重要有机物间相互转化xt-ppt课件

1、有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代(Br2,光照光照消去消去NaOH醇溶液醇溶液消去浓硫酸，消去浓硫酸，170 水解水解NaOH水溶液水溶液取代取代HX，加热，加热氧化氧化Cu，CH3COOH氧化氧化复原复原CH3COOCH2CH3酯化酯化有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH复原复原CH3COO

2、CH2CH3酯化酯化消去消去有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛卤代烃卤代烃取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸复原复原酯酯酯化酯化官能团官能团消去消去有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH复原复原RCOOR酯化酯化消去消去有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br

3、取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH复原复原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去浓硫酸浓硫酸170 170 CH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2+ H2O+ H2O 3 3、官能团的引入或消去、官能团的引入或消去引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法醇的消去醇的消去 醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2OCH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH CH3CH2Br+NaOH卤代烃的消去卤代烃的消去 炔烃加成炔烃加成 CHCH + H2 CH2=CH2 CHCH + H2 CH2=CH

4、2 催化剂催化剂引入卤原子的方法引入卤原子的方法烷烃与烷烃与X2X2取代取代 CH4 +Cl2 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HClCH3Cl+ HCl光照光照 醇与醇与HXHX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X2X2加成加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O引入羟基的方法引入羟基的方法烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH2=CH2 +H2O CH3CH2OHCH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压醛酮

5、与氢气加成醛酮与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OHCH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂卤代烃的水解碱性卤代烃的水解碱性 C2H5Br+NaOH C2H5Br+NaOH C2H5OH + NaBrC2H5OH + NaBr水水酯的水解酯的水解 稀稀H2SO4H2SO4CH3COOH+C2H5OCH3COOH+C2H5OH HCH3COOC2H5 + H2O CH3COOC2H5 + H2O 引入醛基或羰基引入醛基或羰基醇催化氧化醇催化氧化引入羧基引入羧基-COOH-COOH醛氧化醛氧化2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3C

6、HO+2H2O Cu Cu引入酯基引入酯基-COO-COO-酯化反响酯化反响2CH3CHO +O22CH3CHO +O2 2CH3COOH2CH3COOH催化剂催化剂CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2OH2O浓浓H2SO4H2SO4酯在酸性条件下水解酯在酸性条件下水解醇、酚醇、酚有机合成有机合成官能团的转化官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Brb.b.官能团数目变化：官能团数

7、目变化：c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO氧化氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO逆向合成分析法逆向合成分析法根底原料根底原料中间体中间体中间体中间体目的化合物目的化合物正向合成分析法正向合成分析法根底原料根底原料中间体中间体中间体中间体目的化合物目的化合物有机合成有机合成例例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物物E，请在以下方框内填入适宜的

8、化合物的，请在以下方框内填入适宜的化合物的构造简式。构造简式。OOOOEABCDBr2水解氧化氧化失水乙烯根据衍变关系的推断根据衍变关系的推断有机推断题型之一：有机推断题型之一：练习：用练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合丁烯、乙烯为原料设计合成道路成道路OOOO例例2某芳香烃某芳香烃A有如下转化关系：有如下转化关系：回答以下问题：回答以下问题：(1)写出反响类型：写出反响类型：_，_ (2)写出构造简式：写出构造简式：A_，F_ (3)写出反响的化学方程式：写出反响的化学方程式： _ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目

9、都不变的同分异构体有的同分异构体有_ 种种(E除外除外) A AJ J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验阐明：验阐明：D D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气：核磁共振氢谱阐明气：核磁共振氢谱阐明F F分子中有三种氢，且其峰面积之分子中有三种氢，且其峰面积之比为比为1 1：1 1：1 1；G G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J1mol J与与足量金属钠反响可放出足量金属钠反响可放出22.4L22.4L氢气规范情况。请根据以氢气规范情况。请根据以上信息回答以下问

10、题：上信息回答以下问题： 1 1A A的构造简式为的构造简式为_不思索立体构造，由不思索立体构造，由A A生成生成B B的反的反响类型是响类型是_反响；反响； 2 2D D的构造简式为的构造简式为_; _; 3 3由由E E生成生成F F的化学方程式为的化学方程式为_,E_,E中官能团有中官能团有_填称号填称号, ,与与E E具有一样官能团的具有一样官能团的E E的同分异构体还有的同分异构体还有_写出构造简式，不思索立体构造写出构造简式，不思索立体构造 4 4G G的构造简式为的构造简式为_5 5由由I I生成生成J J的化学的化学方程式方程式_。【解析】根据题给信息，可推知，【解析】根据题给

11、信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2与与Br2Br2发生的发生的是是1 1，4-4-加成，加成，A A为为BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH=CHCH2Br，依次可得，依次可得B B为为HOCH2CH=CHCH2OH,CHOCH2CH=CHCH2OH,C为为HOCH2CH2CH2CH2OH,DHOCH2CH2CH2CH2OH,D为为HOCH2CH2CH2CHOHOCH2CH2CH2CHO，E E为为HOCH2CH2CH2COOH,FHOCH2CH2CH2COOH,F为为 。再分析另一条线，。再分析另一条线，BGBG应该是分子内应该是分子内成醚，成醚，G

12、G为为 ；GHGH应该是应该是G G与与HClOHClO发生加成反响，发生加成反响，H H应该应该为为 ;HI ;HI是是:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此：此： 。例例.为实现以下转化为实现以下转化,在括号内填如适当的试在括号内填如适当的试剂剂(写分子式写分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO22.某芳香烃衍生物分子式为某芳香烃衍生物分子式为C8H8O4，知它分，知它分别跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反响时，别

13、跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反响时，其物质的量之比依次为其物质的量之比依次为1：3，1：2，和，和1：1；又知该化合物分子中，苯环上的一氯取代物只又知该化合物分子中，苯环上的一氯取代物只需四种。那么该芳香烃衍生物的构造简式为：需四种。那么该芳香烃衍生物的构造简式为：OHCHCOOHHO-酯化反响的类型酯化反响的类型酯化反响小结：酯化反响小结：规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢概念：酸羧酸或无机含氧酸和醇作用概念：酸羧酸或无机含氧酸和醇作用生成酯和水的反响生成酯和水的反响条件：浓硫酸、加热条件：浓硫酸、加热C8H8O2是一类芳香族化合物，属于羧酸和酯的同分是一类芳香族化合

14、物，属于羧酸和酯的同分异物体有几种？异物体有几种？羧酸：羧酸：4种种酯：酯：6种种某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子构造除苯环外，它的分子构造除苯环外不含有其他环中不能够有不含有其他环中不能够有 A、两个羟基、两个羟基 B、一个醛基、一个醛基 C、两个醛基、两个醛基 D、一个羧基、一个羧基Dn草药莪术根茎中含有一种色素，它的构造草药莪术根茎中含有一种色素，它的构造简式为简式为CH2(COCH=CH- -OH)2,用它用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，可以制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，可以跟跟mol该化合物反响的该化合物反响的Br2水溶液或水溶液或H2的最

15、大用量分别是的最大用量分别是A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10molD用化合物用化合物A A和乙醇可制备某种新型资料和乙醇可制备某种新型资料W W，W W的表示式为：的表示式为： 以下是有关的各步转化关系其中一切的无机产物已略去：以下是有关的各步转化关系其中一切的无机产物已略去： 回答以下问题： 1化合物D与H中含有的官能团是_写称号。 2 2上述反响中属于取代反响的有上述反响中属于取代反响的有_ _ 填序号。填序号。 3 3反响所用的试剂和条件为反响所用的试剂和条件为_，反响的条件为反响的条件为_。 4 4化合物化合物C C的构造简式为的构造简式为_。 5 5写出一种与写出一种与D D互为同系物的化合物的构造简式互为同系物的化合物的构造简式_。 6 6反响的化学方程式为反响的化学方程式为_。 反响的化学方程式为反响的化学方程式为_。A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1molA水解得到水解得到1molB和和1mo