的碳原子)第三步:原直链,再缩一碳;缩下的碳,都作支链。讲 缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。 问 两个甲基怎么连接?( 只能同时连在第2 个碳原子上 )( 注意:第 2 号碳已饱和,即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了;除第2 号碳原子外,四个碳原于是完全等效的) 作为乙基,它不能连在顶端的碳原子上,能否连接到第2 个碳原子上 ? 演示 用球棍模型旋转,让学生观察。( 答:不能。书写同分异构体
22、时,直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基,否则,将出现相同的同分异构体。) 问 剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?( 不能。所以碳原子数少于3 个的烷烃是没有同分异构体的 ) 小结口决: 主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻对间例题: 庚烷( C7H16)同分异构体的书写: 练习 写出己烷各种同分异构体的结构简式。 评点 ( 写出一些与上列结构相同,但书写形式不同的烷烃分子的碳络结构,让学生比较分析,从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础)8(问:与上列哪些结构相同?答:均为3 )(问:转化后与上列哪些结构相同?答:均为) 问 有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体?
23、 没有,只有五种。讲 以上这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。碳链异构: 对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意 ( 选择最长的碳链作主链,找出中心对称线) ,三原则 ( 对称性原则、有序性原则、互补性原则) 、四顺序 ( 主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间) 、 问 烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢?讲 我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。( 2)烯烃同分异构体书写方法(插入法)先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式,从相应烷烃的结构简式出发, 变动不饱和键的位置。例题:写出分子式为的烯烃的同
24、分异构体的结构简式; 小结烯烃同分异构体包括( 3)其他同分异构体书写方法(取代法)写出 C5H11Cl 的同分异构体写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体( 4)等效氢原则同一碳原子上的氢等效同一个碳上连接的相同基团上的氢等效互为镜面对称位置上的氢等效。上面已经学了碳链异构和位置异构,刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚:CH3 CH2 OH(乙醇,官能团是羟基 OH),CH3 OCH3(甲醚,官能团是醚键),像这种有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构 。 小结 书写有机物的同分异构体的步骤
25、是:首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则,即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。练习 1、写出 C7H 8O 的含有苯环的同分异构体的结构简式2、已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为()A两种B三种C四种D五种9解析:采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有四种同分异构体,就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案:C点评:设烃的分子式为CxHy,如果它的 m氯代物与 n 氯代物的同分异构体数目相等,则m+n=y,反之,如果 m+n=y,也可知道其同分异构体数目相等。典型例题【例 1】 3甲
26、基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构 )()A3 种B4 种C5 种D6种解析 我们可以根据 3甲基戊烷的碳架进行分析, 可知 1 和 5,2和 4上的 H 是对称的,加上 3 位上的氢和 3 位甲基上的氢,不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4 种。本题大方面考的是卤代烃相关知识,其实真正考查的是同分异构体的书写,这在必修教材中属于较为简单的内容,这样考查有利于新课程的改革。 答案 B【变式训练 1】 已知 CH 3CH 2CH 3 的二氯代物的同分异构体的数目是4,不用写,立即回答它的六氯代物同分异构体的数目是()A 4B 5C 6D 8H 原子,跟二氯代物解析 因为 CH CH CH3的二氯
27、代物,余下6 个氢原子,所以六氯代物,余下两个32同分异构体数目相等。答案 A【例 2】下列说法正确的是 ()A 凡是分子组成相差一个或几个CH2 原子团的物质,彼此一定是同系物B两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体解析 A 错误,同系物一定是组成和结构相似的物质;B 错误,各元素的质量分数相同,不一定是同分异构体,因为最简式相同的两种物质,它们的各元素的质量分数一定相同(如 NO 2 和 N 2O4 分子式不一样 );C 错误,同分异构体的相
28、对分子质量一定相同,反之,则不对。答案 D【变式训练 2】有 A 、 B 两种烃,含碳的质量分数相等。关于A 和 B 的叙述正确的是 ()A A 和 B 一定是同分异构体B A 和 B 不可能是同系物C A 和 B 的最简式相同D A 和 B 各 1mol 完全燃烧后生成 CO2 的质量一定相等解析 A 、B 两种烃含碳的质量分数相等,则含氢的质量分数也相等,即最简式相同,但分子式不一定相同,也不一定是同系物,A 和 B 各 1mol 完全燃烧后生成CO2 的质量不一定相等,关键要看分子式是否相同。 C【例 3】分子式为 C4H 9Cl 的有机物同分异构体的数目有()A1 种B2 种C3 种D
29、4 种解析 本题考查的是同分异构体的书写方法,只要写出 C4H9 的同分异构体便可以解决问题。答案 D【变式训练 3】主链含有5 个碳原子,有甲基、乙基2 个支链的烷烃 ()A2 种B3 种C4 种D5 种解析 答案A10第三节有机化合物的命名复习 什么是烃基?烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团,如:甲基“CH3”乙基“ -CH2CH3”或 -C2H5丙基异丙基-C 4H9:苯基:乙烯基:基:分子失去一个原子或原子团所剩余的原子团,硝基:羟基:根:电解质由于电子转移而解离成的部分;如:氢氧根铵根等区分:根或基电子式电子数电性能否独立存在-OH-OH一、烷烃的命名1、习惯命名法:用甲、乙十
30、一、 表示正戊烷异戊烷新戊烷2、系统命名法2、编序号,定支链所在的位置。、定主链,称“某烷” 最长碳链( 1)定主链,最长称“某烷” 。把主链里离支链最近的一端作为起点,选定分子里最长的碳链为主链,并按主。碳原子数在110 的用甲、讲选定分子里最长的碳链为主链,并用1按、主2链、上3等碳数原字子给的主数链目的称各为碳“原某子依烷次”编链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1 10的用甲、乙、丙、丁号定位,以确定支链所在的位置。戊 己、庚、11 个以上的则用中文数字表示。乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在辛、壬、癸命名。 最近一端CH 3CH CH2CH CH 36543CH3
31、CH CH2 CH CH 3CH 3CH 2CH 31234 21己烷CH 3CH 2CH 3己烷56( 1)( 2)随堂练习确定下列分子主链上的碳原子数 选定分子里最长的碳链为主链若两条等长,以支链多、简单为准( 2)编号,最近最简定支链所在的位置。讲 把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3 等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。11讲 在这里大家需要注意的是,从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。最简原则: 从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从
32、较简单的一端开始编号最小原则: 当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。或当两端一样近一样简单时,以第三支链为近开始编号。3 . 把支链作为取代基。把取代基的名称写4、当有相同的取代基,则相加,然后用大( 3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉写的二、三、四等数字表示写在取代基前伯数字讲注明把它取在代烷基烃的主名链称上写的在烷位烃置名,称并的在前号面,在面取。代但基表的示前相面同用取阿代拉基伯位数置的字阿注拉明伯它数在字烷要烃主链上的位置,数后连一短线,中间用 “隔”开。 用“, ”隔开;如果几个取代基不同,就把简并在号数后连一
33、短线,中间用“ - ”隔开。 单的写在前面,复杂的写在后面。CH 3CH CH 2 CH CH 3CH 3CH CH2CH CH 312341234CHCH CHCH 3CH 2CH 32、 43526356甲基己烷2, 4二甲基 己烷( 3)(4)( 4)当有相同的取代基,则合并,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。讲 但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。随堂练习 给下列烷烃命名小结: 以 2,3二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如下:1. 命名步骤:(1) 找主链 - 最长的主链 ;(2) 编号 - 靠
34、近支链(小、多)的一端 ;(3) 写名称 - 先简后繁,相同基请合并 .2. 名称组成 : 取代基位置 - 取代基名称 - 母体名称3. 数字意义:阿拉伯数字 -取代基位置汉字数字 -相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守:1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则4注意事项(1) 取代基的位号必须用阿拉伯数字2,3,4等表示;12(2) 相同取代基的个数,必须用中文数字二,三,四等表示;(3) 阿拉伯数字间必须用逗号“, ”隔开 ( 不能用顿号“、 ” ) ;(4) 阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;(5) 若有多种取代基,不管其位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后
35、面。练一练( 1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:(2) 根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式: 2,4二甲基戊烷 _ 2,2,5三甲基 3乙基己烷 _答案 (1) 3,3,4,6四甲基辛烷 3,3,5三甲基庚烷 4甲基 3乙基辛烷 3,3,4三甲基己烷典型例题【例 1】有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()解析 A 项应为正己烷,两边的甲基是主链,主链选择有错误;B 项是烯烃,应选择含双键在内的最长碳链做主链, 且以离双键最近一端做起点给碳原子编号,即要指明双键的位置, 正确名称是: 3 甲基 1丁烯; D 项应注明氯原子的位置,正确名称是:1,2 二氯乙烷。
36、答案 C【变式训练 1】对有机物的命名正确的是()A 3,4,4三甲基己烷B 3,3,4 三甲基己烷C 3,3 二甲基 4乙基戊烷D 3,3 二甲基 2乙基戊烷解析 根据有机物的结构简式可知,最长的碳链含有6 个碳原子。若从左端为起点编号,则CH3 的位号分别是3、3、4;若从右端为起点编号,则 CH 3 的位号分别是3、4、4,本着取代基位次之和最小的原则,应从左端为起点编号,故B 项正确。 答案 B【例 2】下列对某烃的命名中,正确的是 ()A 4甲基 4,5二乙基己烷B 3甲基 2,3二乙基己烷C 4,5二甲基 4乙基庚烷D 3,4二甲基 4 乙基庚烷解析 本题考查的是烷烃的命名是否正确
37、,应根据所给的名称写出碳链看是否符合烷烃命名的原则。答D【变式训练 2】某有机物的系统命名的名称为3,3,4,4四甲基己烷,其结构简式为 ()A (CH 3)2 CHCH 2CH 2C(CH 3) 3B CH 3CH 2C(CH 3)2C(CH 3)2CH 2CH 313C CHCHC(CH3) CH2C(CH3)CH CH3D CH CH C(CH ) CH C(CH ) CH332222323223 2过渡 前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。二、烯烃和炔烃的命名1.讲定主链有:将了含烷有
38、烃双的键命或名三作键为的最基长础碳,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:链作为主链,称为 “某烯 ”或“某炔 ”1、将 含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。CH 3C=CH CH CH 2CH 3CH3CH32.从距离双键或三键最近的一端给主链2、从 距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。上的碳原子依次编号定位。某己烯123456CH3 C=CH CH CH2 CH 3CH 3CH 33、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的键
39、碳)原子编号较小的数字) 。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。数字 。用 “二 ”“三 ”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。123456CH 3 C=CH CH CH 2CH 3CH 3CH 32, 4- 二甲基 -2-己烯随堂练习给下列有机物命名讲例:在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。654321CH 3 C=CH CH CH=CH 2CH3CH 33, 5-二甲基 -1,4-己二烯随堂练习给下列有机物命名讲 好了,有了烷烃的命名作为基础,掌握烯烃和炔烃的命名方法就变得容易了,接下来我们学习苯的同系物的命名。三、苯的同系物的命名1、习惯命名法14
40、如称为,称为,二甲苯有三种同分异构体、名称分别为 _、_、 _。2系统命名法6 个碳原子编号,可以选某个甲基所在的碳原子的位置为1 号,选取 _位次号给另一若将苯环上的甲基编号, 则也可叫做 _,叫做 _,叫做 _。答案: 一、 1.双键三键最长的2. 双键三键近3. 双键 三键数目双键支链二、 1. 甲苯乙苯邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯2最小 1,2二甲苯1,3 二甲苯1,4 二甲苯讲 若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。讲 当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。判断下列物质是否为苯的同系物?COOHCHO小结
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