药学生物化学-脂类代谢1

1、1脂类代谢脂类代谢Metabolism of Lipid内内 容容 提提 要要 脂肪酸及常见脂类的分子组成与结构脂肪酸及常见脂类的分子组成与结构 脂肪动员、脂肪酸的脂肪动员、脂肪酸的-氧化氧化 酮体的生成、利用及生理意义酮体的生成、利用及生理意义 脂肪酸合成的关键酶脂肪酸合成的关键酶及其调节及其调节 甘油磷脂的合成与分解甘油磷脂的合成与分解 胆固醇的生物合成、转化及胆固醇的代谢调节胆固醇的生物合成、转化及胆固醇的代谢调节 血浆脂蛋白的分类、组成及在脂类代谢中的作用血浆脂蛋白的分类、组成及在脂类代谢中的作用23脂肪和类脂总称为脂类脂肪和类脂总称为脂类(lipids三脂酰甘油三脂酰甘油 (tria

2、cylglycerol, TAG)，也也称为称为甘油三酯甘油三酯 (triglyceride, TG) 胆固醇胆固醇 (cholesterol, CHOL)胆固醇酯胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL)糖脂糖脂 (glycolipid)鞘脂鞘脂 (sphingolipid) n定义定义:n分类分类:脂类概述脂类概述类脂类脂(lipoid)脂肪脂肪 (fat)脂质类别脂质类别脂质脂肪类脂磷脂糖脂胆固醇及胆固醇酯甘油糖脂 鞘糖脂磷脂酰胆碱磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油甘油磷脂鞘磷脂45u 脂肪酸脂肪酸 (f

3、atty acids)简称脂酸简称脂酸,包括饱和脂酸包括饱和脂酸(saturated fatty acid)和不饱和脂酸和不饱和脂酸(unsaturated fatty acid)。后者中后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必须由食物提供，须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故是动物不可缺少的营养素，故称为称为营养必需脂酸营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括，包括亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺它们是前列腺素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。6甘油三酯

4、甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglyceride)胆固醇酯胆固醇酯 FA胆固醇胆固醇 FAFAFA 甘油甘油 FAFAPiX 甘油甘油 X=胆碱、水、乙胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。磷脂酰甘油等。n脂类物质的基本构成：脂类物质的基本构成：7CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH甘油三脂甘油三脂X=胆碱、水、乙醇胆碱、水、乙醇胺、胺、 丝氨酸、甘丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂油、肌醇、磷脂酰甘油等。酰甘油等。甘油磷脂甘油磷脂CH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH3CO(CH2)kCH3CO(CH2

5、)nCH3CH2CHCH2OHOHOH甘油甘油8鞘鞘 脂脂 鞘磷脂鞘磷脂 鞘糖脂鞘糖脂 FA鞘氨醇鞘氨醇 FA PiX鞘氨醇鞘氨醇 FA 糖糖 鞘氨醇鞘氨醇 9分类分类含量含量分布分布生理功能生理功能甘油三酯甘油三酯 95 95脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1. 储脂供能储脂供能2. 提供必需脂酸提供必需脂酸3. 促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4. 热垫作用热垫作用5. 保护垫作用保护垫作用6. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白糖酯、糖酯、胆胆固固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂5 5生物膜、神生物膜、神经、血浆经、血浆1. 维持生物膜的结构和功能维持生物膜的结构和功能2. 胆固醇可转变成类固醇激

6、素、胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等维生素、胆汁酸等3. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白脂类的分类、含量、分布及生理功能脂类的分类、含量、分布及生理功能10不饱和脂酸的分类及命名不饱和脂酸的分类及命名The Classification and Naming of Unsaturated Fatty Acids第一节第一节11 编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 或或n n编码体系编码体系从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。 n系统命名法系统命名法一、脂酸的系统命名遵循有机酸一、脂酸的系统命名遵循有机酸命

7、名的原则命名的原则标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH1817161514131211109876543211234567891011121314151617189，12-十八碳二烯酸（亚油酸）2.2.脂肪酸的数字命名法脂肪酸的数字命名法体系体系体系体系13哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按(或或n)编码体系分类编码体系分类族族母体脂酸母体脂酸-7(n-7)软油酸软油酸(16：1，-7)-9(n-9)油酸油酸(18：1，-9)-6(n-

8、6)亚油酸亚油酸(18：2，-6，9)-3(n-3)-亚麻酸亚麻酸(18：3，-3，6，9)14（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、中链（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸和长链脂酸 二、脂酸主要根据其碳链长度和二、脂酸主要根据其碳链长度和饱和度分类饱和度分类碳链长度碳链长度10的脂酸称为的脂酸称为短链脂酸短链脂酸将碳链长度将碳链长度20的脂酸称为的脂酸称为长链脂酸长链脂酸15（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸饱和脂酸和不饱和脂酸 饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸以乙酸饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基

9、本结构，为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同。的数目不同。2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) 多不饱和脂酸多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)16不饱和脂酸的双键位置不同分属于不饱和脂酸的双键位置不同分属于w w-3、w w-6、w w-7和和w w-9簇簇簇簇母体不饱和脂酸母体不饱和脂酸结构结构w w-7软油酸软油酸9-16:1w w -9油酸油酸9-18

10、:1w w -6亚油酸亚油酸9,12-18:2w w -3亚麻酸亚麻酸9,12,15-18:3同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花，如花生四烯酸可由生四烯酸可由w w-6簇母体亚油酸产生。但簇母体亚油酸产生。但w w-3、w w-6和和w w-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。动物只能合成动物只能合成-9及及-7系的多不饱和脂酸，不能系的多不饱和脂酸，不能合成合成-6及及-3系多不饱和脂酸系多不饱和脂酸。17表表5-1常见的脂酸常见的脂酸惯名惯名系统名系统名碳原子数碳原子数和双键数和双键数簇簇分子式分子式饱和脂酸饱

11、和脂酸 月桂酸月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸软脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH18不饱和脂酸不饱和脂酸棕榈棕榈(软软)油酸油酸(palmitoleic acid)9-十六碳一烯酸十六

12、碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸异油酸(Vaccenic acid)反式反式11-十八碳一烯十八碳一烯酸酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH亚油酸亚油酸(linoleic acid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸亚麻酸(a-linolenic acid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CH

13、CHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸亚麻酸(g-linolenic acid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonic acid)5,8,11,14-二十碳四二十碳四烯酸烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonic acid (EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonic acid (DPA)7,10,13,16,19-

14、二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonic acid (DHA)4, 7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH脂肪的主要生理功用脂肪的主要生理功用储能与供能：储能与供能：38.9kJ/g脂肪；脂肪； 16.7kJ/g糖；糖；16.7kJ/g蛋白质蛋白质防止热量散失防止热量散失对机体有保护作用对机体有保护作用脂肪（可变脂、储存脂）脂肪（可变脂、储存脂）主要分布在脂肪组织。约占体重主要分布在脂肪组织。约占体重14%14%19%19%For a people

15、 with 70kg body weight: TAG 136 000 kcal (15kg) Protein 25 000 kcal (6.25kg) Glycogen 600 kcal (0.15kg) Glucose 40 kcal (10g)20脂类的消化与吸收脂类的消化与吸收Digestion and Absorption of Lipid第二节第二节21 条件条件 乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘油二酯等油二酯等）的乳化作用；的乳化作用； 酶的催化作用酶的催化作用 部位部位主要在主要在小肠上段小肠上段一、脂类的消化发生在脂一、脂类的消化发生在脂- -水界

16、面，水界面，且需胆汁酸盐参与且需胆汁酸盐参与22胆盐在脂肪消化中的作用胆盐在脂肪消化中的作用23乳化乳化 消化酶消化酶 甘油三酯甘油三酯食物中的脂类食物中的脂类2-甘油一酯甘油一酯 + 2 FFA磷脂磷脂溶血磷脂溶血磷脂 + FFA磷脂酶磷脂酶A2 胆固醇酯胆固醇酯胆固醇酯酶胆固醇酯酶胆固醇胆固醇 + FFA 胰脂酶胰脂酶 辅脂酶辅脂酶 微团微团 (micelles) 消化脂类的酶消化脂类的酶24辅脂酶是胰脂酶对脂肪消化不可缺少的蛋辅脂酶是胰脂酶对脂肪消化不可缺少的蛋白质辅因子，分子量约白质辅因子，分子量约10,000。辅脂酶在胰腺。辅脂酶在胰腺泡中以酶原形式合成，随胰液分泌入十二指肠。泡中以

17、酶原形式合成，随胰液分泌入十二指肠。进入肠腔后，辅脂酶原被胰蛋白酶从其进入肠腔后，辅脂酶原被胰蛋白酶从其N端切端切下一个五肽而被激活。辅脂酶本身不具脂肪酶下一个五肽而被激活。辅脂酶本身不具脂肪酶的活性，但它具有与脂肪及胰脂酶结合的结构的活性，但它具有与脂肪及胰脂酶结合的结构域。它与胰脂酶结合是通过域。它与胰脂酶结合是通过氢键氢键进行的；它与进行的；它与脂肪通过脂肪通过疏水键疏水键进行结合。进行结合。n辅脂酶辅脂酶25脂肪与类脂的消化产物，包括甘油一酯、脂肪与类脂的消化产物，包括甘油一酯、脂酸、胆固醇及溶血磷脂等以及中链脂酸脂酸、胆固醇及溶血磷脂等以及中链脂酸(6C10C)及短链脂酸及短链脂酸(

18、2C4C)构成的的甘构成的的甘油三酯与胆汁酸盐，形成油三酯与胆汁酸盐，形成混合微团混合微团(mixed micelles)，被肠粘膜细胞吸收。，被肠粘膜细胞吸收。 消化的产物消化的产物26十二指肠下段及空肠上段。十二指肠下段及空肠上段。中链及短链脂酸构成的中链及短链脂酸构成的TG 乳化乳化 吸收吸收 脂肪酶脂肪酶 甘油甘油 + FFA 门静脉门静脉 血循环血循环肠粘膜肠粘膜 细胞细胞 二、饮食脂肪在二、饮食脂肪在小肠小肠被吸收被吸收 吸收部位吸收部位 吸收方式吸收方式27长链脂酸及长链脂酸及2-甘油一酯甘油一酯 肠粘膜细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成TG）胆固醇及游离脂酸胆固醇及游离脂酸 肠粘膜

19、细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成CE）淋巴管淋巴管 血循环血循环乳糜微粒乳糜微粒(chylomicron, CM) TG、CE、PL 载脂蛋白载脂蛋白(apo) B48、C、A、A 溶血磷脂及游离脂酸溶血磷脂及游离脂酸 肠粘膜细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成PL）28 脂酰脂酰CoA合成酶合成酶 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶 CoA R2COCoA R3COCoA CoA 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶CHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOCHO- -C C- -R R1 1 O =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOCHO- -C C- -R R1 1 O

20、 =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -R R2 2CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -R R2 2CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O =CHCH2 2OO- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R2 2 CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O=O=n甘油一酯途径甘油一酯途径29甘油三酯的消化与吸收甘油三酯的消化与吸收 内源外源30甘油三酯的代谢甘油三酯的代谢Metabolism of Triglyceride第三节第三节31 甘

21、油三酯是甘油的脂酸酯甘油三酯是甘油的脂酸酯 甘油三酯的分解代谢甘油三酯的分解代谢 脂肪动员脂肪动员 甘油进入糖代谢甘油进入糖代谢 脂酸的脂酸的 氧化氧化 脂酸的其他氧化方式脂酸的其他氧化方式 酮体的生成和利用酮体的生成和利用 脂酸的合成代谢脂酸的合成代谢 甘油三酯的合成代谢甘油三酯的合成代谢 多不饱和脂酸的重要衍生物多不饱和脂酸的重要衍生物本本节节主主要要内内容：容：32 甘油三酯甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于是非极性、不溶于水的甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个水的甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个羟基分别被相同或不同的脂酸酯化。羟基分别被相同或不同的脂酸酯化。

22、含有同一种脂酸的甘油三酯称为含有同一种脂酸的甘油三酯称为简单甘油三简单甘油三酯酯(simple triacylglycerol); 含有两种或三种脂酸的甘油三酯称为含有两种或三种脂酸的甘油三酯称为混合甘混合甘油三酯油三酯(mixed triacylglycerol) 。一、甘油三酯是甘油的脂酸酯一、甘油三酯是甘油的脂酸酯33脂酸组成的脂酸组成的种类种类决定甘油三酯的决定甘油三酯的熔点熔点，随饱，随饱和脂酸的和脂酸的链长和数目链长和数目的增加而升高。的增加而升高。34消化吸收和内源性合成的脂酸，以游离的形消化吸收和内源性合成的脂酸，以游离的形式存在较少，大多数以酯化的形式存在于甘油三式存在较少，

23、大多数以酯化的形式存在于甘油三酯之中而存在于体内。酯之中而存在于体内。（二）甘油三酯的主要作用是为机体（二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量提供能量（一）（一）甘油三酯是脂酸的主要储存形式甘油三酯是脂酸的主要储存形式1. 甘油三酯是机体重要的能量来源甘油三酯是机体重要的能量来源2. 甘油三酯是机体的主要能量储存形式甘油三酯是机体的主要能量储存形式男性：男性：21%，女性：，女性：26 1g TG = 38kJ35 定义定义 脂肪动员脂肪动员(fat mobilization)是指是指储存在脂储存在脂肪细胞中的脂肪，被肪脂酶逐步水解为肪细胞中的脂肪，被肪脂酶逐步水解为FFA及及甘油甘油并并释放

24、入血释放入血以供其他组织以供其他组织氧化利用氧化利用的过程。的过程。 二、甘油三酯的分解代谢主要是二、甘油三酯的分解代谢主要是脂酸的氧化脂酸的氧化（一）脂肪动员是甘油三酯分解的起始步骤（一）脂肪动员是甘油三酯分解的起始步骤36 脂解激素脂解激素 对抗脂解激素因子对抗脂解激素因子 关键酶关键酶 激素敏感性甘油三酯脂肪酶激素敏感性甘油三酯脂肪酶 (hormone-sensitive triglyceride lipase , HSL)能促进脂肪动员的激素，如胰高血糖素、能促进脂肪动员的激素，如胰高血糖素、去甲肾上腺素、去甲肾上腺素、ACTH 、 TSH等。等。 抑制脂肪动员，如胰岛素、前列腺素抑制

25、脂肪动员，如胰岛素、前列腺素E2、烟酸等。烟酸等。37n脂肪动员过程：脂肪动员过程：脂解激素脂解激素-受体受体G蛋白蛋白ACATPcAMPPKA+HSLa(无活性无活性)HSLb(有活性有活性)TG 甘油二酯甘油二酯 （DG） FFA 甘油一酯甘油一酯FFA 甘油二酯脂肪酶甘油二酯脂肪酶 甘油甘油FFA甘油一酯脂肪酶甘油一酯脂肪酶u HSL-激素敏感性甘油三酯脂肪酶激素敏感性甘油三酯脂肪酶 39（二）甘油经糖代谢途径代谢（二）甘油经糖代谢途径代谢肝、肾、肠肝、肾、肠等组织等组织 40组组 织：织：除脑组织外除脑组织外, ,大多数组织均可进大多数组织均可进 行，行， 其中其中肝、肌肉肝、肌肉最活

26、跃。最活跃。亚细胞：亚细胞：胞液、线粒体胞液、线粒体 部位部位（三）脂酸经（三）脂酸经-氧化分解供能氧化分解供能411. 脂酸的活化形式为脂酸的活化形式为脂酰脂酰CoA（胞液胞液）脂酰脂酰CoA合成酶合成酶ATP AMP PPi 脂酰脂酰CoA合成酶合成酶(acyl-CoA synthetase)存在存在于内质网及线粒体外膜上。于内质网及线粒体外膜上。脂脂 肪肪 酸酸RCHRCH2 2CHCH2 2C C- -OH OH OO=OO=脂脂 酰酰SCoARCHRCH2 2CHCH2 2C CSCoA SCoA OO=OO= 主要过程主要过程422.脂酰脂酰CoA经肉碱经肉碱转运进转运进入线粒体入

27、线粒体，是脂酸，是脂酸-氧氧化的主要限速步骤化的主要限速步骤 肉碱脂酰转移酶肉碱脂酰转移酶（carnitine acyl transferase ）是脂酸）是脂酸-氧化的限速酶。氧化的限速酶。 433. 脂酸的脂酸的-氧化的最终产物主要是氧化的最终产物主要是乙酰乙酰CoA脱氢脱氢 加水加水 再脱氢再脱氢 硫解硫解 脂酰脂酰CoA L(+)-羟脂酰羟脂酰CoA酮脂酰酮脂酰CoA脂酰脂酰CoA+乙酰乙酰CoA 脂酰脂酰CoA 脱氢酶脱氢酶反反2-烯酰烯酰CoAL(+)-羟脂酰羟脂酰CoA脱氢酶脱氢酶 NAD+NADH+H+2-烯脂酰烯脂酰CoA 水化酶水化酶H2O FADFADH2酮脂酰酮脂酰Co

28、A 硫解酶硫解酶CoA-SH RCH=CHCSCoA O =RCH=CHCSCoA O =O =RCH2CH2CSCoA O =O =RCHOHCH2CSCoA O =O =RCOCH2CSCoA O =O =RCSCoA+ CH3COSCoA O=O=44CH3(CH2)7CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COSCoACH3(CH2)7CH2CH2CH2CH2CH2COSCoACH3COSCoACH3(CH2)7CH2CH2CH2COCoACH3COSCoACH3(CH2)7CH2COSCoACH3COCoACH3COSCoA45 NADH + H+ FADH2 H2O 呼吸链呼吸链

29、 1.5ATP H2O 呼吸链呼吸链 2.5ATP 乙酰乙酰CoA彻底氧化彻底氧化 三羧酸循环三羧酸循环 生成酮体生成酮体 肝外组织氧化利用肝外组织氧化利用 46脂酰脂酰CoA脱氢酶脱氢酶L(+)-羟脂酰羟脂酰CoA脱氢酶脱氢酶 NAD+ NADH+H+ -烯酰烯酰CoA 水化酶水化酶2H2OFADFADH2 酮脂酰酮脂酰CoA 硫解酶硫解酶CoA-SH脂酰脂酰CoA合成酶合成酶肉碱转运载体肉碱转运载体ATPCoASHAMP PPiH2O呼吸链呼吸链 1.5ATP H2O 呼吸链呼吸链 2.5ATP 线线粒粒体体膜膜TAC 脂脂 肪肪 酸酸RCHRCH2 2CHCH2 2C C- -OH OH

30、 OO=OO=RCH=CHCSCoA O =RCH=CHCSCoA O =O =RCH2CH2CSCoA O =O =RCHOHCH2CSCoA O =O =RCOCH2CSCoA O =O =RCSCoA+ CH3COSCoA O=O=RCH2CH2CSCoA O =O =47活化：活化：消耗消耗2个高能磷酸键个高能磷酸键 -氧化：氧化： 每轮循环每轮循环 四个重复步骤：四个重复步骤：脱氢脱氢、水化、水化、再脱氢再脱氢、硫解、硫解产物：产物：1分子分子乙酰乙酰CoA1分子少两个碳原子的脂酰分子少两个碳原子的脂酰CoA1分子分子NADH+H+1分子分子FADH24. 脂酸氧化是体内能量的重要来

31、源脂酸氧化是体内能量的重要来源 以以16碳软脂酸的氧化为例碳软脂酸的氧化为例487 轮循环产物：轮循环产物：8分子分子乙酰乙酰CoA7分子分子NADH+H+7分子分子FADH2能量计算：能量计算： 生成生成ATP 810 + 72.5 + 71.5 = 108 净生成净生成ATP 108 2 = 10649软脂酸（软脂酸（mw256）与葡萄糖（）与葡萄糖（mw180）在体）在体内氧化产生内氧化产生ATP的比较的比较软脂酸软脂酸(1mol)葡萄糖葡萄糖(1mol)ATP数目数目(mol)106 32 能量利用效率能量利用效率33%33%501.不饱和脂酸的氧化不饱和脂酸的氧化不饱和脂酸不饱和脂酸

32、氧化氧化顺顺3-烯酰烯酰CoA顺顺2-烯酰烯酰CoA反反2-烯酰烯酰CoA3顺顺-2反烯酰反烯酰CoA 异构酶异构酶 氧化氧化L(+)-羟脂酰羟脂酰CoAD(-)-羟脂酰羟脂酰CoA D(-)-羟脂酰羟脂酰CoA 表构酶表构酶H2O（四）脂酸的其他氧化方式（四）脂酸的其他氧化方式51亚油酰亚油酰CoA（9顺，顺，12顺）顺）3次次氧化氧化 十二碳二烯脂酰十二碳二烯脂酰CoA（3顺，顺，6顺）顺）十二碳二烯脂酰十二碳二烯脂酰CoA（2反，反，6顺）顺）13456CH3cOSCoA27CH3cOSCoA12345673顺顺,2反反-烯脂酰烯脂酰 CoA异构酶异构酶CH3cOSCoA1812912次

33、次氧化氧化 52CH3cOSCoA123八碳烯脂酰八碳烯脂酰CoA（2顺）顺） D(+)-羟八碳脂酰羟八碳脂酰CoA L(-)-羟八碳脂酰羟八碳脂酰CoA 4 乙酰乙酰CoA 4次次氧化氧化 -羟脂酰羟脂酰CoA 表构酶表构酶烯脂酰烯脂酰CoA 水化酶水化酶12CH3cOHOSCoA3CCH3 SCoAOHO12353长链脂酸长链脂酸(C20、C22)（过氧化酶体）（过氧化酶体） 脂肪酸氧化酶脂肪酸氧化酶（FAD为辅酶）为辅酶） 较短链较短链 脂酸脂酸 （线粒体）（线粒体）氧化氧化2.过氧化酶体脂酸氧化过氧化酶体脂酸氧化543.3.奇数碳原子脂酸的氧化奇数碳原子脂酸的氧化丙酰丙酰CoA Ile

34、 Met Thr Val 奇数碳脂酸奇数碳脂酸胆固醇侧链胆固醇侧链CH3CH2COCoA 羧化酶羧化酶 （ATP、生物素）、生物素）CO2 D-甲基丙二酰甲基丙二酰CoA L-甲基丙二酰甲基丙二酰CoA 消旋酶消旋酶 变位酶变位酶 5 -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 琥珀酰琥珀酰CoA TAC 55乙酰乙酸乙酰乙酸(acetoacetate) 、-羟丁酸羟丁酸(-hydroxybutyrate)、丙酮、丙酮(acetone)三者总称为三者总称为酮体酮体(ketone bodies)。n血浆水平：血浆水平：0.030.5mmol/L(0.35mg/dl)n代谢定位：代谢定位：生成：生成：肝细胞线

35、粒体肝细胞线粒体利用：利用：肝外组织肝外组织（心、肾、脑、骨骼肌（心、肾、脑、骨骼肌等）线粒体等）线粒体（五）酮体的生成和利用（五）酮体的生成和利用56CO2 CoASH CoASH NAD+ NADH+H+ -羟丁酸羟丁酸脱氢酶脱氢酶HMGCoA 合酶合酶乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解酶硫解酶HMGCoA 裂解酶裂解酶1.酮体在肝细胞中生成酮体在肝细胞中生成CHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2

36、2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OO= =OO= =OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA( (HMGCoAHMGCoA) ) CHCH3 3OHOH羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA= =OO= =OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA( (HMGCoAHMGCoA) ) CHCH3 3OHOH羟

37、羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰羟羟甲甲基基戊戊二二酸酸单单酰酰CoACoA= =OO= =OO= =OO= =OOCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮= =OOCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮CHCH3 3CC

38、HCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OO= =OO= =OO57 NAD+ NADH+H+ 琥珀酰琥珀酰CoA 琥珀酸琥珀酸 CoASH+ATP PPi+AMP CoASH 2.酮体在肝外酮体在肝外组织利用组织利用 琥

39、珀酰琥珀酰CoA转硫酶转硫酶（心、肾、脑及骨（心、肾、脑及骨骼肌的线粒体）骼肌的线粒体）乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫激酶硫激酶（肾、心和脑（肾、心和脑的线粒体）的线粒体）CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羟羟丁丁酸酸羟羟丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙

40、酸酸= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OO= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OO= =OO= =OOC

41、HCH3 3CSCoA CSCoA = =OO2CHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OO2乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解硫解酶酶（心、肾、脑及（心、肾、脑及骨骼肌线粒体）骨骼肌线粒体）582乙酰乙酰CoA 乙酰乙酰乙酰乙酰CoA 乙酰乙酰CoA 乙酰乙酸乙酰乙酸HMGCoA D(-)-羟丁酸羟丁酸丙酮丙酮 乙酰乙酰乙酰乙酰CoA琥珀酰琥珀酰CoA 琥珀酸琥珀酸 2乙酰乙酰CoA酮体的生成和利用的总示意图酮体的生成和利用的总示意图593.3.酮体生成的生理意义酮体生成的生理意义l酮体是酮体是肝脏输出能源肝脏输出能源的一种形式。并且酮体

42、的一种形式。并且酮体可通过血脑屏障可通过血脑屏障，是是肌肉肌肉尤其是尤其是脑组织脑组织的的重重要能源要能源。l酮体利用的增加可减少糖的利用，有利于酮体利用的增加可减少糖的利用，有利于维维持血糖水平恒定，节省蛋白质的消耗持血糖水平恒定，节省蛋白质的消耗。604. 酮体生成的调节酮体生成的调节 （1）饱食及饥饿的影响（主要通过激素的作用）饱食及饥饿的影响（主要通过激素的作用）抑制脂解，脂肪动员抑制脂解，脂肪动员 饱饱 食食 胰岛素胰岛素 进入肝的脂酸进入肝的脂酸 脂酸脂酸氧化氧化 酮体生成酮体生成 饥饥 饿饿 脂肪动员脂肪动员 FFA 胰高血糖素等胰高血糖素等 脂解激素脂解激素 酮体生成酮体生成

43、脂酸脂酸氧化氧化 61（2）肝细胞糖原含量及代谢的影响）肝细胞糖原含量及代谢的影响糖代谢糖代谢 旺盛旺盛 FFA主要生成主要生成TG及磷脂及磷脂 乙酰乙酰CoA +乙酰乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙二酰丙二酰CoA 反之，反之，糖代谢减弱糖代谢减弱，脂酸，脂酸-氧化及酮体生成均氧化及酮体生成均加强。加强。62丙二酰丙二酰CoA竞争性抑制肉碱脂酰转移竞争性抑制肉碱脂酰转移酶酶 ，抑制脂酰抑制脂酰CoA进入线粒体，进入线粒体，脂酸脂酸氧氧化减弱，酮体生产减少化减弱，酮体生产减少。（3）丙二酰）丙二酰CoA抑制脂酰抑制脂酰CoA进入线粒体进入线粒体63三、脂酸在脂酸合成酶系的催化下合成三、脂酸在脂酸合成

44、酶系的催化下合成组组 织：织：肝（主要）肝（主要）、肾、脑、肺、乳腺及、肾、脑、肺、乳腺及脂肪等脂肪等组织组织亚细胞：亚细胞：胞液：胞液：主要合成主要合成1616碳的软脂酸（棕榈酸）碳的软脂酸（棕榈酸）肝线粒体、内质网：肝线粒体、内质网：碳链延长碳链延长1. 合成部位合成部位（一）软脂酸的合成（一）软脂酸的合成64nNADPHNADPH的来源的来源: : 磷酸戊糖途径（主要来源）磷酸戊糖途径（主要来源） 胞液中胞液中异柠檬酸脱氢酶异柠檬酸脱氢酶及及苹果酸酶苹果酸酶催化的反应催化的反应乙酰乙酰CoA、ATP、HCO3-、NADPH、Mn2+ 2. 合成原料合成原料n乙酰乙酰CoACoA的主要来源

45、的主要来源: :乙酰乙酰CoA全部在线粒体内产生全部在线粒体内产生，通过，通过 柠檬酸柠檬酸-丙酮酸循环丙酮酸循环(citrate pyruvate cycle)出线粒体。出线粒体。乙酰乙酰CoA 氨基酸氨基酸 Glc（主要）（主要）65线线粒粒体体膜膜胞液胞液线粒体基质线粒体基质丙酮酸丙酮酸 丙酮酸丙酮酸 苹果酸苹果酸 草酰乙酸草酰乙酸 柠檬酸柠檬酸 柠檬酸柠檬酸 乙酰乙酰CoA NADPH+H+ NADP+ 苹果酸酶苹果酸酶 CoA ATP AMP PPi ATP柠檬酸裂解酶柠檬酸裂解酶 CoA 草酰乙酸草酰乙酸 H2O 柠檬酸合酶柠檬酸合酶 苹果酸苹果酸 CO2CO266（1）丙二酰）丙

46、二酰CoA的合成的合成酶酶-生物素生物素-CO2 + 乙酰乙酰CoA 酶酶-生物素生物素 + 丙二酰丙二酰CoAn总反应式总反应式: : 丙二酰丙二酰CoA +ADP + PiATP + HCO3- + 乙酰乙酰CoA3. 脂酸合成酶系及反应过程脂酸合成酶系及反应过程酶酶-生物素生物素 + HCO3 酶酶-生物素生物素-CO2 ADP+Pi ATP 67乙酰乙酰CoA羧化酶羧化酶 (acetyl CoA carboxylase)是是脂酸合成的脂酸合成的限速酶限速酶，存在于，存在于胞液胞液中，其辅基是中，其辅基是生生物素物素，Mn2+是其激活剂。其活性受别构调节和磷是其激活剂。其活性受别构调节和

47、磷酸化、去磷酸化修饰调节酸化、去磷酸化修饰调节 。68（2）脂酸合成）脂酸合成从乙酰从乙酰CoA及丙二酰及丙二酰CoA合成长链脂酸，合成长链脂酸，是一个重复加成过程，是一个重复加成过程，每次延长每次延长2个碳原子个碳原子。各种生物合成脂酸的过程基本相似。各种生物合成脂酸的过程基本相似。69有有7种酶蛋白种酶蛋白（脂肪酰基转移酶、丙（脂肪酰基转移酶、丙二酰二酰CoA酰基转移酶、酰基转移酶、-酮脂肪酰合成酶、酮脂肪酰合成酶、-酮脂肪酰还原酶、酮脂肪酰还原酶、-羟脂酰基脱水酶、羟脂酰基脱水酶、脂烯酰还原酶和硫酯酶）脂烯酰还原酶和硫酯酶），聚合在一起构，聚合在一起构成成多酶体系多酶体系。软脂酸合成酶软

48、脂酸合成酶n大肠杆菌大肠杆菌70三个结构域：三个结构域：7种酶活性都在一条多肽链上，属多功能酶，种酶活性都在一条多肽链上，属多功能酶，由一个基因编码；有活性的酶为两相同亚基首尾由一个基因编码；有活性的酶为两相同亚基首尾相连组成的二聚体。相连组成的二聚体。n高等动物高等动物底物进入缩合单位底物进入缩合单位还原单位还原单位软脂酰释放单位软脂酰释放单位71其辅基是其辅基是4 -磷酸泛酰磷酸泛酰氨基乙硫醇氨基乙硫醇,是脂酰基载体。是脂酰基载体。 酰基载体蛋白酰基载体蛋白(ACP)72n底物进入底物进入 乙酰乙酰CoA CE-S-乙酰基乙酰基 (缩合酶缩合酶) 丙二酰丙二酰CoA ACP-S-丙二酰基丙

49、二酰基 软脂酸软脂酸合成酶合成酶 乙酰基乙酰基（第一个）（第一个）丙二酰基丙二酰基软脂酸的合成过程软脂酸的合成过程73缩合缩合 CO2 还还 原原 NADP+H+ NADP+ 脱水脱水 H2O 再还原再还原 NADPH+H+ NADP+ 74n转位转位丁酰基由丁酰基由E2-泛泛-SH（ACP上上)转移至转移至 E1-半胱半胱-SH（CE上）。上）。ACPS C=O CH2 CH2 CH3 CE HS SO=C CH2 CH2 CH3 CEACPHS转转 位位 75经过经过7轮循环反应，每次轮循环反应，每次加上一个丙二酰基，增加两个加上一个丙二酰基，增加两个碳原子，最终释出软酯酸。碳原子，最终释

50、出软酯酸。CESO=C CH3 ACPSC=O CH2COO- CESO=C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ACPSC=O CH2COO- CESO=C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ACPSC=O CH2COO- O-O=C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CEACPHS HS +4H+4e- CO2 CESO=C CH2 CH2 CH3 ACPSC=O CH2COO- 4H+4e- CO2 4H+4e- CO2 76n软脂酸合成的总反应软脂酸合成的总反应: : CH3C

51、OSCoA +7 HOOCH2COSCoA + 14NADPH+H+CH3(CH2)14COOH+ 7 CO2 + 6H2O+8HSCoA+ 14NADP+ 77软脂酸的合成总图软脂酸的合成总图78以以 丙 二 酰丙 二 酰 C o A 为 二 碳 单 位 供 体 ， 由为 二 碳 单 位 供 体 ， 由 NADPH+H+ 供氢经缩合、加氢、脱水、再加供氢经缩合、加氢、脱水、再加氢等一轮反应增加氢等一轮反应增加2个碳原子，合成过程个碳原子，合成过程类似软类似软脂酸合成脂酸合成，但脂酰基连在，但脂酰基连在CoASH上进行反应，上进行反应，可延长至可延长至24碳，以碳，以18碳硬脂酸为最多。碳硬脂

52、酸为最多。1. 脂酸碳链在内质网中的延长脂酸碳链在内质网中的延长（二）脂酸碳链的延长（二）脂酸碳链的延长79以以 乙 酰乙 酰 C o A 为 二 碳 单 位 供 体 ， 由为 二 碳 单 位 供 体 ， 由 NADPH+H+供氢，过程与供氢，过程与-氧化的逆反应氧化的逆反应基基本相似，需本相似，需-烯酰还原酶，一轮反应增加烯酰还原酶，一轮反应增加2个碳原子，可延长至个碳原子，可延长至24碳或碳或26碳，以硬脂酸碳，以硬脂酸最多。最多。2. 脂酸碳链在线粒体中的延长脂酸碳链在线粒体中的延长80动物：动物：有有4、5、8、9去饱和酶，镶嵌在内质去饱和酶，镶嵌在内质网上，脱氢过程有线粒体外电子传递

53、系统网上，脱氢过程有线粒体外电子传递系统参与。参与。植物：植物：有有9、12、15 去饱和酶去饱和酶H+NADH NAD+ E-FAD E-FADH2 Fe2+ Fe3+ Fe2+ Fe3+ 油酰油酰CoA+2H2O 硬脂酰硬脂酰CoA+O2 NADH-cytb5 还原酶还原酶去饱和酶去饱和酶 Cytb5 （三）不饱和脂酸的合成（三）不饱和脂酸的合成81亚油酸的合成亚油酸的合成821.代谢物的调节作用代谢物的调节作用乙酰乙酰CoA羧化酶的别构调节物羧化酶的别构调节物抑制剂：软脂酰抑制剂：软脂酰CoA及其他长链脂酰及其他长链脂酰CoA 激活剂：柠檬酸、异柠檬酸激活剂：柠檬酸、异柠檬酸进食糖类而糖

54、代谢加强，进食糖类而糖代谢加强，NADPH及乙酰及乙酰CoA供应增多，异柠檬酸及柠檬酸堆积，有利供应增多，异柠檬酸及柠檬酸堆积，有利于脂酸的合成。于脂酸的合成。 大量进食糖类也能增强各种合成脂肪有关大量进食糖类也能增强各种合成脂肪有关的酶活性从而使脂肪合成增加。的酶活性从而使脂肪合成增加。 （四）脂酸合成的调节（四）脂酸合成的调节832. 激素调节激素调节 胰高血糖素胰高血糖素 肾上腺素肾上腺素 生长素生长素脂酸合成脂酸合成 TG合成合成 胰高血糖素：胰高血糖素：激活激活PKA，使之，使之磷酸化而失活磷酸化而失活胰岛素：胰岛素：通过磷蛋白磷酸酶，使之通过磷蛋白磷酸酶，使之去磷酸化而复活去磷酸化

55、而复活+ 脂酸合成脂酸合成 胰岛素胰岛素 乙酰乙酰CoA羧化酶、羧化酶、脂酸合成酶、脂酸合成酶、ATP-柠檬酸裂解柠檬酸裂解酶、脂蛋白脂酶酶、脂蛋白脂酶+ TG合成合成n乙酰乙酰CoACoA羧化酶的共价调节：羧化酶的共价调节：84脂肪组织：脂肪组织：主要以主要以葡萄糖葡萄糖为原料合成脂肪，也利用为原料合成脂肪，也利用CM或或VLDL中的中的FA合成脂肪。合成脂肪。四、甘油三酯的合成代谢四、甘油三酯的合成代谢肝脏：肝脏：肝内质网合成的肝内质网合成的TG，组成，组成VLDL入血。入血。小肠粘膜：小肠粘膜：利用脂肪消化产物再合成脂肪。利用脂肪消化产物再合成脂肪。（一）合成部位（一）合成部位85 甘油

56、和脂酸主要来自于葡萄糖代谢甘油和脂酸主要来自于葡萄糖代谢 CM中的中的FFA（来自食物脂肪）（来自食物脂肪）甘油一酯途径（小肠粘膜细胞）甘油一酯途径（小肠粘膜细胞）甘油二酯途径（肝、脂肪细胞）甘油二酯途径（肝、脂肪细胞）（二）合成原料（二）合成原料（三）合成基本过程（三）合成基本过程86甘甘油油二二酯酯途途径径 酯酰酯酰CoA转移酶转移酶 CoA R1COCoA 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶 CoA R2COCoA 磷脂酸磷脂酸磷酸酶磷酸酶Pi 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶 CoA R3COCoA PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘

57、甘油油PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3 - 磷磷酸酸甘甘油油PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3

58、 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=磷磷脂脂酸酸O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=磷磷脂脂酸酸CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=O=1 1，2 2- -甘甘油油二二酯酯CHCH2 2OO- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -

59、R R2 2 O=O=O=甘甘油油三三酯酯CHCH2 2OO- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=O=O=甘甘油油三三酯酯87 3-磷酸甘油磷酸甘油主要来自主要来自糖代谢糖代谢。 肝、肾肝、肾等组织含有等组织含有甘油激酶甘油激酶，可利用游离甘油。，可利用游离甘油。甘油激酶（肝、肾）甘油激酶（肝、肾）ATPADPCHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 游游离离甘甘油油PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘甘油油88五

60、、几种多不饱和脂酸衍生物具有五、几种多不饱和脂酸衍生物具有重要生理功能重要生理功能前列腺素前列腺素 (prostaglandin, PG)血栓血栓烷烷 (thromboxane, TX)白三烯白三烯 (leukotrienes, LT)89 具具二十碳的不饱和脂酸二十碳的不饱和脂酸，以，以前列腺酸前列腺酸为基本骨架为基本骨架 具一个具一个五碳环五碳环和和两条侧链两条侧链 9 7 5 3 1 11 13 15 17 19 10 COOH R1 1 20 R2 2 CH3 3 10 9 8 6 5 3 1 11 12 14 15 17 19 20 CH3 3 COOH 花生四烯酸花生四烯酸（20: