第1节醇和酚3

1、第第1节节 醇和酚醇和酚第第3课时课时 酚的结构和性质酚的结构和性质问题的提出问题的提出当苯分子中的一个氢原子被羟基取当苯分子中的一个氢原子被羟基取代后得到什么？代后得到什么？理论探究理论探究1写出写出C7H8O的所有同分异构体结构简式，的所有同分异构体结构简式，指出所属类别。指出所属类别。三、酚三、酚1、结构特点：、结构特点：OH 或 C6H5O H（2）结构简式：）结构简式：（1）分子式：）分子式：C6H6O（3 3）结构特点：酚分子中羟基直接与）结构特点：酚分子中羟基直接与 相连。相连。苯环与羟基互相影响：由于羟基的影响，使苯环上的苯环与羟基互相影响：由于羟基的影响，使苯环上的碳氢键更容

2、易断裂，苯环的碳氢键更容易断裂，苯环的2,4,62,4,6号位上的氢更容易发号位上的氢更容易发生生 反应；由于苯环的影响，使羟基上的氢氧键反应；由于苯环的影响，使羟基上的氢氧键更容易断裂，导致苯酚表现出更容易断裂，导致苯酚表现出 性。性。苯环苯环取代取代酸酸2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是）纯净的苯酚是没有颜没有颜色的晶体，具有色的晶体，具有特殊的特殊的气味气味（2）露置在空气中因小部分发生）露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。（3）熔点是）熔点是43（4）常温时，苯酚在水中溶解度）常温时，苯酚在水中溶解度不大不大，当温度高于，当温度高于65时，时，能跟水

3、以能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醇，乙醚等有机溶剂。乙醚等有机溶剂。（5）苯酚）苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使使用时要小心用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗洗涤。涤。苯酚苯酚难溶难溶于冷水，于冷水，可溶可溶于热水，于热水，易溶易溶于酒精等有机溶剂。于酒精等有机溶剂。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 【实验探究实验探究2】苯酚的色、态、味、溶解性。苯酚的色、态、味、溶解性。【实验探究实验探究3】（1）向盛有苯酚晶体的试管

4、中加入）向盛有苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，充分蒸馏水，充分振荡试管，得到振荡试管，得到 溶液。溶液。（2）取上述溶液少量，滴加几滴紫色的石蕊试液，溶）取上述溶液少量，滴加几滴紫色的石蕊试液，溶液液 。（3）取上述溶液少量，逐滴加入）取上述溶液少量，逐滴加入5%的的NaOH溶液，充溶液，充分振荡试管，现象是分振荡试管，现象是 。反应方程式是反应方程式是 。（4）将上述溶液酚成两份，一份加入稀盐酸，观察到）将上述溶液酚成两份，一份加入稀盐酸，观察到的现象是的现象是 。反应方程式。反应方程式是是 。另一份同入。另一份同入CO2气体，观察到的现象是气体，观察到的现象是 ，反应方，反应方程式是程式

5、是 。 结论：结论：苯酚具有苯酚具有 性，所以苯酚俗称性，所以苯酚俗称 。浑浊浑浊不呈红色不呈红色溶液变澄清溶液变澄清C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O溶液又变浑浊溶液又变浑浊C6H5ONa+HClC6H5OH +NaCl溶液也变浑浊溶液也变浑浊C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH +NaHCO3酸酸石炭酸石炭酸3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质（1）苯酚的酸性）苯酚的酸性OH + NaOH ONa+ H2O（易溶于水）（易溶于水）ONa + CO2 + H2O OH+ NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱还弱，其水溶液，其水溶液不能使指示剂变色不能使指示剂变色。 （

6、苯环对羟基的影响所致）（苯环对羟基的影响所致）思考思考：（：（1）苯酚钠能与盐酸反应吗？）苯酚钠能与盐酸反应吗？ （2）苯酚能与）苯酚能与Na2CO3反应吗？反应吗？ （3）钠能与苯酚反应吗？）钠能与苯酚反应吗？酸性：酸性：HClH2CO3C6H5OHHCO3（2 2）、与溴水反应）、与溴水反应3Br23 HBr讨论：讨论：苯酚的取代反应与苯的取代反应有何不同？苯酚的取代反应与苯的取代反应有何不同？OHBrBrBrOH（羟基对苯环影响，使（羟基对苯环影响，使2、4、6号位易取代）号位易取代）（3）与硝酸反应：）与硝酸反应：生成三硝基苯酚，反应式略生成三硝基苯酚，反应式略取代氢原子的难易、数目不

7、同。苯酚遇三价铁离子苯酚遇三价铁离子生成生成紫色的络合物紫色的络合物。（4 4）、苯酚的显色反应）、苯酚的显色反应溴水和溴水和FeCl3常用于苯酚的检验，溴水还用于苯酚的测定。常用于苯酚的检验，溴水还用于苯酚的测定。原理：原理：条件：条件：应用：应用：（羟基对苯环的影响所致）（羟基对苯环的影响所致）酸或碱作催化剂酸或碱作催化剂制备合成树脂制备合成树脂（5）、苯酚的缩聚反应）、苯酚的缩聚反应醛断羰基苯脱氢醛断羰基苯脱氢练习练习1设计尽可能多的实验鉴别苯与苯酚的溶设计尽可能多的实验鉴别苯与苯酚的溶液。简述实验操作、现象和结论：液。简述实验操作、现象和结论：方法方法1、水溶解法、水溶解法方法方法2、

8、加溴水法、加溴水法方法方法3、FeCl3溶液法溶液法（6）氧化反应：）氧化反应：苯酚在空气中易被氧化成醌而显粉红色。苯酚在空气中易被氧化成醌而显粉红色。也能被酸性也能被酸性KMnO4氧化。氧化。（1）、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药）、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药（2）、可用于环境消毒）、可用于环境消毒（3）、可制成洗剂和软膏）、可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用（4）、是合成阿司匹灵的原料）、是合成阿司匹灵的原料4、苯酚的用途、苯酚的用途练习练习2如何分离苯和苯酚的混合物？如何分离苯和苯酚的混合物？【练习练习3】设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋设

9、计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为：为：_接接_，_接接_，_接接_。(2)有关反应的化学方程式为：有关反应的化学方程式为： 。依次加入依次加入NaOH、分液、分液、HCl、过滤、过滤DAEBCF2HAc+Na2CO3=2NaAc+CO2+H2OCO2+H2O+C6H5ONa=NaHCO3+C6H5OH【练习练习4】A、B、C、D、E、F和和G

10、都是有机化合物，它们的关都是有机化合物，它们的关系如下图所示：系如下图所示：（1）化合物）化合物C的分子式是的分子式是C7H8O，C遇到遇到FeCl3溶液显示紫色，溶液显示紫色，C与溴水反应与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为的结构简式为 ；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小的小20，它，它能跟能跟NaHCO3反应放出反应放出CO2，则，则D分子式为分子式为 ，D具有的官具有的官能团是能团是 ；（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 ；（4）芳香化合物）芳香化合物B是与是与A具有相同官能团的具

11、有相同官能团的A的同分异构体，通的同分异构体，通过反应过反应化合物化合物B能生成能生成E和和F，F可能的结构简式是可能的结构简式是 ；（5）E可能的结构简式是可能的结构简式是 。对甲基苯酚对甲基苯酚Mc=108MD=88，内含一个，内含一个-COOH和一个式量为和一个式量为43的烷基的烷基D的结构简式为的结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为成分子式为成C4H8O2.C4H8O2羧基羧基正丙醇或异丙醇正丙醇或异丙醇邻（间、对）甲基苯甲酸或苯乙酸邻（间、对）甲基苯甲酸或苯乙酸G的分子式加和的分子式加和H2O后，后，减去减去D的分子式，得的分子式，得F的分的分子式为子式为C3H8O小结小结

12、 苯羟相连苯羟相连 相互影响相互影响 特殊物性特殊物性 五大化性五大化性 作业作业见学案见学案课堂练习课堂练习1、（08年江苏化学年江苏化学11）香兰素是重要的香料之一，）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，常温下，1 mol丁香酚只能与丁香酚只能与1 molBr2反应反应B丁香酚不能丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有12个原子共平面个原子共平面D2、（、（09年安徽理综年安徽理综26）（）（12分）分） 是一种医药中间体是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药：常用来制备抗凝血药：（1）写出该有机物和过量）写出该有机物和过量NaOH溶液共热时反应的化学溶液共热时反应的化学方程式：方程式： 。 （2）下列关于该有机物的说法正确的是）下列关于该有机物的说法正确的是 a能与溴单质反应能