高中化学竞赛有机专题二脂肪烃

1、高中化学竞赛有机专题二脂肪高中化学竞赛有机专题二脂肪烃烃 烷烃（烷烃（alkane）通式：通式：CnH2n+2一一. 同系列和同分异构同系列和同分异构组成上相差组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同系物。C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C5H12 同分异构体：同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称由碳架不同引起

2、的异构，称碳架异构碳架异构。(属构造异构属构造异构)二二. 烷烃的结构烷烃的结构3 3杂化和杂化和键的形成键的形成基态时基态时 C C：1S1S2 2 2S 2S2 2 2P 2Px x1 1 2P 2Py y1 1 2P 2Pz z0 0 sp3杂化 激发态 sp3C CH HH HH HH HCsp3HsC CH HH HH HH H 四个四个C-H键键C CC CH HH HH HH HH HH H六个六个C-HC-H键键 一个一个C-CC-C键键 C-C 键长键长:154pm C-H键长键长:107pm 键能键能:345.6 kJ/mol 键角键角o；键可以饶轴旋转。键可以饶轴旋转。

3、烷烃分子立体形状表示方法：烷烃分子立体形状表示方法： 实线实线- -键在纸平面上键在纸平面上; ; 楔线楔线- -键在纸平面前键在纸平面前; ; 虚线虚线- -键在纸平面后。键在纸平面后。 C CC CH HH HH HH HH HH H 物理物理性质性质与化合物的与化合物的结构结构有关有关bpoC 25oC 9oC化学性质取决于分子的结构。化学性质取决于分子的结构。C-C、C-H键。键能较大，键。键能较大，极性较小，烷烃稳定。极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。活性。 1) 氯代氯代hvCH4Cl2hvCl2hvCl2CH3ClCH2Cl2C

4、HCl3hvCl2CCl4 反应经历了自由基活性中间体。反应经历了自由基活性中间体。自由基取代反应。自由基取代反应。 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。经历的每一步过程。 2）反应机理）反应机理氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：h hv vC Cl l2 2o or r2 2 C Cl l产生甲基自由基：产生甲基自由基：链增长链增长 C Cl l+ +C CH H4 4C CH H3 3 + + H HC Cl l产生新的氯自由基：产生新的氯自由基：

5、链引发链引发 C CH H3 3+ + C CH H3 3C Cl l + + C Cl lCl2链增长链增长 氯甲基自由基的形成：氯甲基自由基的形成：C CH H3 3C Cl l C Cl l+ + C CH H2 2C Cl l H HC Cl l+ +链增长链增长 氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：C CH H2 2C Cl l + + C Cl l2 2C CH H2 2C Cl l2 2 + + C Cl l 链增长链增长 .自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：C Cl l

6、+ +C Cl lC Cl l2 2C CH H3 3+ +C Cl lC CH H3 3C Cl l+ +C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C Cl l+ +C CH H2 2C Cl lC Cl lC CH H2 2C CH H2 2C Cl l链终止链终止整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。此自由基反应也称此自由基反应也称链锁反应或链反应。链锁反应或链反应。3）氯代、溴代反应的取向）氯代、溴代反应的取向CH3CH2CH3 + Cl2hv25oCCH3CH2CH2Cl + CH3

7、CHCH3Cl45% 55%1oH与与2oH被取代的概率为被取代的概率为: 6 2氢的相对反应活性：氢的相对反应活性： 1oH:2oCH3CHCH3 + Cl2CH3hv25oCCH3CHCH2Cl + CH3CCH3CH3ClCH364% 36% 1oH与与3oH氢被取代的概率为氢被取代的概率为: 9:1氢的相对反应活性：氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5 氯代反应三种氢的活性：氯代反应三种氢的活性：1H : 2H : 3H = 1 : 3.8 : 5 溴代：溴代： 9 99 9% % + +1 14 41 1 E Ea a( (k kJ

8、 J/ /m mo ol l) )+ + X X卤素的活性：卤素的活性：F Cl Br I氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。 卤代反应的选择性：溴大于氯（卤代反应的选择性：溴大于氯（Br Cl ) 影响卤代产物异构体相对产率的主要因素：影响卤代产物异构体相对产率的主要因素：概率因素、概率因素、H原子的反应活性、原子的反应活性、X原子的反应活性。原子的反应活性。 不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。 自由基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关自由基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关.CH3HCH3+ H Ed= +4

9、39.3kJ/mol CH3CH2HCH3CH2 + HCH3CH2CH2HCH3CH2CH2 + H CH3CHHCH3CH3CH + HCH3CH3CCH3CH3HCH3C + H CH3CH3+410+410+397.5+389.1自由基稳定性次序为自由基稳定性次序为_(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 烷基自由基结构烷基自由基结构 H HH HC C- -H Hsp2带孤单电子碳带孤单电子碳 sp杂化。杂化。孤单电孤单电 子占据未参与杂化的子占据未参与杂化的P轨道。轨道。P轨道垂直于三个轨道垂直于三个sp杂化轨道所在的杂化轨道所在的平面。平面。CCH3HHCCH3H

10、CCH3CH3CH3CH3乙基自由基乙基自由基 异丙基自由基异丙基自由基 叔丁基自由基叔丁基自由基烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。C Cn nH H2 2n n+ +2 2+ + 3 3n n+ +1 12 2O O2 2n nC CO O2 2+ +( (n n+ +1 1) )H H2 2O O + + ( () )Q Q3. 热裂反应热裂反应 化合物在高温和无氧存在下的分解反应。化合物在高温和无氧存在下的分解反应。CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2 + CH2=CH2.CH3 + C

11、H2=CH2.CH3(CH2)7CH3. 单电子转移用鱼钩箭头表示。单电子转移用鱼钩箭头表示。 五五. 烷烃的制备烷烃的制备1. 碳架不变的反应碳架不变的反应RXZn+HClRH ( X=Cl Br I )RXRH LiAH4CH3(CH2)14CH2IZn + HClCH3(CH2)14CH3CH3CHCH2ClCH3LiAH4CH3CHCH3CH3RH + Mg OHXRX + Mg无水乙醚RMgXH2O无水乙醚H2ORX + 2LiRLi + LiX RLiRH + LiOHCH3CH=CH2 + H2ptCH3CH2CH3ptCH3CCCH3 + 2H2CH3CH2CH2CH32. 碳

12、原子数增加的反应碳原子数增加的反应2RLi + CuIR2CuLi + LiIR2CuLi + RXRR + RCu + LiXCH3CHCH3 2CuLi + BrCH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3思思考考题题写出下列合成反应步骤：写出下列合成反应步骤：CH3CH2CH2CH3CHCHCH3CH3CH3 烯烃（烯烃（alkenes）一一. 烯烃的结构烯烃的结构CCsp2ABAB 官能团：官能团： C=C（键）；键）； =Csp2; 五个五个键在同一个键在同一个 平面上；平面上；电子云分布在平电子云分布在平 面的上下方。面的上下方。键能/kJmol-1 346 610 C-C

13、 C=C 键长/nm0.154 0.134 键键能：键键能：264kJ/mol 顺、反异构体转化活化能：顺、反异构体转化活化能： 264kJ/mol 键使键使C-C键旋转受阻。键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列。顺反在空间有固定的排列。顺反异构。异构。二二. 物理性质物理性质 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。电负性：S SP SP2 SP3CCCH3CH3HHCCHCH3CH3H =0.33D ( bp oC ) =0 ( bpoC ) 试比较烯烃几何异构体的稳定性。试比较烯烃几何异

14、构体的稳定性。CCCH3CH3HHCCHCH3CH3H Hf /kJmol-1R2C=CR2 R2C=CHR R2C=CH2 RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。 三三. 化学反应化学反应1. 加成反应加成反应1）催化加氢）催化加氢 CH3CH3+ H2ptH HCH3H3CCH3+ D2ptDDCH3顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。 烯烃的不对称氢化反应烯烃的不对称氢化反应COOHNHCOC6H5H2 / BINAP-RhCOOHNHCOC6H52）亲电加成）亲电加成 缺电子

15、试剂对富电子碳碳双键的进攻，缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻，二步二步。CCE Nuslow+CCENu-fastCCENu亲电试剂亲核试剂+ 亲电试剂：亲电试剂：本身缺少一对电子本身缺少一对电子, 又有能力从反应中得到电子又有能力从反应中得到电子 形成共价键的试剂。形成共价键的试剂。 例：例：H+、Br+、lewis酸等。酸等。PPRhLL+ClO4-手性催化剂ph2ph2 反应分两步进行：反应分两步进行： 第一步，亲电试剂对双键进攻形成第一步，亲电试剂对双键进攻形成碳正离子碳正离子 。 第二步，亲核试剂与碳正离子中间体结合，形成加成产物。第二步，亲核试剂与碳正离子中间体结合，形成加成产物。

16、 控制整个反应速率的第一步反应（慢），由亲电试剂进攻而控制整个反应速率的第一步反应（慢），由亲电试剂进攻而 引起，故此反应称引起，故此反应称亲电加成反应。亲电加成反应。 a. 与卤素加成与卤素加成+ Br2BrBrCH3CH3+ Br2CH3BrBrCH3 反应机制（下）反应机制（下）速率控制步骤反式加成产物CCBr2slowCCBr+ Br-+step 1step 2CCBr+ Br-fastCCBrBr 加成是亲电的：加成是亲电的：CH2=CH2 CH3CH=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2 CH2=CHBr 1 2 10.4 14 0.04 烷基是给电子

17、基。烷基是给电子基。 双键上电子云密度增大双键上电子云密度增大, 反应速率加快。反应速率加快。 加成分步进行加成分步进行, 第一步第一步(亲电加成亲电加成)决定反应速率。决定反应速率。CH2=CH2 + Br2NaCl-H2OCH2CH2BrBr+ CH2CH2BrOH+ CH2CH2BrCl 反反应经历应经历溴溴鎓鎓离子、反式加成。离子、反式加成。CCHCH3HCH3Br2CCHHH3CCH3Br+Br-CBrCBrCH3HHH3CCBrCBrHCH3HCH3CH3CH3BrCH3CH3HBrBrHHBrH(R)(R)(S)(S)dl-b. 与卤化氢加成与卤化氢加成CH3C=CH2CH3+

18、HBrCH3CCH3BrCH3+ CH3CCH2BrCH3H90% 10% 加成取向加成取向马氏规则马氏规则 在不对称烯烃的加成中在不对称烯烃的加成中, 氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。 加成取向属加成取向属反应速率反应速率问题，与中间体问题，与中间体碳正离子稳定性碳正离子稳定性有关。有关。反应第一步形成碳正离子：CH3C=CH2CH3HBrCH3CCH3CH3+CH3CHCH3CH2+3oC+1oC+(A)(B)(C)ABCEa2Ea1E反应进程C CR RR R R R +碳正离子碳正离子 含六个电子、带正电荷的碳氢基团。含六个电子、带正电荷的碳氢基团。

19、带正电荷的碳带正电荷的碳sp2杂化；平面型结构；杂化；平面型结构；键角键角120o 。 碳正离子稳定性次序：碳正离子稳定性次序： 3o C+ 2o C+ 1oC+ CH3+GGC+C+给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定： 吸电子基，使正电荷更集中吸电子基，使正电荷更集中,碳正离子不稳定；碳正离子不稳定；RCH2CH2+sp2sp3R RC CR RR R+ + C-H电子的离域对碳正离子稳定性的影响电子的离域对碳正离子稳定性的影响+ +C CH H3 3C CH HC CH H3 3H HH HH HC CC CC C+ +H H- -C C- -C C

20、H H- -C C- -H HH HH HH HH H+ + -p -p 超共轭超共轭 六条六条C-HC-H键参与键参与 -p -p 超共轭超共轭 结果：正电荷分散，体系稳定。结果：正电荷分散，体系稳定。超共轭超共轭-p-p 超共轭：超共轭：C-HC-H键与相邻原子上的键与相邻原子上的P P轨道轨道 之间的电子离域。之间的电子离域。 -超共轭超共轭： C-HC-H键与相邻键与相邻轨道之间的轨道之间的 电子离域。电子离域。C CH H3 3- -C CH H2 2 C CH H2 2C CC CC CH HH H H HH HH HH HH HC CC CH H C CH H2 2H HH H

21、- -超共轭超共轭 3 3条条C-HC-H键参与键参与 -超共轭超共轭超共轭效应：超共轭效应：电子的位移。用电子的位移。用 表示电子的转移。表示电子的转移。超共轭效应大小，与超共轭效应大小，与P P轨道或轨道或轨道相邻的轨道相邻的C-HC-H键多少有关。键多少有关。 - -C-HC-H键数目愈多，超共轭效应愈大。键数目愈多，超共轭效应愈大。 超共轭效应超共轭效应比共轭效应弱得多。（比共轭效应弱得多。（键与键与键或键或P P轨道部分轨道部分 重叠）重叠） 讨论讨论 (1) (1) 试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=

22、CH2 (CH3)2CHCH=CH21)A B C(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3+2)A B C D (2) (2) 试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。例： CH3CHCH2CH3CHCH2 电子云密度大的双键碳，是亲电加成的位点。电子云密度大的双键碳，是亲电加成的位点。双键碳上连有给电子基 双键碳上连有吸电子基 双键碳上连有孤电子对的原子或基团 CH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CHCH3BrF3C-CH=CH2HXF3C-CH2CH2XX CH=CH2HClX CHCH3Cl 加成的立体专一性加成的立体专

23、一性 CH3CH3HBrBr CH3HCH3( )+- 重排反应重排反应分子中原子的排列发生变化。发生在碳正离子上的重排，分子中原子的排列发生变化。发生在碳正离子上的重排，称称碳正离子重排碳正离子重排。CH3CCH=CH2CH3CH3HClCH3CCHCH3ClCH3H3C+ CH3CCHCH3CH3ClCH317% 83%反应经历碳正离子中间体。反应经历碳正离子中间体。1,2-1,2-甲基迁移、甲基迁移、1,2-1,2-负氢迁移。负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。重排为更稳定的碳正离子。CH3CCH=CH2CH3CH3HClCH3CCHCH3ClCH3H3C CH3CCHCH3CH3ClCH

24、317% CH3CCHCH3CH3CH3+Cl-CH3迁移CH3CCHCH3CH3CH3+Cl-83%CH3CHCH=CH2CH3HClCH3CCHHCH3CH3+Cl-CH3CHCHCH3CH3Cl-H-迁移CH3CCH2CH3CH3+Cl-CH3CCH2CH3ClCH3(40%)(60%)c. 与水加成（酸催化）与水加成（酸催化） 硫酸、磷酸等催化，烯烃与水直接加成生成醇。硫酸、磷酸等催化，烯烃与水直接加成生成醇。CH3CH=CH2 + H2OH3PO4195oC,2MpaCH3CHCH3OH马氏加成马氏加成 d. 与硫酸加成与硫酸加成CH3CH=CH2 + HOSO2OHCH3CHCH3

25、OHCH3CHCH3OSO2OHH2Oe. 次卤酸加成次卤酸加成烯烃与溴或氯的水溶液（烯烃与溴或氯的水溶液（X2/H2O）反应，生成）反应，生成 -卤代醇。卤代醇。 CH3CH=CH2 + Cl2(H2O)CH3CHCH2ClOH马氏加成马氏加成HOHO- X X+ 带正电性部分的带正电性部分的卤素卤素加到含氢较多的双键碳原子上加到含氢较多的双键碳原子上, 形成较稳形成较稳 定的碳正离子。定的碳正离子。HOBrCH3HO H H3C Br Br H H3C HO+f. 与烯烃加成与烯烃加成 在酸催化下，烯烃可发生分子间加成，生成烯烃的二聚体。在酸催化下，烯烃可发生分子间加成，生成烯烃的二聚体。

26、CH3CCH2CH360%H2SO470oCCH3CCH3CH3+CH3CCH2CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3+CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3+-H+CH3CCHCCH3CH3CH3CH3CH3CCH2CCH2CH3CH3CH3+g. 与硼烷加成与硼烷加成 亲电试剂是缺电子的硼。亲电试剂是缺电子的硼。CH2CH=CH2BH3CH2CH2CH23B3反应经历反应经历环状过渡态，顺式加成环状过渡态，顺式加成.C CH H3 3C CH HC CH HH H+ + H HB BH HH HC CC CH HB BH HH HH H3 3C CH HH HH HC CC CH

27、 HB BH HH HH H3 3C CH HH HH HH HH HH HH H3 3C CH HC CC CB B3 3顺式加成产物 三烷基硼碱性氧化，羟基取代硼原子得醇。三烷基硼碱性氧化，羟基取代硼原子得醇。CH2CH2CH23BH2O2OH-CH2CH2CH2OH31o 醇C CH H2 2C CH H= =C CH H2 2H H+ +H H2 2O O1 1) ) B BH H3 32 2) )H H2 2O O2 2/ /O OH H- -C CH H2 2C CH HC CH H3 3O OH HC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2O OH H1 1o oo

28、o2 23）自由基加成反应）自由基加成反应 （过氧化物效应）（过氧化物效应） 过氧化物存在下，过氧化物存在下，溴化氢溴化氢与烯烃的自由基历程加成。与烯烃的自由基历程加成。 C CH H3 3C CH H2 2C CH H= =C CH H2 2R RO OO OR R P Pe er ro ox xi id de es sN No oC CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CH H2 2C CH HC CH H3 3B Br rH HB Br r 反马氏加成反马氏加成加成的区域选择性加成的区域选择性 比较反应中间体比较反应中间体

29、(自由基自由基)的稳定性。的稳定性。Br+ CH3CH2CH=CH2abCH3CH2CHCH2BrCH3CH2CHCH2Br2o1o由过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变由过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变, 称过氧化物效应。称过氧化物效应。4) 与卡宾加成与卡宾加成CRRR2Csp2空P轨道单线态卡宾 结构结构 活性中间体活性中间体CHCl3 + (CH3)3COK(CH3)3COH-Cl-CCl2( 二氯卡宾 )具有酸性-CCl3+ (CH3)3CCOH + K+a-消除消除2. 氧化反应氧化反应1）高锰酸钾氧化）高锰酸钾氧化低温，中性或稀碱条件下，产物：低温，中性或稀碱条件下，产物：顺

30、式邻二醇顺式邻二醇KMnO4(冷)顺加HHOO MnOO-K+H2OHHOHOH 立体专一。顺式加成。合成三元环状化合物立体专一。顺式加成。合成三元环状化合物CCHCH3CH3H+ CHBr3(CH3)3COK(CH3)3COHCCCBrBrHH3CHH3C( )+_ 加热、酸性或碱性条件下加热、酸性或碱性条件下, 碳碳-碳双键断裂碳双键断裂, 生成生成羧酸或酮羧酸或酮。CH3C=CHCH2CH3CH3OH-，KMnO4CH3CCH3O + CH3CH2COOH 2）臭氧化）臭氧化1，3-偶极分子 OOOOOO+-+- 与烯烃加成CC + O3加成CCOOO重排OOCOCZnH2OCO+ OC

31、CH3CH=CCH3CH3 1) O32) Zn/H2OCH3CHO + CH3COCH3 产物：羰基化合物产物：羰基化合物 3）环氧化反应）环氧化反应过酸氧化。产物过酸氧化。产物 1，2- 环氧化合物。环氧化合物。 顺式加成。顺式加成。反应具有反应具有立体专一性、立体选择性、区域选择性。立体专一性、立体选择性、区域选择性。CCHCH3CH2CH3H+ CH3CO3HCCOCH3CH2HCH3H+ CCOHHCH3CH3CH2H3CH+ C6H5CO3HOH3CHOH3CH+76% 24%CH3CH3+ ClCO3HCH3CH3O( 控制mol 1:1 ) 环氧化物的开环环氧化物的开环稀酸开环

32、得稀酸开环得反式邻二醇反式邻二醇CH3+ CH3CO3HNa2CO3OH HOHOH H+H+ H2OH3CH3COH完成下列反应，写出主要产物完成下列反应，写出主要产物 (反应物摩尔比为反应物摩尔比为 1:1)。+CO3HClNa2CO31.H+ CH3CO3HNa2CO3AB2.3.CH3+ CH3CO3HNa2CO3CH+, H2OD * 注意上述各反应中的立体化学。注意上述各反应中的立体化学。 3. -氢的卤代氢的卤代 光照、高温。光照、高温。自由基取代反应。自由基取代反应。CH3CHCH=CH2Ha-Ha-CCH3CH=CH2 + Cl2500oCCCl4r.t.ClCH2CH=CH

33、2CH3CHCH2Cl ClCl2高温2ClCH3CH=CH2 + ClCH2CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2 + ClCH3CHCH2ClCl2CH3CHCH2Cl + ClCl自由基稳定性：烯丙基自由基自由基稳定性：烯丙基自由基 2oC自由基自由基 (p-p- ) ) ( -p)-p) 反应控制在高温、卤素低浓度条件下进行。反应控制在高温、卤素低浓度条件下进行。NBS N-溴代丁二酰亚胺溴代丁二酰亚胺NOOBr反应条件：光或引发剂反应条件：光或引发剂CH3CH2CH2CH=CH2NBS(C6H5COO)2CH3CH2CHCH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH2BrBrCH3C

34、H2CHCH=CH2CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CHCH=CH2BrCH3CH2CH=CHCH2Br . . (p-p- ) ) 共振式共振式CH3CH2CH-CH=CH2CH3CH2CH=CH-CH2CH2CH3NBShvCHCH3Br 4. 聚合聚合nCH2=CHR催化剂或引发剂 CH2CHRn5. 烯烃的制备烯烃的制备 1）醇脱水反应）醇脱水反应CH3CH2CCH3CH3OH48%H2SO490oCH3CH=CCH3CH32）卤代烷去卤化氢）卤代烷去卤化氢C6H5CHCHC6H5BrCH3C2H5ONaC2H5OHC6H5CH=CC6H5CH3 3）邻二卤代烷去卤反应）邻二卤代烷去卤反应CCBr Br+ 2NaIacetoneCC+ I2 + 2NaBrCCBr Br+ ZnCH3COOHor CH3CH2OHCC+ ZnBr24）炔烃的还原）炔烃的还原RCHXCH2XZnRCH=CH2CH3CHCHCH3Br BrI -CH3CH=CHCH3RCCRH2, Pd/CaCO3(Lindlars catalyst)quinoline(syn addition)CCHHRRLi or Na liq. NH3CCHRH